CH270463A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Hydrophenanthrenderivates. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines neuen     Hydrophenanthrenderivates.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen     Hydrophenanthrenderivat    gelangen  kann, wenn man auf einen     n-7-lIethoxv        =2-me-          thyl        -1-ätliyl-1,    2,     3,

  4-tetr        ahydro-phenaiithren-2-          earbonsäure-thiolester    zwecks Überführung  des     Carbonsäurethiolester-Restes    in eine     0xy-          methy        1-(Truppe    in     Abwesenheit    von Wasser  einen mit. Wasserstoff beladenen Katalysator  einwirken lässt.  



  Das noch nicht     bekannte    Endprodukt, das       n-7-Methoxy-2-metliyl-l-ä.thyl-1,2,3,4-tetra.hy-          dro-phenanthryl-(2)-methanol    vom F. 100 bis  1030 zeigt sowohl bei     subcutaner    als auch bei  oraler Applikation eine ausserordentlich hohe       oestrogene    Wirkung. Es soll therapeutische  Verwendung finden oder als Zwischenprodukt  zur Herstellung therapeutisch verwendbarer  Verbindungen dienen.  



  Die Überführung des     Carbonsäurethiol-          ester-Restes    in eine     Oxymethylgruppe    wird  zum Beispiel mit Hilfe von     Raney-Nickel    in  Gegenwart von wasserfreiem Alkohol durch  geführt.  



  Die Ausgangsstoffe werden zum Beispiel  erhalten durch Umsetzung der     Säurehaloge-          nide    der     n-7-iiTethoxy-2-methyl-l-äthyl-1,2,3,4-          tetrahydro-phenanthren-2-earbonsäure    vom  F. 228 bis 2300 mit     Merkaptanen,    wie     Methyl-          merkaptan.     



       Beispiel:     0,3 Gewichtsteile n-7-l-lethoxy-2-niethyl       1-äthyl-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren-2-car-          bonsäure-thiolmethylester    wird in 12      'olum-          teilen        absolutem    Alkohol 6 Stunden in Gegen-    wart von 3,5 Gewichtsteilen     Raney-Niekel    ge  kocht.

   -Man filtriert ab, dampft das Filtrat ein,  kristallisiert den Rückstand aus verdünntem  Methanol um und erhält das     n-7-3Iethoxy        \_'-          methyl-l-äthyl-1,2,3,4-tetr        ahvdr        o-pheiianthry        1-          (2)        -methanol    der Formel  
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    in Form glänzender Plättchen vom F. 56 bis       60     C, welche nach längerem Trocknen im       Hoclivahuum    bei 100 bis 1.030 C schmelzen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Hy drophenanthrenderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf einen n-7-Methoxy- 2 - methyl -1. - äthyl -1,2,3,4-tetrahydro-phen- anthreii 2-carbonsäiire-tliiolester zwecks über- führung des Carbonsäurethiolester-Restes in eine Oxymethyl-Gruppe in Abwesenheit von Wasser einen mit.

   Wasserstoff beladenen Ka- ta.ltIsator einwirken lässt. Das noch nielit bekannte Endprodukt, das n - 7 -Methoxy -2 - methyl -1- äthyl-1,2,3,4-tetra- hydro-phenanthryl-(2)-methanol vom F. 100 bis 1.030, zeigt sowohl bei subcutaner als auch bei oraler Applikation eine ausserordentlich hohe oestrogene Wirkung. Es soll therapeu tische Verwendung finden oder als Zwischen- produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Verbindungen dienen.

   UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als mit Was serstoff beladenen Katalysator Raney-Nickel verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man n-7-Methoxy-2-methyl-l-äthyl-1,2,3,4- tetrahydro - phenanthren,- 2 -carbonsäure-thiol- methylester verwendet.