DE539103C - Verfahren zur Darstellung von Ephedrinabkoemmlingen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von EphedrinabkoemmlingenInfo
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- DE539103C DE539103C DE1930539103D DE539103DD DE539103C DE 539103 C DE539103 C DE 539103C DE 1930539103 D DE1930539103 D DE 1930539103D DE 539103D D DE539103D D DE 539103DD DE 539103 C DE539103 C DE 539103C
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Ephedrinabkömmlingen Nach dem Verfahren des Patents 525 093 und des Zusatzpatents 528 270 werden Ephedrinderivate dadurch erhalten, daß man auf Ephedrin i-Plienyl-.i-oxo-2-brompropan (c:-Brompropiophenon ) in Abwesenheit oder in Gegenwart von Alkali einwirken läßt.
- Es wurde nun gefunden, daß auch bei Einwirkung anderer a(-Halogenketone auf Ephedrin Verbindungen mit wertvollen Eigenschaften erhalten werden. Die neuen Verbindungen sind in den üblichen organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, Benzol, Äther, Chloroform, leicht löslich, in Wasser unlöslich. Mit Säure bilden sie in Wasser lösliche kristallisierende Salze. Sie sollen als solche therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukte zur Herstellung pharmazeutischer Präparate dienen.
- Beispiel s 5 Teile d, i-Ephedrinhydrochlorid, 5 Teile n,)-Broinacetoplienon, 2,8 Teile Kaliumhy droxvd werden in 2o Teilen Wasser und 2o Teilen Benzol geschüttelt, worauf unter Erivärmung Reaktion eintritt. Dann wird noch i Stunde gekocht, mit Äther und Salzsäure geschüttelt und die Base aus der salzsauren Lösung mit Natronlauge gefällt. Sie wird aus Methylalkohol umkristallisiert und schmilzt bei 76°. Sie ist leicht löslich in Äther und Benzol.
- Das Hydrochlorid schmilzt bei 1d6° und ist leicht löslich in Wasser.
- Beispiel e 9 Teile i-Ephedrinbase werden mit io Teilen co-Bromacetophenon und 2,8 Teilen Kaliumhydroxyd in 3o Teilen Wasser und 3o Teilen Benzol i Stunde geschüttelt. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel i. Die reine Base schmilzt bei 88°, sie ist leicht löslich in Äther, Benzol und Chloroform und unlöslich in Wasser. Das salzsaure Salz ist leicht löslich in Wasser und schmilzt bei 155°. Die spezifische Drehung ist Cc ° - + - 50.90-Beispiel D 3 5 Teile d, i-Ephedrinhydrochlorid werden 5 Stunden mit 2o Teilen Wasser und 2o Teilen Benzol mit 5,5 Teilen r".-Brombutyrophenon und 2,8 Teilen Kaliumhy droxyd gekocht. Dann werden die Basen in verdünnter Salzsäure aufgenommen, mit Ammoniak gefällt, wieder in verdünnter Salzsäure gelöst und nochmals mit Ammoniak gefällt. Der Niederschlag wird in Äther gelöst und der Äther getrocknet. Den Ätherrückstand löst man in der berechneten Menge verdünnter Salzsäure und erhält so eine Lösung des salzsauren Kondensationsproduktes. Die Base selbst ist ölig.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens gemäß Patent 525 093 zur Darstellung von Ephedrinabkömmlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle von a-Brompropiophenon hier andere aliphatisch-aromatische a-Halogenketone, in welchen sich sowohl das Halogen als auch die Ketongruppe in der Seitenkette befindet, verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE539103T | 1930-06-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE539103C true DE539103C (de) | 1931-11-21 |
Family
ID=6558433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1930539103D Expired DE539103C (de) | 1930-06-27 | 1930-06-27 | Verfahren zur Darstellung von Ephedrinabkoemmlingen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE539103C (de) |
-
1930
- 1930-06-27 DE DE1930539103D patent/DE539103C/de not_active Expired
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