DE844745C - Verfahren zur Herstellung neuer, therapeutisch wertvoller Hydantoine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer, therapeutisch wertvoller HydantoineInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung neuer, therapeutisch wertvoller Hydantoine Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer, therapeutisch wertvoller Hydantoine. In der Gruppe der Hydantoine wurden bisher therapeutisch nur in 5-Stellung alkylierte oder phenylierte Verbindungen verwendet, und zwar fast ausschließlich nur zwei bestimmte Verbindungen, nämlich das Diphenylhydantoin und das Äthylphenylhydantoin.
- Das Verfahren gemäß der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß i Mol 5-Alkyl-5-styryl-hydantoin in Gegenwart eines Lösungsmittels mit i Mol Brom behandelt wird.
- Im nachstehenden sind zwei Beispiele behandelt, die eine Ausbeute von go% an Hydantoinen gemäß der Erfindung ergaben: 5-Methyl-5-styryl-hydantoin von der Formel wird in wasserfreiem Eisessig unter Erwärmen gelöst und nach dem Erkalten bei 20° C mit i Mol Brom, in Eisessig gelöst, langsam bromiert. Daraufhin wird der Eisessig unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird aus Äthyl alkohol umkristallisiert. Das erhaltene 5-Methyl-5-(1', 2'@dibrom-2'-phenyl-äthyl)-hydantoin von der Formel fällt in langen weißen Nadeln vom Schmelzpunkt 207" C aus.
- Das neue Produkt kann entweder direkt als solches oder in der Form von Salzen therapeutisch verwendet werden. Wasserlösliche Salze-sind-dürch Umsetzung mit Alkali- und Magnesiumhydroxyd erhältlich.
- 2. 5-Äthyl-5-styryl-hydantoin von der Formel wird in wasserfreiem Eisessig unter Erwärmen gelöst und nach dem Erkalten bei 20" C 'Mit 1 M01 Brom, in Eisessig gelöst, langsam bromiert. Der Eisessig wird unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand aus Äthylalkohol umkristallisiert. Das erhaltene 5-Äthyl-5-(V, 2'-dibrom--2'--ptienyl=äthyl)=hydäritoitt-von der Formel: scheidet sich in. feinen Nadeln vom Schmelzpunkt 216 bis 217° C ab.
- Auch diese Verbindung kann entweder direkt oder in Form- ihrer Salze therapeutisch verwendet werden. Wasserlösliche Salze kann man durch Umsetzung mit Alkali- oder Magnesiumhydroxyd erhalten.
- In analoger Weise kann man auch höhere Homologe der beschriebenen Verl)indungen, z. B. das 5-Propyl-5-(1', 2'-dil)rcrln-2'-hlicnyl-äthyl)-hydantoin erhalten.
Claims (1)
- PATrNTAhsPr,ucH: Verfahren zur Herstellung neuer, therapeutisch wertvoller Hydantoine, dadurch gekennzeichnet, daß 1 Mol 5-Alkyl-5-styryl-hydantoin in Gegenwart eines Lösungsmittels mit 1 Mol Brom behandelt wird.
Applications Claiming Priority (1)
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1946
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1949
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| CH250375A (de) | 1947-08-31 |
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