DE933754C - Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydro-ª†-carbolins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydro-ª†-carbolinsInfo
- Publication number
- DE933754C DE933754C DEF12553A DEF0012553A DE933754C DE 933754 C DE933754 C DE 933754C DE F12553 A DEF12553 A DE F12553A DE F0012553 A DEF0012553 A DE F0012553A DE 933754 C DE933754 C DE 933754C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- carboline
- tetrahydro
- derivatives
- preparation
- radical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 150000004031 phenylhydrazines Chemical class 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 heterocyclic radical Chemical class 0.000 description 4
- GGYVTHJIUNGKFZ-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidin-2-one Chemical compound CN1CCCCC1=O GGYVTHJIUNGKFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N Terfenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 230000001387 anti-histamine Effects 0.000 description 1
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydro-y-carbolins Gegenstand des Patents 930 444 ist die Herstellung von Derivaten der Tetrahydrocarboline der allgemeinen Formel in der R1 ein Wasserstoffatom oder einen einwertigen Rest, R2 einen Al'kyl-, Aminoalkyl-, Aralkyl-oder Arylrest, einen beterocycli,schen Rest oder einen heterocyclischen Rest mit einem aliphatischen Brückenglied, Z einen kurzen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest und Y ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeuten. Diese Verbindungen zeichnen sich durch ihre gute Antihistaminwirkung aus.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu Erzeugnissen mit gesteigerter Wirkung kommt, wenn man Derivate des Tetrahydro-y-carbolins der allgemeinen Formel in der R1 ein Wasserstoffatom oder einen einwertigen Rest und R2 einen Alkylmercaptoalkylrest bedeuten, nach dem Verfahren des Hauptpatents herstellt.
- Die Synthese der neuen Verbindung wird erfindungsgemäß so durchgeführt, daß man Phenylhydrazine der allgemeinen Formel in Gegenwart saurer Kondensationsmittel mit N-Alkylpiperidonen-(4) in an sich bekannter Weise zur Reaktion bringt.
- Die erfindungsgemäß erhaltenen, am 9-Stickstoffatom substituierten, Tetrahydro-y-carbolsne sind meist im Hochvakuum destillierbar, zum Teil sehr kristallisationsfreudig und können in Form ihrer gut kristallisierenden Salze Verwendung finden.
- Beispiels 1 Mol N-ß-Äthylmercaptoäthyl-N-phenylhydrazin (Kp8 173 bis 18o°) wird in mit Chlorwasserstoff gesättigtem Alkohol gelöst und mit i Mol N-Methylpiperidon-(4)-hydrochlorid versetzt. Das Gemisch wird 3 Stunden auf dem Wasserbad zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird vom gebildeten Ammoniumchlorid abgesaugt, mit Wasser versetzt und der Alkohol im Vakuum abdestilliert. Die Lösung wird alkalisch gemacht und mit Äther extrahiert. Nach dem Abdampfen des Äthers siedet das gebildete 3-N-Methyl-9-ß-äthylmercaptoäthyltetrahydro-y-carbolin bei 19o bis 2o6° bei 1 mm Hg und liefert ein Maleinat vom F. 138o.
- Ausbeute etwa 70"/a der Theorie. Beispiel e Analog wie im Beispiel i wird N-Phenyl-N-ß-isopropylmercaptoäthylhydrazin (Kp4 162 bis 165°) mit N - Methylpiperidon - (4) - hydrochlorid zu 3-N-Methyl-9-ß-isopropylmercaptoäthyltetrahydroy-cärbolin kondensiert. Kpo,o 19o bis 21o°, Pikrat: F. 199 bis 200°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCI'I: Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydro-y-carbolins der allgemeinen Formel in der k1 ein Wasserstoffatom oder einen einwertigen Rest und R2 einen Alkylmercaptoalkylrest bedeuten, nach Patent 930 444, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenylhydrazine der allgemeinen Formel in Gegenwart saurer Kondensationsmittel mit N-Allylpiperidonen-(4) in an sich bekannter Weise zur Reaktion bringt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF12553A DE933754C (de) | 1952-02-15 | 1952-02-15 | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydro-ª†-carbolins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF12553A DE933754C (de) | 1952-02-15 | 1952-02-15 | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydro-ª†-carbolins |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE933754C true DE933754C (de) | 1955-10-06 |
Family
ID=7087044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF12553A Expired DE933754C (de) | 1952-02-15 | 1952-02-15 | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydro-ª†-carbolins |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE933754C (de) |
-
1952
- 1952-02-15 DE DEF12553A patent/DE933754C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1144279B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Aryl-3-hydroxypyrrolidinen und deren Salzen | |
| DD140041B1 (de) | Verfahren zur herstellung von langkettigen n-alkyldimethylmorpholinen | |
| DE933754C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydro-ª†-carbolins | |
| DE2000030C3 (de) | 3-Alkoxy-und 3-Phenoxy-2-(diphenylhydroxy)methyl-propylamine und diese enthaltende Arzneimittel | |
| DE880749C (de) | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Diaminen | |
| DE1795344A1 (de) | 3-Amino-isothiazole | |
| DE942149C (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Glycinamide | |
| DE933755C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydro-ª†-carbolins | |
| DE740879C (de) | Verfahren zur Herstellung von hoeheren Aminen der Morpholinreihe | |
| DE437976C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern N-monoalkylierter und N-monoalkyloxyalkylierter Derivate der p-Aminobenzoesaeure | |
| DE1493904A1 (de) | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile | |
| AT219599B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, basisch substituierten Thioäthern von Pyrimidinen | |
| DE676584C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoalkylaminomonoazaphenanthrenen | |
| DE934650C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetraaethylenpentamin | |
| DE414259C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Oxaethylharnstoffen | |
| DE1468167B2 (de) | Basische ester bicyclischer dicarbonsaeuren, ihre saeureadditionssalze und bisquaternaeren ammoniumverbindungen, sowie verfahren zur herstellung derselben | |
| DE611501C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des optisch aktiven oder racemischen 1-Phenyl-2-methylaminopropan-1-ols | |
| DE1470264C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-1 - eckige Klammer auf thienyl-(2) eckige Klammer zu -carbinolen | |
| DE671841C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl- und N-Aralkylabkoemmlingen des Aminoaethylephedrins | |
| AT251585B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 6,7-Dihydro-5H-pyrrolo-[3,4-d]-pyrimidinen | |
| DE870121C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminen | |
| DE844745C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, therapeutisch wertvoller Hydantoine | |
| AT213896B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, basisch substituierten Thioäthern von Pyrimidinen | |
| AT202147B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinderivaten und von deren Salzen | |
| DE1137439B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Morpholinen |