DE2118109A1 - Neue chemische Verbindung - Google Patents

Neue chemische Verbindung

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DE2118109A1
DE2118109A1 DE19712118109 DE2118109A DE2118109A1 DE 2118109 A1 DE2118109 A1 DE 2118109A1 DE 19712118109 DE19712118109 DE 19712118109 DE 2118109 A DE2118109 A DE 2118109A DE 2118109 A1 DE2118109 A1 DE 2118109A1
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DE
Germany
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carbamyl
pyridoxine
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asparaginate
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DE19712118109
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Pierre Charles Paris P Wirth
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Societe Generale de Recherches et dApphcations Scientifiques SOGERAS, Paris
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    • C07D473/06Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C275/00Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/06Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
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    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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    • C07D213/66One oxygen atom attached in position 3 or 5 having in position 3 an oxygen atom and in each of the positions 4 and 5 a carbon atom bound to an oxygen, sulphur, or nitrogen atom, e.g. pyridoxal
    • C07D213/672-Methyl-3-hydroxy-4,5-bis(hydroxy-methyl)pyridine, i.e. pyridoxine

Description

DR. INQ. LEYH
STUT YaART
jRicitanJ-Wasner-StraSe 16 Xfctefon 0721J244446-47
SOGERAS
1O, rue Cleaent Marot
F 75 Paris Seme
FRANCE
Patentanmeldung
in Deutschland
Ä 12 261/Lh/l.
13. April 1971
Neue chemische Verbindung
Die Erfindung betrifft neuartige Salzet, nämlich Salze von Pyridoxin, Heptaiainol und von Diäthylaminoäthy!theophyllin der N-Carbamy!glutaminsäure und der N-Carbamyl-d, 1 oder 1-Äsparaginsäure sowie ihre therapeutische Anwendung, insbesondere bei Erkrankungen des Herzens und der Atemwege, bei neurologischen und Muskelbeschwerden. In der Tat stellte man fest, daS die Verbindung der oben genannten Basen mit Carbamylglutaminsäure und Asparaginsäure Produkte ergibt, die im Vergleich zu den bekannten, gewöhnlich für therapeutische Zwecke angewandten Salzen, insbesondere der Hydrochloride, eine verstärkte Wirkung haben. Diese Salze sollen als Medikamente verabreicht werden mit den oben angeführten Indikationen in Tagesdosen von O,20 g bis mehrere Gramm pro Tag je nach Gehalt an Wirkstoffen und gewünschtem Effekt, in Form von oral verabreichbaren oder injizierbaren Lösungen, Suppositorien, Tabletten, Kapseln etc.. Im Falle der injizierbaren Form können die Substanzen bei Verwendung einer Ampulle mit einem Lösungsmittel in einer Flasche steril lyophilisiert werden.
10 9849/1965
A 12 261 - 2 -
13.4.1971 21 IRI 09
N-Carbamy!glutaminsäure, auch M-Carbamoyl— oder Ureidglutamin— säure genannt, hat die Bruttofojnrael ^eMjcp^o un^ e*"n gewicht von 190. Die entsprechende Sfcoikfoirformel zeigt das folgende Schema:
H2N CH2 -COCM
I I
O=C CH2
f I
HN - CH - COOE
Die N-Carbamylasparaginsäuren werden aucfo mit M-Carbanioylasparagin- oder Ureidbernsteinsäure bezeichnet, llnre Bruttoformel lautet CcHoOgN und ihr Molekulargewichit beträgt 176*1. Die entsprechende Strukturformel zeigt das folgernde Scfeeata:
H2N COOK
I I
O=C CH2
f f
HN - CH -
CCXM
Je nach Grad der Salzbildung ergeben diese Sauren saure oder neutrale Salze. Diese Salze werden durch Salzbildung der Säuren mit geeigneten Basen entweder in wässriger oder alkoholischer Lösung oder in Dimethylsulfoxyd hergestellt- In bestimmten Fällen ist es vorteilhaft, die Salzbildung unter Wärmezufuhr durchzuführen und das erhaltene Salz auskristallisieren zu lassen. In anderen Fällen ist es vorzuziehen, die Kristallisation des Produkts durch Zusetzen eines geeigneten organischen Lösungsmittels zu bewirken. Die Kristallisationsprodukte werden zentrifugiert und anschließend im Vakuum bei etwa 6O - 800C getrocknet.
Im folgenden wird das Verfahren zur Darstellung verschiedener Salze der N-Carbamylglutamin- und der Asparaginsäure anhand von Beispielen erläutert:
Beispiel I
Pyridoxin-N-Carbamyl d, 1- Asparagiitat (saures Salz).
OWCSRNAL INSPECTED
109849/1SiS
A 12 261 13.4.1971
In einem Becherglas werden 17,5 g N-Carbamyl-d, 1-Asparaginsäure und 18 g basisches Pyridoxin gemischt.
10 ml entminerallsiertes Wasser werden hinzugefügt und das Gemisch im Wasserbad auf etwa 50 C erhitzt. Der erhaltenen homogenen Lösung werden 100 ml Methanol, das vorher auf ca. 50°C erhitzt wurde, zugegeben. Die im erhitzten Zustand klare Flüssigkeit kristallisiert durch Abkühlung. Um eine vollständige Kristallisation zu erreichen, läßt man die Lösung ca. 2 Stunden lang bei einer Temperatur zwischen 0 und 5 C im Kühlschrank stehen. Die Kristalle werden zentrifugiert und im VakizuK bei 60°C getrocknet. Ausbeute: 29 Gramm.
Das gewonnene Produkt fällt als weißes, wasserlösliches kristallines Pulver an, welches in Methanol und Äthanol sehr wenig, in Aceton und Äther unlöslich ist. Der pH-Wert seiner l%igen wässrigen Lösung beträgt ungefähr 4,0.
Der spektralphotometrisch bestimmte Gehalt an basischem Pyridoxin beträgt 48,5 Prozent in Trockenmasse (theoretisch 48,8 Prozent).
Beispiel II
Pyridoxin-N-Carbamyl-d, 1-Asparaginat (neutrales Salz). In einem Becherglas werden 17,5 g N-Carbamyl-d, 1-Asparaginsäure und 36 g basisches Pyridoxin gemischt. 10 ml entmineralisiertes Wasser werden zugesetzt und das Gemisch im Wasserbad auf etwa 5O°C erhitzt. Der so erhaltenen homogenen Lösung werden 1OO ml Methanol, das vorher auf etwa 50°C erhitzt wurde, zugesetzt. Die im erhitzten Zustand klare Lösung kristallisiert durch Abkühlung bei Raumtemperatur. Die Kristalle werden zentrifugiert und im Vakuum bei etwa 600C getrocknet. Ausbeute: 5O Gramm. Das gewonnene Produkt ist ein weißes, kristallines Pulver, das/in Wasser sehr leicht, in Methanol und Äthanol sehr wenig löslich und in Aceton und Äther unlöslich ist.
109849/1965 - 4 -
QflfGWAl INSPECTED
A 12 261
13.4.1971 ° ': "i ' f)
Der spektralphotometrisch bestimmte Gehalt an basischem Pyridoxin beträgt 65,3 Prozent in Trockenmasse (theoretisch: 65,7 Prozent).
Beispiel III
Pyridoxin-N-Carbamyl-l-Asparaginat (Saures Salz). 1,75 g 1-Carbamylasparaginsäure und 1,8 g basisches Pyridoxin werden mit wenig Wasser (ca. 1 ml) im Wasserbad bei etwa 60°C aufgelöst. Dem so erhaltenen homogenen Sirup werden 20 ml Aceton zugesetzt, der so entstandene Brei wird zerrieben und über Nacht bei etwa -15 C stehengelassen. Das wässrige Aceton wird abgegossen und durch 20 ml frisches Aceton ersetzt und das erstarrende Produkt erneut zerrieben oder zermahlen. Es wird schnell zentrifugiert und im Vakuum bei etwa 60 C getrocknet. Ausbeute: 3 Gramm.
Das so erhaltene Produkt fällt als weißes hygroskopisches Pulver an. Es ist in Wasser sehr gut löslich, in Methanol löslich, in Äthanol schwer löslich und in Aceton und Äther unlöslich.
Der spektralphotometrisch bestimmte Gehalt an basischem Pyridoxin beträgt 48,9 Prozent (theoretisch: 48,8 Prozent).
Beispiel IV
Pyridoxin-N-Carbamyl-1-Asparaginat (neutrales Salz). 1,75 g 1-Carbamy!asparaginsäure und 3,8 g basisches Pyridoxin werden gemäß dem für das saure Salz verwendeten Verfahren vereinigt. Ausbeute: 5 Gramm.
Das erhaltene Produkt ist ebenfalls hygroskopisch; es weist die gleichen Löslichkeitseigenschaften auf. Der Gehalt an basischem Pyridoxin beträgt 65,4 Prozent(theoretisch: 65,7 Prozent).
Beispiel V
Heptaminol-N-Carbamyl-d, 1-Asparaginat (neutrales Salz).
109849/1965 _ 5
ORIGINAL INSPECTED
- A 12 261 - 5 -
13.4.1971 ο ι ■; .> η q
2,2 g N-Carbamyl-d, 1-Asparaginsäure werden in ca. 6 ml Dimethylsulfoxyd im Wasserbad bei etwa 50° aufgelöst; dann werden 3,625 g basisches Heptaminol zugesetzt, worauf man die Lösung 10 Minuten stehenläßt. Danach wird die Lösung unter Umrühren in 20 ml Aceton gegossen. Das Kristallisationsprodukt wird zentrifugiert, mit etwas Aceton gewaschen und im Vakuum bei etwa 60° getrocknet. Ausbeute: 5,50 Gramm. Das Produkt fällt als weißes, kristallines Pulver an, welches in Wasser, Methanol und Äthanol löslich und in Aceton, Äther und Benzol unlöslich ist.
Der Gehalt an basischem Heptaminol (potentiometrische Mengenbestimmung mit Perchlorsäure) beträgt 62,3 Prozent (theoretisch: 62,3 Prozent).
Das Produkt kann auch durch Reaktion in Wasser und Ausfällen mit Aceton dargestellt werden, jedoch ist die Kristallisation schwieriger und die Ausbeute geringer.
Beispiel VI
Diäthylaminoäthyltheophyllin-N-Carbamyl-d, 1-Asparaginat (neutrales Salz).
17,6 g N-Carbamyl-d, 1-Asparaginsäure und 55,8 g Diäthylaminoathyltheophyllin werden in 400 ml Äthylalkohol im Wasserbad bei etwa 50° gelöst. Die Kristallisation wird eingeleitet und die Lösung bei etwa -15° über Nacht stehengelassen. Das Kristallisationsprodukt wird gesammelt, zentrifugiert und im Vakuum bei etwa 60° getrocknet. Ausbeute: 54 Gramm.
Das Produkt ist ein weißes, kristallines Pulver, welches in Wasser und Methanol löslich ist, in Äthanol schwer löslich und in Aceton unlöslich ist. Der spektralphotometrisch bestimmte Gehalt an Diäthylaminoathyltheophyllin beträgt 75,6 Prozent (theoretisch: 76 Prozent).
Beispiel VII
Diäthylaminoäthyltheophyllin-N-Carbamyl-l-Asparaginat (neutrales Salz).
1 09S49/ 1 965
— 6 —
ORtQtNAL INSPECTED
A 12 261 - 6 -
13.4.1971
2 11 ;·
Das Darstellungsverfahren ist dasselbe wie in Beispiel VI. Ausbeute: 55 Gramm.
Das Aussehen und die Loslichkeitseigenschaften sind dieselben wie bei dem Salz der N-Carbamyl-d, 1-Asparaginsäure. Der Gehalt an Diäthylaminoäthyltheophyllin beträgt 75 Prozent (theoretischϊ 76 Prozent).
Beispiel VIII
Pyridoxin-M-Carbamyl-1-Glutaminat (saures Salz). Unter Zufuhr von Wärme werden 19 g N-Carbamyl-l-Glutaminsäure und 18 g basisches Pyridoxin in ICO ml Methylalkohol gelöst. Durch Abkühlen auf Raumtemperatur kristallisiert das Salz aus. Es wird zentrifugiert und im ¥akuum bei etwa 80° getrocknet. Ausbeute: 32 Gramm.
Das erhaltene Salz fällt als weißes* kristallines Pulver an, welches in Wasser löslich* in Methanol und Äthanol schwer löslich sowie in Aceton xmä Äther unlöslich ist. Der spektralphotometrisch bestimmte Gehalt an basischem Pyridoxin beträgt 45^,3 Prozent in Trockenmasse {theoretisch; 47 Prozent).
Beispiel IX
Pyridoxin-N-Carbamyl-l Glutaminat (neutrales Salz). Unter Zufuhr von Wärme werden 19 g N-Carbamyl-1-Glutaminsäure und 34 g basisches Pyridoxin in 100 ml Methanol gelöst» Durch Abkühlung auf Raumtemperatur kristallisiert die Mischung, die Kristalle werden abzentrifugiert und im Vakuum bei etwa getrocknet. Ausbeute: 53 Gramm.
Das so erhaltene Produkt ist ein weißes, krtstallines Pulver, welches in Wasser löslich, in Methanol und Äthanol wenig löslich und in Aceton und Äther unlöslich ist. Der spektralphotometrxsch bestimmte Gehalt an basischem Pyridoxin beträgt 64 Prozent in Trockenmasse (theoretisch: 64 Prozent).
1 Q9849/ 1 965 _ 7 -
INSPECTED
A 12 261 - 7 -
13.4.1971 2 Π
Beispiel X
Heptaminol-N-Carbamyl-l-Glutaminat (neutrales Salz). 23,8 g Carbamyl-l-Glutaminsäure werden in 6O ml Dimethylsulfoxyd bei etwa 60° im Wasserbad gelöst. 36,25 g basisches Heptaminol werden zugesetzt. Die Lösung wird 10 Minuten stehengelassen und anschließend unter Umrühren zu 200 ml Aceton gegeben. Das Kristallisationsprodukt wird zentrifugiert', mit etwas Aceton gewaschen und im Vakuum bei etwa 60° getrocknet. Ausbeute: 57 Gramm.
Das Produkt fällt als weißes Pulver an, welches in Wasser, Methanol und Äthanol löslich, dagegen in Aceton, Äther und Benzol unlöslich ist.
Der Gehalt an basischem Heptaminol (potentiometrische Mengenbestimmung mit Perchlorsäure) beträgt 60,4 Prozent in Trockenmasse (theoretisch: 60,5 Prozent).
Das Produkt kann auch durch Reaktion in Wasser und Ausfällen mit Aceton dargestellt werden, jedoch ist die Kristallisation schwieriger und die Ausbeute geringer.
Beipiel XI
Diäthylaminoäthyltheophyllin-N-Carbamyl-l-Glutaminat (neutrales Salz).
1,9 g Carbamy!glutaminsäure und 5,58 g Diäthylaminoäthyltheophyllin werden in 3 ml Wasser bei etwa 60° im Wasserbad gelöst. Die Lösung wird zu 30 ml Aceton gegeben, das vorher auf etwa -15° abgekühlt wurde. Das Ausfällprodukt wird gesammelt und im Vakuum bei etwa 60 getrocknet. Ausbeute: 5,60 Gramm.
Das als weißes Pulver anfallende Produkt ist in Wasser, Methanol und Äthanol löslich und in Aceton und Äther unlöslich.
Der spektralphotometrisch bestimmte Gehalt an Diäthylaminoäthy!theophyllin beträgt 73 Prozent in Trockenmasse (theoretisch: 74,6 Prozent).
109849/1965 - 8 -
' " ORlQtNAtINePECTED

Claims (9)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    Chemische Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus Salzen der N-Carbamyl-Glutaminsäure oder der N-Carfoamyl-Asparaginsäuren mit einer der Basen Pyridoxin^ Heptaminol oder Diäthylaminoathyltheophyllin besteht.
  2. 2. Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus Pyridoxin-N-Carbamyl-d, 1-Asparaginat besteht.
  3. 3. Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus Pyridoxin-N-Carbamyl-1- Asparaginat besteht.
  4. 4. Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus Heptaminol-N-Carbamyl-d, 1-Asparaginat besteht.
  5. 5. Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus Diäthylaminoäthyltheophyllin-N-Carbamyl-d, 1-Asparaginat besteht.
  6. 6. Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus Diäthylaminoäthyltheophyllin-N-Carbamyl-1-Asparaginat besteht.
  7. 7. Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus Pyridoxin-N-Carbamyl-Glutaminat besteht.
  8. 8. Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus Heptaminol-N-Carbamyl-Glutaminat besteht.
    109849/1965 _ 9 -
    ORIGINAL INSPECTED
    13.4.1971 ? -j ι ;:> -j HQ
  9. 9. Verbindung gemäß Anspruch lf dadurch gekennzeichnet, daß sie aus Diäthylaminoäthyltheophyllin-N-Carbamyl-Glutaminat besteht.
    10, Anwendung der Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 9 in der Humantherapie bei Erkrankungen des Herzens und der Atemwege und bei neurologischen und Muskel-Beschwerden.
    109849/1965
    ORIGINAL INSPECTED
DE19712118109 1970-04-17 1971-04-14 Neue chemische Verbindung Pending DE2118109A1 (de)

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GB (1) GB1297080A (de)

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GB1297080A (de) 1972-11-22
FR2086138A1 (de) 1971-12-31

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