DE528270C - Verfahren zur Darstellung von Ephedrinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von EphedrinderivatenInfo
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- DE528270C DE528270C DE1930528270D DE528270DD DE528270C DE 528270 C DE528270 C DE 528270C DE 1930528270 D DE1930528270 D DE 1930528270D DE 528270D D DE528270D D DE 528270DD DE 528270 C DE528270 C DE 528270C
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Ephedrinderivaten Nach dem Verfahren des Hauptpatents 525 093 werden Ephedrinderivate dadurch erhalten, daß man auf Ephedrin i-Phenyli-oxo-2-brompropen (a-Brompropiophenon) einwirken läßt.
- Es wurde nun gefunden, daß die Kondensation ohne Verwendung eines Überschusses vom wertvollen Ephedrin mit besserer Ausbeute und in -kürzerer Zeit verläuft, wenn man sie durch Alkali bewirkt. Zu den eben erwähnten Vorteilen kommt noch, daß die neue Arbeitsweise erlaubt, bei Verwendung von i-Ephedrin die auch nach dem Verfahren des Hauptpatentes als Zwischenprodukt entstehende optisch aktive Verbindung leichter zu fassen. Beispiel i 3 3 Teile i -Ephedrinbase werden in i oo Teilen Benzol und ioo Teilen Wasser mit 43 Teilen i-Phenyl-i-OXO-2-bronipropan (a-Brornpropiophenon) zum Sieden erhitzt und eine konzentrierte wässerige Lösung von 12 Teilen Kaliumhydroxyd zugegeben. Man kocht noch 3 bis 4 Stunden weiter, nimmt die Basen in Säure auf und macht unter Kühlen mit technischer Natronlatige alkalisch. Es scheidet sich ein 01 ab. Dieses wird in heißem Methylalkohol gelöst; beim Erkalten fällt das Kondensationsprodukt in guter Ausbeute kristallinisch aus. Die Verbindung schmilzt bei 126', ist leicht löslich in Chloroform und Äther und unlöslich in Wasser. Das Hydrochlorid ist sehr leicht löslich in Wasser und schmilzt bei 192 bis 193'. Die spezifische Drehung seiner wässerigen Lösung ist In den Mutterlaugen findet sich wenig vorn Racernkörper F. 9:2 bis 93' und etwas unverändertes Ephedrin, das durch Vakuumdestillation zurückgewonnen wird. Es wurden erhalten 28 Teile des optisch aktiven Kondensationsproduktes, 3 Teile Raceinkörper; 7 Teile unverändertes i-Ephedrin konnten zurückgewonnen werden. Beispiel 2 33 Teile i-Ephedrinbase werden, wie in Beispiel i, mit 43 Teilen a-Brompropiophenon mittels 12 Teilen Kaliumhydroxyd. kondensiert; die Basen werden in Säure aufgenornmen, alkalisch gemacht und ausgeäthert. Der Ätherrückstand liefert neben wenig unverändertem Ephedrin, das abdestilliert wird, in einer Ausbeute von 26 Teilen den im Hauptpatent beschriebenen optisch inaktiven Körper vom F. gz bis 93'. Dieser ist leicht löslich in Äther, Benzol, Alkohol und Chloroform, unlöslich in Wasser.
- Beispiel 3 33Teile d-Pseudoephedrinbase werden in iooTeilen Benzol und iooTeilen Wasser mit 43 Teilen a-Brompropiophenon erhitzt und eine wässerige konzentrierte Lösung von 8 Teilen Natriumhydroxyd zugegeben. Es wird noch 3 Stunden gekocht. Beim Ansäuern mit Salzsäure fallen reichliche Mengen des im Hauptpatent beschriebenen, in Wasser schwer löslichen salzsauren Salzes des Kondensationsproduktes vom F. 2o6' aus, das zur Reinigung aus Wasser umkristallisiert wird. Die Ausl;eute beträgt 45 Teile salzsaures Salz. Die spezifische Drehung des Hydrochlorids ist Beispiel 4 17Teile i-Ephedrinbase werden unter Zusatz von 6 Teilen Natriumearbonat mit :22Teilen a-Brompropiophenon in 3ooTeilen Benz01 4 Stunden gekocht. Dann nimmt man die Basen in Säure auf, macht mit Natronlauge alkalisch und kristallisiert das abgeschiedene 01 aus Methylalkohol um. Erhalten wird die im Beispiel i näher beschriebene optisch aktive Verbindung vom F. 1:26'. Die Ausbeute beträgt i o Teile.
- Beispiel 5 4oTeile racelnisches Ephedrinhydrochlorid werden in iooTeilen Wasser mit :23Teifen Kaliumhydroxyd versetzt, iooTeile Benzol und 43 Teile a-Brompropiophenon zugegeben und 3 Stunden gekocht. Dann werden die Basen in Säure genommen, alkalisch gemacht und das ausgeschiedene öl aus Methylalkohol umkristallisiert. Man erhält in einer Ausbeute von :27 Teilen den optisch inaktiven Ketoalkohof vorn F. 92 bis 93'- Beispiel 6 3 Teile d-Ephedrin werden in io Teilen Wasser und io Teilen Benzol durch dreistündiges Kochen mittels i Teil Natriumcarbonat mit 3,5 Teilen a-Brompropiophenon kondensiert. Erhalten wird der linksdrehende Ketoalkohol vom F. 1:25 bis 1:26'. Die Ausbeute beträgt 2 Teile. Die Verbindung hat dieselben Eigenschaften wie die in Beispiel i beschriebene, nur dreht sie in entgegengesetzter Richtung, Eine Lösung der Base in verdünnter Salzsäure zeigt die Drehung Durch Vereinigung gleicher Mengen der d- und i-Verbindung entsteht der Racemkörper vorn F. 92 bis 9#3'. Beispiel 7 . 41 Teile racemisches Pseudoephedrin werden mittels 15 Teilen Kaliumhydroxyd mit 53 Teilen a-Bronipropiophenon in ioo Teilen Wasser und ioo Teilen Toluol kondensiert. Man erhält den optisch inaktiven Ketoalkohol vom F. 135'. Die Ausbeute an salzsaurem Salz, welches bei 217 bis :218' schmilzt, beträgt 5oTeile. Beispiel 8 4 Teile i-Pseudoephedrin werden in roTeilen Wasser und ioTeilen Toluol mittels 1,5 Teilen Kaliumhydroxyd mit 5 Teilen a-Brornpropiophenon kondensiert. Man erhält den Ketoalkohol vom F. i56',_dessen Hydrochlorid die spezifische Drehung aufweist. Die Ausbeute an Hydrochlorid beträgt 4 Teile.
Claims (1)
- PATZNTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des durch Patent 525093 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Ephedrinderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man hier die Kondensation von Ephedrin und i-Phenyli-oxo-2-brompropan durch Alkali bewirkt,
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE528270T | 1930-02-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE528270C true DE528270C (de) | 1931-06-27 |
Family
ID=6553623
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1930528270D Expired DE528270C (de) | 1930-02-22 | 1930-02-22 | Verfahren zur Darstellung von Ephedrinderivaten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE528270C (de) |
-
1930
- 1930-02-22 DE DE1930528270D patent/DE528270C/de not_active Expired
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