CH81056A - Verfahren zur Darstellung von 2-Phenylchinolin-4-carbonsäureallylester - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-Phenylchinolin-4-carbonsäureallylesterInfo
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Description
Verfahren zur Darstellung von 2-Plienylchinolin-4-earbonsäui#eallylester. Es wurde gefunden, dass man zum Allyl- ester der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure ge langen kann, wenn man die 2-Phenylchinolin- 4-carbonsäure mitAlly lverbindungen behandelt.
Es eignen sich hierzu sämtliche zur Ver- esterung von Säuren bekannten Methoden. Man kann zum Beispiel die Salze der 2-Phenyl- chinolin-4-oarbonsäure mit Allyllialogenid in geeigneten Lösungsmitteln umsetzen oder in eine allylalkoholische Lösung der 2-Phenyl- chinolin-4-carborisäure trockenes Salzsäuregas einleiten oder die genannte Lösung mit wenig .
konzentrierter Schwefelsäure erhitzen oder 2-Phenylchinolin-4-carborisäurechlorid mit Al- lylalkohol umsetzen usw.
Der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäureallyl- ester besitzt vor der freien Säure unter an derem den Vorzug völliger Geschmacksfrei heit und weist die spezifisch harnsäurelösende Wirkung der 2-Phenylchinolin-4-cai-borisäure in bedeutend gesteigertem Masse auf, während eine solche Steigerung bei den entsprechenden Alkylestern nicht vorhanden ist.
Er siedet im Vakuum (15 mm) bei 260 und schmilzt bei 30 . Er kristallisiert aus Alkohol in langen Nadeln, ist in Wasser unlöslich, in Alkohol, Äther, Aceton und Olen leicht löslich. Das Chlorhydrat bildet, aus starkem Alkohol umkristallisiert, kleine zitronengelbe Nädelchen vom Schmelzpunkte 145-147 : Es ist unlöslich in Äther, leicht löslich in heissem Alkohol. Versetzt man dasselbe mit Wasser, so tritt momentan Spaltung in Ester und Salzsäure ein. Das Chlorhydrat besitzt einen schwach süsslichen Geschmack.
<I>Beispiel</I> r: 100 gr 2-phenylchinolin-4-carborisaures Natrium werden in 500 em3 Aceton gelöst, auf dem Wasserbade unter Rückflusskühlung zum Sieden erhitzt und dann 50 gr Allyl- bromid oder eine äquivalente Menge Allyl- chlorid zugesetzt. Nach beendigter Reaktion, zirka 6 Stunden, wird das Aceton und noch vorhandenes Allylierungsmittel im Vakuum abgedampft.
Der Rückstand wird im Scheide trichter mit Äther aufgenommen, die Äther lösung mit verdünnter Sodalösung und hierauf mit Wasser gewaschen und über Chlorcalcium getrocknet. Der freie tster wird zur Remigung im Vakuum destilliert, wobei derselbe bei 260 (15 mm) als schwach gelbliches Öl übergeht, welches bei Eiskühlung in Form von langen, schwach gelblich gefärbten Nadeln sich ausscheidet. Versetzt man die trockene Ätherlösung des Esters mit alkoholiseber Salzsäure, so fällt das Chlorhydrat als gelber, kristallinischer Niederschlag aus.
<I>Beispiel 2:</I> 250 gr 2=Phenylchinolin-4-carbonsäure wer den in einem Überschuss von Allylalkohol gelöst, am Rückflusskühler zum Sieden erhitzt und dann trockenes Salzsäuregas bis zur Sättigung eingeleitet.
Hierauf wird der Allyl- alkohol auf dem Wasserbade unter vermin dertem Druck abdestilliert und der Rück stand ausgeäthert. Zur Entfernung von Salz säure und überschüssiger 2-Phenylchinolin- 4-carbonsäure wird die Ätherlösung mit Soda und zuletzt mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdestillieren des Äthers bleibt der Ester als dickes Öl zurück, welches auf dem Eise erstarrt.
<I>Beispiel 3</I> 270 gr 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure- chlorid werden in Benzol gelöst und mit einem Überschuss von Allylalkohol auf dein Wasserbade erhitzt, bis keine Salzsäure mehr entweicht. Nach beendigter Reaktion werden Benzol und Allylalkohol im Vakuum ab destilliert und der Rückstand in Wasser ge- gossen. Die weitere Verarbeitung geschieht wie in Beispiel 2.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Phenyl- cliinolin-4-carbonsäureallylester, dadurch ge kennzeichnet, dass man die 2-Phenylchinolin- 4-carbonsäure mit Allylverbindungen be handelt.Der 2-Phenylchinolin-4-oarbonsäLireallyl- ester besitzt vor der freien Säure unter an derem den Vorzug völliger Geschmacksfrei heit und weist die spezifisch harnsäurelösende Wirkung der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure in bedeutend gesteigertem Masse auf, während eine solche Steigerung bei den entsprechenden Alkylestern nicht vorhanden ist. Er siedet im Vakuum (15 mm) bei 260 und schmilzt bei 30 . Er kristallisiert aus Alkohol in langen Nadeln, ist in Wasser unlöslich, in Alkohol, Äther, Aceton und Ölen leicht löslich. Das Chlorhydrat bildet, aus starkem Alkohol umkristallisiert, kleine zitronengelbe Nädelchen vom Schmelzpunkte 145-147 .ES ist unlöslich in Äther, leicht löslich in heissem Alkohol. Versetzt man das selbe mit Wasser, so tritt momentan Spal tung in Ester und Salzsäure ein. Das Chlor hydrat besitzt einen schwach süsslichen Ge schmack.
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