DE870560C - Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff disubstituierten ª‰, ª‰-Diphenylaethylaminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff disubstituierten ª‰, ª‰-Diphenylaethylaminen

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DE870560C
DE870560C DEC1024D DEC0001024D DE870560C DE 870560 C DE870560 C DE 870560C DE C1024 D DEC1024 D DE C1024D DE C0001024 D DEC0001024 D DE C0001024D DE 870560 C DE870560 C DE 870560C
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disubstituted
diphenylethylamines
preparing nitrogen
nitrogen
mole
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DEC1024D
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Emil Dr Eidebenz
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Hoechst AG Werk Kalle Albert
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Chemische Werke Albert
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    • C07C211/29Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff disubstituierten ß, ß-DiphenyläthVIaminen Im Patent 72,5 844 ist ein Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff disubstitnierten fl,ß-Diphenyläthylaminen der allgemeinen Formel (C6H5), CH-CH.-NRR' (worin R und R' Alkylreste oder zusammen Bestandteile eines Ringes bedeuten) geschützt, das darin besteht, daß man ein Gemisch aus i Mol Diphenylacetaldehyd und i Mol eines sekundären Amins oder die daraus entstehenden Aldehydaminverbindungen in an sich bekannter Weise reduziert. Die so erhältlichen Verbindungen besitzen eine ausgezeichnete lokalanästhetische Wirkung bei völliger Reizlosigkeit.
  • Es wurde nun gefunden, daß man zu Verbindungen der oben angegebenen Formel, in der R und R' gleiche oder verschiedene Alkylreste be-Z, deuten, auch gelangen kann, wenn man auf fl, ß-Diphenyläthylamin oder seine N-Monoalkylsubstitutionsprodukte Alkylierungsmittel in an sich bekannter Weise einwirken läßt.
  • Man alkyliert zum Beispiel ß,ß-Diphenyläthylamin, Methyl- [ß, ß-diphenylätlivll -amin oder ähnliche Verbindungen in bekannter Weise mit einem Methylierungsmittel, wie beispielsweise jodmethyl oder Dimethylsulfat, und reinigt die entstandene tertiäre Base ebenfalls in an sich bekannter Weise. B e i s p i e 1 Eine Lösung Von 21 g Methyl-[fl, ß-diphenyläthyl]-arnin in ungefähr ioo bis 150 CM3 Methanol wird mit 15 g jodmethyl versetzt und einige Zeit am Rückfluß erhitzt. Aus dem Reaktionsprodukt wird der Methylalkohol mit Wasserdampf # abgeblasen, die verbleibende wässerige Lösung mit überschüssiger Natronlange versetzt und das Basengemisch in Äther aufgenommen. Der nach dem Verdampfen des Äthers verbleibende Rückstand wird in bekannter Weise mit Benzoylchlorid und Natronlauge nach Schotten-Baumann behandelt, darauf wird wieder in Äther aufgenommen, mit Pottasche getrocknet und die ätherische Lösung mit ätherischer Salzsäure gefällt. Der Niederschlag wird in Wasser gelöst, vom Ungelösten abfiltriert und zur Trockne eingedampft. Nach dem Umkristallisieren aus Methanol erhält man das Dimethyl-[ß,ß-diphenyläthyl]-aminhydrochlorid vom F. 2oo bis 202', Man kann auch von i '.\,fol fl, fl-Diplieilylätli3-1-amin ausgehen, das man mit i Mol jodmetÜyl methyliert und nach Hinzufügen von i Mol Na OH in Form einer alkoholischen Natronlauge nochmals mit i Mol jodmethyl methyliert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung voll am Stickstoff durch zwei gleiche oder verschiedene Alkylreste disubstituierten ß, ß-Diphenyläthylaminen gemäß Patent 725 844, dadurch gekennzeichnet, daß man auf ß"6-Diphenyläthylamin oder seine N-Monoallylsubstitutionsprodukte Alkylierungsmittel in an sich bekannter Weise einwirken läßt.
DEC1024D 1941-11-23 1941-11-23 Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff disubstituierten ª‰, ª‰-Diphenylaethylaminen Expired DE870560C (de)

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