AT212982B - Verfahren zur Trennung der optischen Antipoden von 3,5-Dijodthyronin - Google Patents
Verfahren zur Trennung der optischen Antipoden von 3,5-DijodthyroninInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Trennung der optischen Antipoden von 3,5-Dijodthyronin
Es ist bereits bekannt, das bei der Synthese des Dijodthyronins entstehende racemische Gemisch aus D (-)- und L (+)-3, 5-Dijodthyronin durch Behandlung mit Ameisensäure und Umsetzung des so erhaltenen Gemisches aus D (-)- und L (+)-N-Formyl-3, 5-dijodthyronin mit Hilfe von Cl-Phenyl- äthylamin in die optischen Antipoden zu zerlegen (vgl. Harington et al., Biochem. J. 22 [1928],
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1430).nach der Vorschrift von Harington et al. nur ein mit L (+)-N-Formyl-3, 5-dijodthyronin angereichertes Präparat.
In der obigen Literaturstelle wird ausdrücklich erwähnt, dass eine Trennung des Racemats mittels Brucin, Strychnin und Cinchonin nicht durchführbar ist, weil die entstehenden Salzpaare unlöslich in Wasser und nur wenig löslich in absolutem Alkohol sind ; aus wässerig-alkoholischen Lösungen fallen die Salze nur ölig an.
Nachdem A. Canzanelli, C. R. Harington und S. S. Randall (Biochem. J. 28 [1934], S. 68) bewiesen hatten, dass das in Äthanol rechtsdrehende 3, 5-Dijodthyronin die natürliche L-Konfiguration besitzt, war man bestrebt, diese Verbindung in grösster Reinheit herzustellen.
Es wurde nun gefunden, dass man L (+)-3, 5-Dijodthyronin in grosser Reinheit erhält, wenn man D, L-N-Formyl-3, 5-dijodthyronin in Isopropanol mit Brucin versetzt, das gebildete schwerlösliche Salzpaar D (-)-N-Formyl-3, 5-dijodthyronin-Brucin aus der Lösung abscheidet, die Lösung zur Trockne ein-
EMI1.2
-N-Formyl-3, 5-dijodthyronin-- Brucin erhaltenen Rückstand mit Alkalien zerlegt und den Formylrest durch Behandeln mit Halogenwasserstoffsäure eliminiert.
Das als Ausgangsmaterial benötigte D, L-N-Formyl-3, 5-dijodthyronin kann durch Umsetzung von D, L-3, 5-Dijodthyronin mit wasserfreier Ameisensäure in Gegenwart von Essigsäureanhydrid dargestellt werden.
Man arbeitet nach dem Verfahren gemäss der Erfindung zweckmässig in der Weise, dass man äquimolare Mengen sowohl von D, L-N-Formyl-3,5-dijodthyronin als auch von Brucin in siedendem, wasserfreiem Isopropanol löst und die beiden Lösungen vereinigt. Es bildet sich alsbald eine klare Lösung, aus der sich bei weiterem Erhitzen D (-) -N-Formyl-3, 5-dijodthyronin-Brucin-salz nach mehreren Stunden vollständig ausscheidet ; das Salz wird isoliert und mittels Alkalien in Brucin und D (-)-N-Formyl-
EMI1.3
3, 5-dijodthyronin- 3, 5-dijodthyronin-Brucin-Salz ùarstellende Rückstand wird ebenfalls mittels Alkalien in Brucin und L (+) - N-Formyl- 3, 5 - dijodthyronin zerlegt.
Nach Abspaltung der Formylgruppe mittels wässeriger Halogenwasserstoffsäure, beispielsweise Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, vorzugsweise Bromwasserstoffsäure, erhält man das gewünschte L (+)-3, 5-Dijodthyronin in grosser Reinheit. Die Ausbeute beträgt 75-801o der Theorie.
Als Alkalien kommen beispielsweise verdünnte Ammoniaklösung, n-Natronlauge und n-Kalilauge in Betracht.
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Das Gelingen der Reaktion war insofern überraschend, als Harington und Mitarbeiter ausdrücklich darauf hinweisen, dass die Zerlegung des DL-3, 5-Dijodthyronins in seine optischen Antipoden mit Hilfe der Basen Brucin, Strychnin oder Cinchonin in wässerig-alkoholischer bzw. absolut alkoholischer Lösung nicht durchführbar sei.
Bei der Behandlung des als Nebenprodukt angefallenen D (-)-N-Formyl-3, 5-dijodthyronins mit heisser Alkalilösung wird mit der Abspaltung der Formylgruppe gleichzeitig Racemisierung erzielt. Das so erhaltene D, L-3, 5-Dijodthyronin kann erneut der Spaltung in die optischen Antipoden nach dem Verfahren gemäss der Erfindung unterworfen werden. Das Verfahrenserzeugnis ist eine bereits bekannte chemische Verbindung und besitzt selbst therapeutische Eigenschaften bzw. stellt ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer pharmazeutisch interessanter Verbindungen, beispielsweise zur Gewinnung von Trijodthyronin und bzw. oder Thyroxin, dar (vgl. z. B. Selenkow et al., Physiological Reviews, Vol. 35 [April 1955], S. 449 und 450).
Beispiel : a) D, L-N-Formyl-3, 5-dijodthyronin
Zu einem Gemisch von 500 cm3 wasserfreier Ameisensäure und 50 cm3 Essigsäureanhydrid werden unter Rühren bei Raumtemperatur 100 g D, L-3, 5-Dijodthyronin gegeben. Es entsteht bald eine klare Lösung, aus der nach mehrstündigem Stehen D, L-N-Formyl-3, 5-dijodthyronin auskristallisiert. Zusammen mit dem noch aus der eingeengten Mutterlauge isolierten Produkt erhält man 95 g D, L-N-Formyl- - 3, 5-dijodthyronin vom Schmelzpunkt 225 - 2300 C (unter Zersetzung). b) L (+)-N-Formyl-3, 5-dijodthyronin
Das aus 350 g D, L-3, 5-Dijodthyronin hergestellte rohe D, L-N-Formyl-3, 5-dijodthyronin wird in 1500 cm3 wasserfreiem Isopropanol auf dem Dampfbad erhitzt.
Dieser Suspension gibt man eine siedend heisse Lösung von 300 g wasserfreiem Brucin in 1500 cm3 wasserfreiem Isopropanol zu. Bei längerem Sieden scheidet sich aus der vorübergehend klar gewordenen Lösung das D (-)-N-Formyl-3, 5-dijod- thyronin-Brucin-Salz aus. Die Ausscheidung ist nach etwa acht Stunden beendet. Es wird noch heiss abgesaugt und mit Isopropanol nachgewaschen. Ausbeute 381 g.
Anschliessend wird die Mutterlauge unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird in 1000 cm3 n-Ammoniaklösung aufgenommen und durch dreimaliges Ausschütteln mit je 300 cm3 Chloroform das Brucin entfernt. Nach Ansäuern der Ammoniaklösung mit Salzsäure auf pH=1- 2 (unter Kühlung) scheidet sich das L (+)-N-Formyl-3, 5-dijodthyronin aus ; es fällt zunächst harzig an, wird aber bald kristallin. Nach dem Absaugen und Waschen mit Wasser wird es getrocknet. Ausbeute 146 g. Schmelzpunkt 1860 (unter Zersetzung). Aus Isopropanol-Wasser umkristallisiert zeigt es die
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Drehung : [a] wasserstoffsäure und Wasser im Verhältnis 1 : 2 zwei Stunden am Rückfluss zum Sieden erhitzt.
Es entsteht eine klare Lösung, aus der sich beim Abkühlen das bromwasserstoffsaure Salz des L (+)-3, 5-Dijodthyronins abscheidet. Es wird nach dem Absaugen in heissem Wasser suspendiert und mit gesättigter Natriumacetat- lösung versetzt, bis PH = 6 erreicht ist. Das ausgeschiedene L (+)-3, 5-Dijodthyronin wird noch heiss ab- gesaugt und mit Wasser, Methanol und Aceton gewaschen. Ausbeute 61, 3 g. Die spezifische Drehung
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**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- 20 (ClPATENTANSPRUCH : Verfahren zur Trennung der optischen Antipoden von 3, 5-Dijodthyronin, dadurch gekennzeichnet, dass man D, L-N-Formyl-3, 5-dijodthyronin in Isopropanol mit Brucin versetzt, das gebildete schwer- lösliche Salzpaar D (-) - N-Formyl-3, 5-dijodthyronin-Brucin aus der Lösung abscheidet, die Lösung zur Trockne eindampft, den in Form des diastereomeren leichtlöslichen Salzpaares L (+)-N-Formyl-3, 5-dijodthyronin-Brucin erhaltenen Rückstand mit Alkalien zerlegt und den Formylrest durch Behandeln mit Halogenwasserstoffsäure eliminiert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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