DE933754C - Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydro-ª†-carbolins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydro-ª†-carbolinsInfo
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- DE933754C DE933754C DEF12553A DEF0012553A DE933754C DE 933754 C DE933754 C DE 933754C DE F12553 A DEF12553 A DE F12553A DE F0012553 A DEF0012553 A DE F0012553A DE 933754 C DE933754 C DE 933754C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydro-y-carbolins Gegenstand des Patents 930 444 ist die Herstellung von Derivaten der Tetrahydrocarboline der allgemeinen Formel in der R1 ein Wasserstoffatom oder einen einwertigen Rest, R2 einen Al'kyl-, Aminoalkyl-, Aralkyl-oder Arylrest, einen beterocycli,schen Rest oder einen heterocyclischen Rest mit einem aliphatischen Brückenglied, Z einen kurzen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest und Y ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeuten. Diese Verbindungen zeichnen sich durch ihre gute Antihistaminwirkung aus.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu Erzeugnissen mit gesteigerter Wirkung kommt, wenn man Derivate des Tetrahydro-y-carbolins der allgemeinen Formel in der R1 ein Wasserstoffatom oder einen einwertigen Rest und R2 einen Alkylmercaptoalkylrest bedeuten, nach dem Verfahren des Hauptpatents herstellt.
- Die Synthese der neuen Verbindung wird erfindungsgemäß so durchgeführt, daß man Phenylhydrazine der allgemeinen Formel in Gegenwart saurer Kondensationsmittel mit N-Alkylpiperidonen-(4) in an sich bekannter Weise zur Reaktion bringt.
- Die erfindungsgemäß erhaltenen, am 9-Stickstoffatom substituierten, Tetrahydro-y-carbolsne sind meist im Hochvakuum destillierbar, zum Teil sehr kristallisationsfreudig und können in Form ihrer gut kristallisierenden Salze Verwendung finden.
- Beispiels 1 Mol N-ß-Äthylmercaptoäthyl-N-phenylhydrazin (Kp8 173 bis 18o°) wird in mit Chlorwasserstoff gesättigtem Alkohol gelöst und mit i Mol N-Methylpiperidon-(4)-hydrochlorid versetzt. Das Gemisch wird 3 Stunden auf dem Wasserbad zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird vom gebildeten Ammoniumchlorid abgesaugt, mit Wasser versetzt und der Alkohol im Vakuum abdestilliert. Die Lösung wird alkalisch gemacht und mit Äther extrahiert. Nach dem Abdampfen des Äthers siedet das gebildete 3-N-Methyl-9-ß-äthylmercaptoäthyltetrahydro-y-carbolin bei 19o bis 2o6° bei 1 mm Hg und liefert ein Maleinat vom F. 138o.
- Ausbeute etwa 70"/a der Theorie. Beispiel e Analog wie im Beispiel i wird N-Phenyl-N-ß-isopropylmercaptoäthylhydrazin (Kp4 162 bis 165°) mit N - Methylpiperidon - (4) - hydrochlorid zu 3-N-Methyl-9-ß-isopropylmercaptoäthyltetrahydroy-cärbolin kondensiert. Kpo,o 19o bis 21o°, Pikrat: F. 199 bis 200°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCI'I: Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydro-y-carbolins der allgemeinen Formel in der k1 ein Wasserstoffatom oder einen einwertigen Rest und R2 einen Alkylmercaptoalkylrest bedeuten, nach Patent 930 444, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenylhydrazine der allgemeinen Formel in Gegenwart saurer Kondensationsmittel mit N-Allylpiperidonen-(4) in an sich bekannter Weise zur Reaktion bringt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF12553A DE933754C (de) | 1952-02-15 | 1952-02-15 | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydro-ª†-carbolins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF12553A DE933754C (de) | 1952-02-15 | 1952-02-15 | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydro-ª†-carbolins |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE933754C true DE933754C (de) | 1955-10-06 |
Family
ID=7087044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF12553A Expired DE933754C (de) | 1952-02-15 | 1952-02-15 | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydro-ª†-carbolins |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE933754C (de) |
-
1952
- 1952-02-15 DE DEF12553A patent/DE933754C/de not_active Expired
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