DE907296C - Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-4-carbonsaeure-diaethylaminoaethylester - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-4-carbonsaeure-diaethylaminoaethylesterInfo
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Classifications
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-4-carbonsäure-diäthylaminoäthylester Es wurde gefunden, daß dem bisher noch nicht beschriebenen Diäthylaminoäthylester der i-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-4-carbonsäure eine gegenüber vergleichbaren Substanzen überragende therapeutische Bedeutung zukommt. Diese Verbindung besitzt bei ausgezeichneter Verträglichkeit eine gute kombiniert spasmolytische, analgetische, sedative und blutdrucksenkende Wirkung unter Aufrechterhaltung der den verschiedenen Pyrazolonen mehr oder weniger zukommenden antipyretischen Note.
- Die Herstellung des neuen Esters kann nach einer für die Gewinnung von basischen Estern üblichen Methode erfolgen, vorzugsweise durch Umsetzung von i-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-4-carbonsäure, welche auf verschiedene Weise zugänglich ist (vgl. Annalen 563, S. i [I949] und Berichte 75, S. 1214 [1942]) oder ihrer geeigneten funktionellen Derivate mit Diäthylaminoäthanol. Gleichermaßen gut verläuft die Umsetzung von Diäthylaminoäthylhalogenid mit i-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-4-carbonsäure oder ihren Salzen.
- Das in Berichte 75, S. 1215 [1942] beschriebene Umsetzungsprodukt zwischen i-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-4-carbonsäure-ß-chloräthylester und Diäthylamin vom Schmelzpunkt 135°, dessen Natur dahingestellt sei, stellt keinesfalls den Diäthylaminoäthylester der i-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-4-carbonsäure dar. Dieser besitzt als freie Esterbase den Schmelzpunkt 85 bis 87° und als Hydrochlorid den Schmelzpunkt 178 bis 179° (vgl. Beispiele). Beispiel Z Zu einer Lösung von i1,7 g i-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-q.-carbonsäurechlorid in 30 ccm Chloroform gibt man langsam unter Umschütteln eine Lösung von 6 g Diäthylaminoäthanol in 25 ccm- Chloroform. Nach zweistündigem Stehen bei Zimmertemperatur wird das Chloroform abdestilliert. Den Rückstand nimmt man in Wasser auf, versetzt die Lösung mit Ammoniak bis zur stark alkalischen Reaktion und schüttelt mit Chloroform aus. Der Chloroformauszug wird mit Kaliumcarbonat getrocknet und eingedampft. Als Rückstand erhält man 13 g Esterbase, die nach dem Umkristallisieren aus Ligroin bei 85 bis 87° schmilzt.
C1 B H25 03 N,: Ber. N 12,68 Gef. °,1o N 12,59 - Beispiel 2 In 25o ccm trockenen Essigester trägt man 18 g feingepulvertes Kaliumcarbonat, 21 g Z-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-q.-carbonsäure und 13 g Diäthylaminoäthylchlörid ein und erhitzt 2o Stunden am Rückfiußkühler zum Sieden. Nach dem Erkalten wird vom Ungelösten abgenutscht und das Filtrat tropfenweise- mit ätherischer Salzsäure neutralisiert. Das abgeschiedene salzsaure Salz des i-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-q.-carbonsäure-diäthylaminoäthylesters wird abgesaugt und mit Essigester gewaschen; Ausbeute nach dem Umkristallisieren 32 g (88 % der Theorie) vom Schmelzpunkt i78°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von i-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-¢-carbonsäure-diäthylaminoäthylester, dadurch gekennzeichnet; daß man i-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-4-carbonsäure, ihre Salze oder ihre funktionellen Derivate mit Diäthylaminoäthanol bzw. Diäthylaminoäthylhalogenid in an sich bekannter Weise zur Umsetzung bringt.
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1951
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