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Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen tertiärer aliphatischer
Aminosäuren Abkömmlinge tertiärer Aminosäuren, insbesondere Ester von Alkoholen,
die in Wasser schlecht löslich sind, wie" Benzylalkohol oder Trichlor-tert.-butylalkohol,
sind schon wiederholt in der Weise hergestellt worden, daß man zunächst die Halogenacylderivate
der genannten Alkohole usw. herstellte und diese dann mit sekundären Aminen umsetzte
(vgl. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd.48 [19i5] S.2038 und Z041;
Patentschriften 289 426. und 537 45o). Die so erhaltenen Aminosäurebkömmlinge haben
in Form ihrer Salze als leicht wasserlösliche Arzneimittel Verwendung gefunden.
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Andere Verfahren, die zu solchen Produkten führen konnten, insbesondere
die Überführung von Aminosäuren in ihre Halogenide und die Umsetzung dieser Säurehalogenide
mit den betreffenden Alkoholen u. dgl., schienen von vornherein wenig Au- ssicht
auf ihre technische Durchführbarkeit zu haben, weil nach den bekannten Arbeiten
von Emil Fischer (BerichtederDeutschenChemischen Gesellschaft, Bd. 38 [19o5] S.
605 und 291q., Bd. 39 [19o6] S. 544) die aliphatischen Aminosäurehalogenide
nur auf sehr umständlichem Wege als leicht zersetzliche und schwer zu handhabende
Stoffe erhältlich waren.
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Überraschenderweise wurde aber gefunden, daß die bisher noch. nicht
bekannten Halogenide tertiärer alipatischer Aminösäuren ohne jede Schwierigkeit
nach denselben Verfahren erhältlich sind, wie sie allgemein zur Herstellung von
Säurehalogeniden verwendet werden, also durch Erwärmen mit Thionylchlorid, Halogeniden
des Phosphors u. dgl. Während die übrigen Aminosäuren bei einer derartigen Behandlung
unter Dunkelfärbung eine völlige Zersetzung erleiden, bleiben die reinen tertiären
Aminosäuren ganz oder nahezu farblos, und unter lebhafter Reaktion entstehen die
Aminosäurehalogenide in Form ihrer halogenwasserstoffsauren Salze, die nach dem
Äbdestillieren des überschüssigen Halogenierungsmittels meist in kristalliner Form
zurückbleiben.
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Es wurden Versuche mit einer sehr großen Anzahl verschiedenartig substituierter,
auch aromatisch substituierter aliphatischerAminosäuren gemacht, die alle das gleiche
günstige Ergebnis lieferten.
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Die so erhaltenen tertiären Aminosäurehalogenide sind im allgemeinen
auffallend beständige und wohlcharakterisierte Stoffe; bemerkenswerterweise löst
sich z. B. das ß -Dimethylamino - a- diäthplpropionylchloridhydrochlorid in "kaltem
Wasser ohne Zersetzung zu einer klaren Lösung, aus der sich sogar mit Hilfe einer
konzentrierten Kaliumcarbonatlösung das freie Aminosäurechlorid als Öl ausfällen
läßt. Gleichzeitig sind diese Aminosäurehalogenide äußerstreaktionsfähige
Körper
und zu den verschiedensten Umsetzungen brauchbar: Mit Alkoholen und Phenolen -bilden
sie die entsprechenden Aminosäureester, mit Aminen die entsprechenden Amide. Sie
sind sogar überraschenderweise fähig, sich mit geeigneten Benzolabkömmlingen nach
Art der Friedel-Craftsschen Reaktion umzusetzen und so in vorzüglicher Ausbeute
die entsprechenden aromatischen Aminoketone zu bilden.
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Die auf diese Weise hergestellten Stoffe sollen als Arzneimittel oder
als Zwischenprodukte bei der Arzneimittelherstellung verwendet werden. Sie eignen
sich hierfür besonders deshalb, weil die Anwesenheit des Aminosäurerestes im allgemeinen
eine besonders gute Wasserlöslichkeit bedingt, vor allem, wenn die Salzform verwendet
wird. Besonders die Ester der ß-dialkylamino-a-disubstituierten Propionsäuren mit
fettaromatischen Alkoholen zeichnen sich durch ihre günstigen pharmakologischen
Eigenschaften aus.
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Nachdem durch das Verfahren der Patente 597 305 und Goa 541
auch kompliziertere primäre Aminosäuren zu bequem zugänglichen Stoffen geworden
sind, die durch Alkylierung leicht in tertiäre Aniinosäuren übergeführt werden können,
bedeutet die unmittelbare Einführung der fertigen Aminosäurereste in die verschiedenen
Stoffe nach dem vorliegenden Verfahren einen großen technischen Fortschritt gegenüber
der stuf enweisenEinführung zuerst von Halogenacylresten und darauf von Aminen.
Bei diesem älteren Verfahren besteht außerdem immer die Gefahr, daß bei der Einwirkung
von Aminen auf Halogencarbönsäureester durch das überschüssig einwirkende Amin gleichzeitig
die Estergruppe in die Amidgruppe verwandelt wird (vgl. Berichte der Deutschen Chemischen
Gesellschaft, Bd. 35 [19o2] S. 594) ein Nachteil, der durch das vorliegende Verfahren
ebenfalls vermieden wird. Beispiel i 14,3 g Piperidinoessigsäure werden tropfenweise
mit 5o ccm Thionylchlorid versetzt und 2o Minuten unter Rückfluß gekocht; unter
Schwefeldioxyd- und Chlorwasserstoffentwicklung geht die 'Säure in Lösung. Das überschüssige
Thionylchlorid wird abdestilliert und der Rückstand mit leicht siedendem Petroläther
gewaschen. Das so erhaltene Piperidinoacetylchloridhydrochlorid bildet fast farblose,
mehrere Millimeter lange N ädelchen.
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Beim Übergießen mit 25 ccm Benzylalkohol geht das Aminosäurechloriähydrochloridunter
kräftiger Selbsterwärmung in Lösung, wobei Chlorwasserstoff unter Schäumen entweicht.
Nach dem Erkalten wird mit Wasser versetzt, kurz ausgeäthert und die wäßrige Lösung
mit einer konzentrierten Kaliumcarbonatlösung versetzt. Der Piperidinoessigsäurebenzylester
scheidet sich als Öl ab, das in Äther aufgenommen wird. Nach dem Trocknen und Abdestillieren
des Äthers geht der Ester im Vakuum von ii mm bei 17i bis 172° über. Das Hydrochlorid
wird durch Einleiten von Chlorwasserstoff in die ätherische Lösung des Esters gefällt.
Nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bildet es farblose Blättchen vom Schmelzpunkt
141', die in Wasser mit fast neutraler Reaktion leicht löslich sind.
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Beispiel e Dimethylcyanessigsäureäthylester wirdnach dem im Patent
597 3o5, Beispiel 3, angegebenen Verfahren zum ß-Amino-a-dimethylpropionsäureäthylester
hydriert. Dieser siedet im Vakuum von 12 mm bei 65 bis 67°. Das Hydrochlorid des
Esters bildet farblose Blättchen vom Schmelzpunkt ioi°.
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i Mol des trocknen Esterhydrochlorids wird mit ioo g Paraformaldehyd
(io °% Überschuß über die berechnete Menge) gleichmäßig gemischt und in einem geräumigen
Kolben mit Rückflußkühler im Ölbad erhitzt. Bei einer Badtemperatur von 12o bis
13o° verflüssigt sich das Pulver unter Aufschäumen und Bildung großer Mengen Wasser
und Kohlendioxyd. Letzteres entweicht in Strömen aus dem Rückflußkühler, ohne daß
dabei nennenswerte Mengen Formaldehyd verlorengehen. Die Hauptreaktion ist in etwa
'/2 Stunde beendet; die Masse wird noch einige Zeit bei 14o bis 15o° gekocht, um
die Reaktion zu vollenden. Die erhaltene wäßrige Lösung des ß-Dimethylamino-a-dimethylpropionsäureäthylesterhydrochlorids
ist vollkommen frei von primären, sekundären oder quartären Aminoverbindungen. Der
freie Aminoester bildet ein Öl, das im Vakuum von 12, mm scharf bei 66 bis 67° siedet.
Die freie ß-Dimethylamino-a-dimethylpropionsäure kristallisiert aus Alkohol unter
Zusatz von Äther in Nadeln vom Schmelzpunkt ioo°.
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Zu - 145 g ß-Dimethylamino-a-dimethylpropionsäure werden 4oo ccm Thionylchlorid
zugetropft. Unter starker Schwefeldioxyd-und Chlorwasserstoffentwicklung geht die
Substanz farblos in Lösung. Schon beim Kochen kristallisiert das ß-Dimethylamino-adimethylpropionsäurechloridhydrochlorid
aus. Nach 1stündigem Kochen unter Rückfluß wird das überschüssige Thionylchlorid
abdestilliert und der farblose kristallinische Rückstand mit leichtsiedendem Petroläther
gewaschen. Das Aminosäurechloridhydro-
Chlorid bildet glänzende
weiße Blättchen, die bei 18o° unter Gasentwicklung schmelzen.
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Das Aminösäurechloridhydrochlorid wird mit überschüssigem Benzylalkohol
übergossen und 1/2 Stunde auf dem Dampfbad erwärmt. Nach dem Erkalten wird das Produkt
in Wasser aufgenommen, ausgeäthert, dann mit Kaliumcarbonatlösung versetzt und das
ausfallende Öl mit Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen und Abdestillieren des Äthers
siedet der ß-Dimethylamino-a-dimethylpropionsäurebenzylester bei i42° (11 mm). Er
bildet ein farbloses, schwach basisch riechendes Öl. Beim Einleiten von Chlorwasserstoffgas
in die ätherische Lösung fällt das Hydrochlorid aus; nach dem Umkristallisieren
bildet es farblose Nädelchen vom Schmelzpunkt 12o°, die in Wasser sehr leicht mit
neutraler Reaktion löslich sind.
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Beispiel 3 2o g ß-Dimethylamino-cc-dimethylpropionsäurechloridhydrochlorid
(vgl. Beispiel 2) werden mit 22 g Trichlor-tert.-butylalkohol gemischt und etwa
2 Stunden auf 16o bis 1700 erhitzt. Nach dem Erkalten wird das Produkt in
Wasser gelöst, ausgeäthert, die wäßrige Lösung mit Kaliumcarbonatlösung gefällt
und der ölige ß-Dimethylamino-a-dimethylpropionsäuretrichlor-tert.-butylester in
Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen und Abdestillieren des Äthers wird der Aminoester
im Vakuum von 12 mm bei 1330 destilliert. Das aus ätherischer Lösung mit Chlorwasserstoff
gefällte und aus Aceton umkristallisierte Hydrochlorid bildet feine Blättchen, die
bei 1710 schmelzen und in Wasser sehr leicht löslich sind.
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Beispiel 4 2o g ß-Dimethylamino-a-dimethylpropionsäurechloridhydrochlörid
werden mit 2o g Thymol im Ölbad i1/2 Stunden auf 16o0 erhitzt. Der erhaltene durchsichtige
Sirup wird mit Wasser und Äther gelöst, ausgeäthert; aus der wäßrigen Lösung wird
der ß - Dimethylamino - a - dimethylpropionsäurethymolester mit Kaliumcarbonatlösung
ausgefällt und ausgeäthert. Nach dem Trocknen der ätherischen Lösung wird das Esterhydrochlorid
durch Einleiten von Chlorwasserstoff gefällt. Nach dem Umkristallisieren aus Aceton
schmilzt es bei 115.'; es bildet farblose Kristalle, die in Wasser leicht löslich
sind.
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Beispiel 5 2o g ß-Dimethylamino-a-dimethylpropionsäurechloridhydrochlorid
werden mit 25. g Urethan gemischt und im Ölbad auf etwa 13o0 erhitzt. Unter Aufschäumen
entweicht Chlorwasserstoff: Nach 1/2 Stunde ist die Reaktion beendet. Das Produkt
wird in Wasser gelöst, von etwas Allophansäureester durch Filtrieren getrennt, das
Filtrat mit Kaliumcarbonatlösung versetzt und das abgeschiedene Öl ausgeäthert.
Der Äther wird mit Kaliumcarbonat getrocknet und das ß - Dimethylamino - a - dimethylpropionylurethanhydrochlorid
durch Einleiten von Chlorwasserstoff gefällt. Nach dem Umkristallisieren aus Alkohol
schmilzt es bei i69°.
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Beispiel 6 2o g ß-Dimethylamino-a-dimethylpropionsäurechloridhydrochlorid
werden mit Zoo ccm Benzol übergossen und 27 g Aluminiumchlorid zugesetzt. Das Aminosäurechlorid
verflüssigt in Berührung mit dem Aluminiumchlorid unter schwacher Wärmeentwicklung,
wobei Chlorwasserstoff entweicht. Nach 2stündigem Kochen unter Rückfluß bildet das
noch immer fast farblose Produkt zwei Schichten; es wird auf Eis gegossen und das
Benzol mit Wasserdampf abdestilliert. Der Rückstand wird mit wenig Kohle behandelt,
um geringe Mengen Harze zu entfernen, filtriert, mit überschüssiger Natronlauge
versetzt und ausgeäthert. Nach dem Trocknen der ätherischen Lösung mit Kaliumcarbonat
wird das ß-Dimethylamino-a ,limethylpropiophenonhydrochlorid mit ätherischer Salzsäure
ausgefällt. Aus Alkohol umkristallisiert bildet es farblose Nadeln, die bei 144'
schmelzen und leicht in Wasser löslich sind. Beispiel 7 Der nach Patent
597305 (Beispiel 3) aus Diäthylcyanessigester erhaltene ß-Amino-adiäthylpropionsäureäthylester
wird nach dem im Beispiel e angegebenen Vorgehen am Stickstoff dimethyliert (Kpi,
= 94°) und zur Säure verseift, die aus Alkohol in farblosen, bei 880 schmelzenden,
leicht wasserlöslichen Nadeln kristallisiert.
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26 g ß-Dimethylamino-a-diäthylpropionsäure werden mit 5o ccm Benzol
übergossen, 13,79 Phosphortrichlorid zugetropft und i Stunde unter Rückfluß
gekocht. Das Benzol wird von der unteren Ölschicht abgegossen, der Rest des Benzols
im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird mit etwa 25 ccm Benzylalkohol i Stunde
auf 14o bis 15o° erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispie12. Der entstandene
ß-Dimethylamino-a-diäthylpropionsäurebenzylester siedet bei 153 bis 1540 (5 mm).
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Beispiel 8 17,3 g ß-Dimethylamino-a-diäthylpropionsäure werden tropfenweise
mit 15 g Phosphoroxychlorid versetzt und i Stunde im
Wasserbad unter
Rückfluß erhitzt. Das überschüssige Phosphoröxychlorid wird durch Extraktion mit
Petroläther entfernt. Der Rückstand wird mit 5o ccm Benzol übergossen und mit 1
z g Benzylalkohol versetzt. Beim Zutropfen von 16 g Pyridin vollzieht sich die Umsetzung
des Aminosäurechlorids mit - dem Benzylalkohol schon in der Kälte. Die Aufarbeitung
erfolgt wie im Beispiel e. Der erhaltene Ester ist mit dem nach Bei; spiel-7 hergestellten
identisch.
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Beispiel 9 17,3 g ß-Dimethylamino-a-diät4ylpropionsäure werden mit
149 Phosphorpentachlorid gemischt. Es -tritt von selbst eine heftige Reaktion ein,
die nach kurzem Erhitzen im Wasserbad beendet ist. Das erhaltene Gemisch von ,phosphorsaurem
und salzsaurem Aminosäurechlorid wird wie im Beispiel-8 4urch Extraktion mit Petroläther
gereinigt und mit Benzylalkohol umgesetzt. Der erhaltene Aminosäureester ist identisch
mit den nach Beispiel_7 und 8 erhaltenen Estern.
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Beispiel 10 17 g Diäthylaminöessigsäurehydrochlorid werden mit 2o
ccm Thionylchlorid erwärmt, wobei sich die Aminosäure unter lebhafter Reaktion löst.
Nach _1 Stunde wird Äther zugesetzt und das als weißes, kristallinisches Pulver
abgeschiedene Diäthylaminoacethylchlori4ydrochlörid abgesaugt. Bei schwachem Erwärmen-
mit 2o ccm Benzylalkohol auf dem Wasserbad erfolgt in wenigen Minuten die Umsetzung.
Der in üblicher Weise abgetrennte Diäthylaminoessigsäurebenzylester siedet bei 12
mm Druck zwischen 149 bis 150° in Übereinstimmung mit den Angaben der Patentschrift
537 45o als fast farbloses Öl: Sein schön kristallisiertes Hydrochlorid schmilzt
bei 899.
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Beispiel 11- . -22 g ß-Dimethyiamino-a-äthyl-a-isoarizylpropionsäure
vom ,Schmelzpunkt 5.50 (erhalten in völlig analoger Weise wie die im Beispiel
7 genannte ß-Dimethylamino-a-diäthylpropionsäure) werden durch_:'/2stündiges Erwärmen
mit 25. ccm Thionylchlorid chloriert. Durch Zusatz von Petroläther bringt man das
Aminosäurechloridhydrochlorid in kristallinischer Form zur Abscheidung.. Nach Übergießen
mit 3o,ccni "Benzylalkohol und kurzem Erwärmen auf dem Dampfbad tritt lebhafte Reaktion
ein; die in '1/4 Stunde beendet ist. Schüttelt man das Reaktionsprodukt mit Petroläther
und wenig Wasser, so scheidet. sich, das Hydrochlorid . des ,ß- Dimethylaino
- a - äthyl -a-isoarüylpropionsäurebenzylesters als -Kristallbrei ab, - der ohne
weiteres durch Absaugen abgetrennt werden kann. Nach dem Umkristallisieren aus Aceton
bildet das Hydrochlorid leicht wasserlösliche, schimmernde Blättchen vom Schmelzpunkt
82 bis 83°: Beispiel 1a 4o g ß-Dimethylamino-a-diäthylpropionsäurechloridhydrochlorid
(vgl. Beispiel werden mit 150 ccm Benzol übergossen, 4o g Salicylsäurebenzylester
zugefügt und bei etwa 5o bis 6o° 27 g Pyridin unter Rühren zugetropft. Die Umsetzung
erfolgt rasch und wird durch kurzes Erhitzen nahezu zum Sieden beendet. Die übliche
Aufarbeitung liefert den o- [ß-Dimethylamino-a-diäthylpropionyl] -salicylsäurebenzylester,
der bei 5 mm Druck bei 242° als dickes Öl überdestilliert. Sein Hydrochlorid bildet
derbe, bei 13o bis 131° schmelzende Kristalle.
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Die aus dem Ester erhältliche freie o-[ß-Dimethylamino-a-diäthylpropionyl]
-salicylsäure bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 1o3°, die in Wasser leicht
mit neutraler Reaktion löslich sind.
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Beispiel 13 ß - Dimethylamino - a-- diäthylpropionsäurechloridhydrochlorid
wird unter Benzol mit etwas weniger als 1 Mol 3-Oxy-q-methoxyphthalid-(1, 2) 1 Stunde
gekocht, wobei stärke Chlorwasserstoffentwicklung und schließlich völlige Kristallisation
erfolgt.
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Die übliche Aufarbeitung liefert das 3-[ß-Dimethylamino - a - diäthylpropionyloxy]
- 4 -methoxyphthalid-(1,2) vom Schmelzpunkt 1o5 bis 1o6°. Sein Hydrochlorid bildet
schwere, weiße, glänzende Prismen, die zwischen 213 und 21q.° unter Zersetzung schmelzen.
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Beispiel 14 Nach dem im Beispiel 2 erläuterten Methylierungsverfahren
wird der nach -Patent 600 541 (Beispiel t) _ dargestellte ß-Aminoa-äthyl-a-phenylpropionsäureäthylester
am Stickstoff methyliert und zu der bei 128 bis 129° schmelzenden, schön kristallisierenden
ß-Dimethylamino-a-äthyl-a-pheriylpropionsäure verseift (F. des Hydrochlorids 218
bis 2263). Mit Thionylchlorid, z. B. in Chloroform, erhält .man daraus das gleichfalls
gut kristallisierende Chloridhydrochlorid. Dieses- liefert in entsprechender Weise,
wie in anderen-Beispielen mehrfach erläutert, mit Benzylalkohol den bei 4 bis @
mm zwischen 192 bis 193° destillierenden ß-Dimethylamino-a-äthyl-aphenylpropionsäurebenzylester,
dessen Hydrochlorid einen Schmelzpunkt von i68 bis 168,5° zeigt.
Beispiel
15 In entsprechender Weise, wie im Beispiel 14 beschrieben, wird aus dem Methylphenylcyanessigester
die ß-Dimethylamino-a-methyl-aphenylpropionsäure als schneeweißes, gut kristallisiertes,
bei i5o° schmelzendes Produkt erhalten.
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Auch sie gibt ein festes, kristallisiertes Chloridhydrochlorid, das
zu allen Umsetzungen befähigt ist.
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So liefert es mit Benzylalkohol den ß-Dimethylamino - a-methyl-a-phenylpropionsäurebenzylester
(Kplo 194 bis 195°). Hydrochlorid (aus Aceton) Spieße vom Schmelzpunkt 148 bis 1q.9°.
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Beispiel 16 Wird ß-Dimethylamino-a-diäthylpropionsäurechloridhydrochlorid
in Benzol bei Gegenwart von Pyridin mit p-Phenetidin umgesetzt, so erhält man in
vorzüglicher Ausbeute das ß - Dimethylamino - a - diäthylpropionsäure -pphenetidid,
dessen Hydrochlorid Nadeln vom F. i92° bildet.
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Beispiel 17 Man leitet in die benzolische Aufschwemmung von ß-Dimethylamino-a-äthyl-a-isoamylpropionsäurechloridhydrochlorid
Ammoniakgas ein, bis Sättigung erfolgt und die anfängliche Wärmetönung abgeklungen
ist. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser gewaschen, die Benzollösung getrocknet
und abgezogen. Der in Äther gelöste und geklärte Rückstand gibt mit ätherischer
Salzsäure das ß -Dimethylamino- a-äthyl-a-isoamylpropionsäureamidhydrochlorid, das
Blättchen vom F. 16o bis 1610 darstellt.
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Setzt man das genannte Aminosäurechloridhydrochlorid in entsprechender
Weise mit Methylamin um, so entsteht das ß-Dimethylamino - a - äthyl-a-isoamylpropionsäuremethylamid
(Kp5 135 bis 137°), das ein Hydrochlorid vom F. 137° liefert.
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Beispiel 18 Wird das ß-Dimethylamino-a-diäthylpropionsäurechloridhydrochlorid
in mehrfach geschilderter Weise bei Anwesenheit von Pyridin mit y-Dimethylamino-ß-diäthylpropylalkohol
zur Umsetzung gebracht, so erhält man den [ß-Dimethylamino-a-diäthylpropionsäure]
- [ (y dimethylamino-ß'diäthyl)-propyl] -ester (KP, 173 bis 174°), der ein schön
kristallisiertes, bei 1980 schmelzendes Dihydrochlorid gibt.
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Nach der gleichen Arbeitsweise wie bei den vorstehenden Beispielen
werden erhalten: o - [ß - Dimethylamino - a-diäthylpropionyl] -salicylsäurebutylester.
Kp5 207°. Hydrochlorid rhombische, glasklare Blättchen F. 55°.
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o- [ß-Dimethylamino-a-diäthylpropionyl]-salicylsäure-ß'-phenyläthylester.
F. des Hydrochlorids i18°.
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o- [ß-Dimethylamino-a-diäthylpropionyl]-mandelsäuremethylester. Kp5
186 bis 188°. Hydrobromid quadratische Täfelchen F. 130'-
ß - Dimethylamino-
a- diäthylpropionsäure -[2-methoxy-4-allylphenyl] -ester. Hydrochlorid F. 179°.
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o- [ß.-Dimethylamino-a-diäthylpropionyl]-tropasäureäthylester. Hydrochlorid
ölig.
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ß - Dimethylamino - a - diäthylpropionsäure -[c' ß'-diphenyläthyl]
-ester. Hydrochlorid rhombische Kristalle F. i98 bis 199°.
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o- [ß-Dimethylamino-a-diäthylpropionyl]-p-kresotinsäure-ß'-phenyläthylester.
Hydrochlorid F. 147°.
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ß-IJimethylamino-a-äthyl-a-phenylpropionsäure-ß'-phenyläthylester.
Kp5 Zoo bis 2o1°. Hydrochlorid F. 157 bis 158°.
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o- [ß-Dimethylamino-a-äthyl-a-phenylpropionyl]-salicylsäure-ß'-phenyläthylester.
Hydrochlorid F. 135 bis 1360.
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ß - Dimethylamino-a-äthyl-a-phenylpropionsäure-[2-phenylbutyl]-ester.
Kp5 2o6 bis 2o7°. Hydrochlorid F. 115°.
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Di - [ß- dimethylamino- a-methyl - a-pherylpropionyl] -hydrazin. Weiße
Nädelchen F.154 bis 155°.