DE907296C - Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-4-carbonsaeure-diaethylaminoaethylester - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-4-carbonsaeure-diaethylaminoaethylester

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DE907296C
DE907296C DEB18267A DEB0018267A DE907296C DE 907296 C DE907296 C DE 907296C DE B18267 A DEB18267 A DE B18267A DE B0018267 A DEB0018267 A DE B0018267A DE 907296 C DE907296 C DE 907296C
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phenyl
carboxylic acid
dimethylpyrazolone
ester
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Expired
Application number
DEB18267A
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English (en)
Inventor
Dr Med Johann Daniel Achelis
Dr Kurt Bodendorf
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KURT BODENDORF DR
Original Assignee
KURT BODENDORF DR
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D231/26—1-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolones, unsubstituted or substituted on the phenyl ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-4-carbonsäure-diäthylaminoäthylester Es wurde gefunden, daß dem bisher noch nicht beschriebenen Diäthylaminoäthylester der i-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-4-carbonsäure eine gegenüber vergleichbaren Substanzen überragende therapeutische Bedeutung zukommt. Diese Verbindung besitzt bei ausgezeichneter Verträglichkeit eine gute kombiniert spasmolytische, analgetische, sedative und blutdrucksenkende Wirkung unter Aufrechterhaltung der den verschiedenen Pyrazolonen mehr oder weniger zukommenden antipyretischen Note.
  • Die Herstellung des neuen Esters kann nach einer für die Gewinnung von basischen Estern üblichen Methode erfolgen, vorzugsweise durch Umsetzung von i-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-4-carbonsäure, welche auf verschiedene Weise zugänglich ist (vgl. Annalen 563, S. i [I949] und Berichte 75, S. 1214 [1942]) oder ihrer geeigneten funktionellen Derivate mit Diäthylaminoäthanol. Gleichermaßen gut verläuft die Umsetzung von Diäthylaminoäthylhalogenid mit i-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-4-carbonsäure oder ihren Salzen.
  • Das in Berichte 75, S. 1215 [1942] beschriebene Umsetzungsprodukt zwischen i-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-4-carbonsäure-ß-chloräthylester und Diäthylamin vom Schmelzpunkt 135°, dessen Natur dahingestellt sei, stellt keinesfalls den Diäthylaminoäthylester der i-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-4-carbonsäure dar. Dieser besitzt als freie Esterbase den Schmelzpunkt 85 bis 87° und als Hydrochlorid den Schmelzpunkt 178 bis 179° (vgl. Beispiele). Beispiel Z Zu einer Lösung von i1,7 g i-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-q.-carbonsäurechlorid in 30 ccm Chloroform gibt man langsam unter Umschütteln eine Lösung von 6 g Diäthylaminoäthanol in 25 ccm- Chloroform. Nach zweistündigem Stehen bei Zimmertemperatur wird das Chloroform abdestilliert. Den Rückstand nimmt man in Wasser auf, versetzt die Lösung mit Ammoniak bis zur stark alkalischen Reaktion und schüttelt mit Chloroform aus. Der Chloroformauszug wird mit Kaliumcarbonat getrocknet und eingedampft. Als Rückstand erhält man 13 g Esterbase, die nach dem Umkristallisieren aus Ligroin bei 85 bis 87° schmilzt.
    C1 B H25 03 N,: Ber. N 12,68
    Gef. °,1o N 12,59
    Das Chlorhydrat schmilzt bei 178 bis Z79°; an der Luft nimmt es 3 Moleküle Kristallwasser auf und schmilzt dann bei 56 bis 58°.
  • Beispiel 2 In 25o ccm trockenen Essigester trägt man 18 g feingepulvertes Kaliumcarbonat, 21 g Z-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-q.-carbonsäure und 13 g Diäthylaminoäthylchlörid ein und erhitzt 2o Stunden am Rückfiußkühler zum Sieden. Nach dem Erkalten wird vom Ungelösten abgenutscht und das Filtrat tropfenweise- mit ätherischer Salzsäure neutralisiert. Das abgeschiedene salzsaure Salz des i-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-q.-carbonsäure-diäthylaminoäthylesters wird abgesaugt und mit Essigester gewaschen; Ausbeute nach dem Umkristallisieren 32 g (88 % der Theorie) vom Schmelzpunkt i78°.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von i-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-¢-carbonsäure-diäthylaminoäthylester, dadurch gekennzeichnet; daß man i-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-4-carbonsäure, ihre Salze oder ihre funktionellen Derivate mit Diäthylaminoäthanol bzw. Diäthylaminoäthylhalogenid in an sich bekannter Weise zur Umsetzung bringt.
DEB18267A 1951-12-21 1951-12-21 Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-4-carbonsaeure-diaethylaminoaethylester Expired DE907296C (de)

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