AT308085B - Verfahren zum Herstellen von neuen Derivaten des Äthylendiamins - Google Patents

Description

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   Es ist bekannt, dass die Fibrillation eine sehr gefährliche Störung des Herzrhythmus darstellt und sich sowohl in Form einer Erhöhung als auch einer Verringerung der Frequenz der Herzschläge äussert. Es wurde nun gefunden, dass bestimmte Derivate des Äthylendiamins in vorteilhafter Weise zur Therapie dieser Erkrankung herangezogen werden können. 



   Dementsprechend bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen Äthylendiaminderivaten der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in welcher 
 EMI1.2 
 bedeuten. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren zum Herstellen der neuen Äthylendiaminderivate der allgemeinen Formel (I) ist dadurch gekennzeichnet, dass die den Arylresten   R2   entsprechenden Säurechloride mit einem entsprechenden Äthylendiamin der allgemeinen Formel 
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 in welcher    rut   die oben angegebene Bedeutung besitzt, in wasserfreiem Benzol zur Umsetzung gebracht werden.

   Das Abtrennen der im Rahmen des erfindungsgemässen Verfahrens entstandenen Umsetzungsprodukte aus dem Reaktionsgemisch erfolgt zweckmässig durch Extrahieren des Reaktionsgemisches mit   100/figer   Salzsäure und anschliessendem Sättigen des sauren wässerigen Extraktes mit Kaliumcarbonat, worauf die sich abtrennende ölige Schicht in Äther aufgenommen und von der erhaltenen Lösung des Umsetzungsprodukts in Äther der Äther abgetrennt wird und der Rückstand im Vakuum destilliert wird. 

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   Das   erfindungsgemässe Verfahren   wird im folgenden durch Ausführungsbeispiele näher erläutert :   B e i s p i e l 1: N-(2-Diäthylaminoäthyl)-&alpha;-naphthoesäureamid.   



   Es wird in eine 19 g (0, 1 Mol)   a-Naphthoesäurechlorid   in 100 ml Benzol enthaltende Lösung unter Rühren und Kühlen innerhalb 1/2 h eine Lösung von 23,2 g   (0, 2   Mol)   Diäthylaminöäthylamin   in 50 ml Benzol eingetropft. Nach Abschluss des Eintropfens wird die Lösung unter Rühren 3 h lang in einem Wasserbad gehalten. 



   Nach dem Abkühlen wird die Benzollösung mit 200 ml einer   10% eigen   Chlorwasserstoffsäure extrahiert, worauf die wässerige Lösung mit Kaliumcarbonat gesättigt wird. Das abgetrennte Öl wird mit Äther extrahiert, worauf nach dem Trocknen über Natriumsulfat das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand der Vakuumdestil- 
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Hberechnet: 75, 53% C, 8, 20% H, 10, 30% N, genfunden :75,33%C,8,27%H,10,36%N. 



  (Molekulargewicht = 270,36) 
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 :berechnet : 77,25% C. 9,26% H, 8,58% N, gefunden : 77, 22% C, 9, 65% H, 8, 62% N. 



   (Molekulargewicht = 326,46) Ausbeute : 90%. 
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 (2-Diäthylaminoäthyl)-6-chlor-ct-naphthoesäureamid.berechnet; 66, 98% C, 6,   940/0   H, 9,18% N, gefunden   : 67, lfY/o C,   7, 30% H, 9, 35% N. 



   (Molekulargewicht = 304,86) Ausbeute : 90%. 
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3berechnet : 70,81% C, 7,80% H, 15,49% N, gefunden : 70,33% C, 8,13% H, 15, 73% N. 



   (Molekulargewicht = 271, 35)
Ausbeute : 80%. 



    N-(2-Diäthylaminoäthyl-,2,3,4-tertrahydro-&alpha;-naphthoesäureamid.   



   Siedepunkt 1710C bei 0, 02 mm Hg. 



    Analyse für C H N O: 17 26 2   berechnet   : 74, 45%   C,   9, 54% H, 10, 20%   N, gefunden : 74,48% C, 9,28% H, 10,40% N. 



   (Molekulargewicht = 274,38)
Ausbeute   : 80o.   



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können als Antifibrillationsmittel angewendet und per os und parenteral in einer täglichen Gesamtdosis von 0,6 bis 1, 2 g per os und 0,05 bis 0, 4 g parenteral verabreicht werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zum Herstellen von neuen Äthylendiaminderivaten der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 in welcher EMI3.2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass die den Arylresten R, entsprechenden Säurechloride mit einem Äthylendiamin der allgemeinen Formel EMI3.3 in welcher Rl die oben angegebene Bedeutung besitzt, in wasserfreiem Benzol zur Umsetzung gebracht werden.