AT311338B - Verfahren zum Herstellen eines neuen Imidazolinderivates und seiner Salze - Google Patents
Verfahren zum Herstellen eines neuen Imidazolinderivates und seiner SalzeInfo
- Publication number
- AT311338B AT311338B AT375672A AT375672A AT311338B AT 311338 B AT311338 B AT 311338B AT 375672 A AT375672 A AT 375672A AT 375672 A AT375672 A AT 375672A AT 311338 B AT311338 B AT 311338B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- salts
- producing
- imidazoline derivative
- formula
- ethyl acetate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 5
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 title claims description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims description 4
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003416 antiarrhythmic agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/24—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
herangezogen werden kann.
Dementsprechend bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolinderivates der Formel
EMI1.2
und seiner Säureadditionssalze. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass a- Naphthoylanilidder Formel
EMI1.3
mit 2-Chlormethyl-imidazolin-2 der Formel
EMI1.4
in Gegenwart von Dimethylformamid und Natriumamid zur Umsetzung gebracht und das erhaltene Produkt (I) in Form der freien Base oder eines Säureadditionssalzes isoliert wird.
Die Verbindung (I) wird durch Einengen des Umsetzungsgemisches, Verdünnen mit Äthylacetat und Ausfällen des Hydrochlorids durch Sättigen mit gasförmigem Chlorwasserstoff abgetrennt. Gewünschtenfalls erhält man aus der wässerigen Lösung des Hydrochlorids nach Alkalischmachen mit Ammoniak und Extrahieren mit Äthylacetat die freie Base, die durch Umkristallisieren aus Äthylacetat weiter gereinigt werden kann.
Durch das folgende Ausführungsbeispiel wird das erfindungsgemässe Verfahren näher erläutert.
Be is pi el : N-Phenyl-Niimidazblin-2-ylmethyl) -a. -naphthoylamid (1)
Es wurden 24,70 g (0, 1 Mol) < x-Naphthoylanilid (II) in 140 ml Dimethylformamid gelöst. Zu dieser Lösung werden unter Rühren 3,9 g (0, 1 Mol) Natriumamid zugesetzt. Das Rühren wird etwa 2 h lang bei Raumtemperatur fortgesetzt. Sodann werden 11, 80 g (0, 1 Mol) 2-Chlormethylimidazolin-2 (III), gelöst in 140 ml wasserfreiem Benzol, zugesetzt und die Lösung unter Rühren 3 h lang bei Raumtemperatur gehalten. Das Umsetzungsgemisch wird in einem Kühlschrank 12 h lang gehalten und das Lösungsmittel unter Vakuum entfernt. Das verbleibende Öl wird in Äthylacetat gelöst und das Hydrochlorid des Produktes (I) durch Einleiten von gasförmigem Chlorwasserstoff ausgefällt. Es wird abfiltriert und mit Äthylacetat und sodann mit Isopropylalkohol gewaschen.
Fp. = 3290C (aus wasserfreiem Äthylalkohol). Die Ausbeute beläuft sich auf 30%. Aus dem Hydrochlorid kann die freie Base (I) durch Alkalischmachen der wässerigen Hydrochloridlösung mit Ammoniak und Extrahieren mit Äthylacetat erhalten werden. Fp. = 146 C (aus Äthylacetat).
Analyse für CHO : berechnet : 76,57% C, 5,81% H, 12,76% N gefunden : 76, 30OjoC, 6, 19"/0 H, 12, 62% N (Molekulargewicht = 329,37).
Die erfindungsgemäss erhältliche Verbindung (I) kann als Antifibrillationsmittel angewandt und per os und
<Desc/Clms Page number 2>
parenteral in einer täglichenGesamtdosisvon0, 6bisl, 2gper os undO. OS bis 0, 4g parenteral verabreichtwerden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolinderivats der Formel EMI2.1 und seiner Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass ct-Naphthoylanilid der Formel EMI2.2 mit 2-Chlormethyl-imidazolin-2 der Formel EMI2.3 in Gegenwart von Dimethylformamid und Natriumamid zur Umsetzung gebracht und das erhaltene Produkt (I) in Form der freien Base oder eines Säureadditionssalzes isoliert wird.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT375672A AT311338B (de) | 1971-03-08 | 1971-03-08 | Verfahren zum Herstellen eines neuen Imidazolinderivates und seiner Salze |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT375672A AT311338B (de) | 1971-03-08 | 1971-03-08 | Verfahren zum Herstellen eines neuen Imidazolinderivates und seiner Salze |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT311338B true AT311338B (de) | 1973-11-12 |
Family
ID=3554981
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT375672A AT311338B (de) | 1971-03-08 | 1971-03-08 | Verfahren zum Herstellen eines neuen Imidazolinderivates und seiner Salze |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT311338B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2584401A1 (fr) * | 1985-07-04 | 1987-01-09 | Ile De France | Nouveau benzamide, son procede de preparation et son application dans le domaine therapeutique |
-
1971
- 1971-03-08 AT AT375672A patent/AT311338B/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2584401A1 (fr) * | 1985-07-04 | 1987-01-09 | Ile De France | Nouveau benzamide, son procede de preparation et son application dans le domaine therapeutique |
| EP0210893A1 (de) * | 1985-07-04 | 1987-02-04 | Laboratoires DELAGRANGE, Société Anonyme | Benzamide, Verfahren zu deren Herstellung und deren therapeutische Anwendung |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT363096B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen phthalazinderivaten und deren salzen | |
| AT311338B (de) | Verfahren zum Herstellen eines neuen Imidazolinderivates und seiner Salze | |
| DE2009894A1 (de) | Neuartige Äthylendiamin- oder Imidazolin-Abkömmlinge, Verfahren zum Herstellen und Anwenden derselben als Antifibrillationsmittel | |
| DE1768297B1 (de) | Substituierte Alkylendiamine und deren Salze | |
| AT308085B (de) | Verfahren zum Herstellen von neuen Derivaten des Äthylendiamins | |
| DE1670143C3 (de) | ||
| AT289831B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Phenylcarbaminsäureestern von zyklischen Aminoalkoholen und ihren optischen Isomeren sowie ihrer Säureadditionssalze | |
| AT247353B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 2-Chlor-4-azaphenthiazinderivate | |
| AT319960B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridazinverbindungen | |
| AT225197B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen N-[p-3,3-disubstituierten-1-Azetidinyläthoxy)-benzyl]-3,4,5-trimethoxybenzamide | |
| AT223188B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer N,N-disubstituierter Monoaminoalkylamide und ihrer Salze | |
| AT334883B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen alfa-(1-bis-arylalkylaminoalkyl)-aralkoxybenzylalkoholen | |
| CH416594A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pharmaceutikums mit muskelentspannender Wirkung | |
| AT289138B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Phenylcarbaminsäureestern von zyklischen Aminoalkoholen und ihren optischen Isomeren sowie ihren Säureadditionssalzen | |
| AT337158B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen n-(3,3-diphenylpropyl)-propylendiaminen und deren saureadditionssalzen | |
| AT360007B (de) | Verfahren zur herstellung von 2-(phenylamino)- imidazolin-(2)derivaten und deren salzen | |
| AT231432B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Bis - bzw. Tetrakisbenzoesäureestern und -phenylessigsäureestern und ihren Salzen | |
| AT233570B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Phenylpiperazinderivaten | |
| AT298457B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-(4'-Acylaminophenoxy)-2-hydroxy-3-aminopropanen und von deren Säureadditionssalzen | |
| DE907296C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-4-carbonsaeure-diaethylaminoaethylester | |
| AT266075B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonaniliden und deren Säureadditions- und Metallsalzen | |
| AT337173B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen isoindolinderivaten und ihren salzen | |
| AT267499B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonamiden und ihren Salzen | |
| DE883899C (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten 1-Phenyl-1-cyclohexyl-propanolen | |
| DE2022218A1 (de) | Neue Guanylhydrazone und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee |