DE2022218A1 - Neue Guanylhydrazone und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Neue Guanylhydrazone und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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- DE2022218A1 DE2022218A1 DE19702022218 DE2022218A DE2022218A1 DE 2022218 A1 DE2022218 A1 DE 2022218A1 DE 19702022218 DE19702022218 DE 19702022218 DE 2022218 A DE2022218 A DE 2022218A DE 2022218 A1 DE2022218 A1 DE 2022218A1
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- benzoylpyridine
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/53—Nitrogen atoms
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Description
- Neue Guanylhydrazone und Verfahren zu ihrer Herstellung Die Erfindung betrifft neue Benzoylpyridin-guanylhydrazone mit der allgemeinen Formel in der R, R1 und R2 Wasserstoff undioder niedere Alkylreste, z.I3. Methyl- oder Äthyl-Reste, Halogene, vorzugsweise Chlor, sowie Methoxy-, Thioäther- bzw. Oxy- Gruppen bedeuten und X Wasserstoff oder eine weitere Benzoylguanylhydrazon-Gruppe, deren Phenyl-Rest ebenfalls mit R, R1 und R2 substituiert ist, darstellen und deren Salze.
- Die Herstellung der Benzoylpyridin~guanylhydrazone erfolgt vornehmlich unter Verwendung an sich bekannter Arbeitsweisen. Am zweckmässigsten werden Benzoylpyridine mit Aminoguanidin und/oder seinen Salzen, in geeigneten Lösungsmitteln, z.B. Methanol und vorzugsweise in saurem pH-Bereich, zur Reaktion gebracht.
- Arbeitet man in schwach salzsaurem Medium, so scheiden sich in vielen Fällen die Reaktionsprodukte als Hydrochloride kristallin ab. Sind die Hydrochloride leicht sich, können statt Salzsäure andere geeignete Säuren, die mit den Guanylhydrazonen in der Reaktionsflüssigkeit schwer lösliche Salse bilden, Verwendung finden, Selbstverständlich können die Reaktionsprodukte auch als Basen isoliert werden Geeignete Ausgangsmaterialien für die Herstellung der Benzoylpyridin-guanylhydrazone sind zum Beispiel: 2-Benzoylpyridin, 4-Benzoylpyridin, 3-Benzoylpyridin, 2,4-Dibenzoylpyridin, 2-p-Chlorbenzoylpyridin, 2-(2,4-Dichlor-benzoyl)-pyridin, 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-pyridin, 2-(2,6-Dichlor-benzoyl)-pyridin, 4-(2,6-Dichlor-benzoyl)-pyridin, 2,4-Di(2,4-dichlor-benzoyl)-pyridin oder 2,4-Di-(2,6-dichlor-benzoyl)-pyridin.
- Die erfindungsgemässen neune Benzoylpyridin-guanylhydrazone zeichen sich durch besondere pharmakologische Eingenschaften bei relativ niedriger Toxizität aug Im Vordergrund steht eine antihypertensive Wirkung. Der Einfluse auf den Kreislauf betrifft vor allem den arteriellen Blutdruck, während Atemfrequenz, Venendruck und Pulsfrequenz praktisch nicht beeinflusst werden.
- Die blutdrucksenkende Wirkung ist besonders bei den Diguanylhydrazonen von langer Dnüer. Bo bewirken z.B. 5 mg (i.v.) 2,4-Dibenzoylpyridin-diguanylhydrazon-dihydrochlorid an der narkotisierten Katze eine Blutdrucksenkung von durchschnittlich ?° Minuten Dauer.
- Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie j jedoch einzuschränken.
- Beispiel 1 2-Benzoylpyridin-guanylhydrazon 18 g 2-Benzoylpyridin werden in 80 ml Methanol gelöst und 15 g Aminoguanidin-hydrogencarbonat zugesetzt. Unter Rühren lässt man methanolische Salzsäure zutropfen bis sich ein pH-Wert von 2-3 eingestellt hat. Es bildet sich eine klare Lösung, die sich im Laufe mehrerer Stunden gelb färbt.
- Das Reaktionsgemisch lässt man ca. 24 Stunden stehen und fügt dann unter Rühren 10 ml Ether hinzu. Schon nach kurzer Zeit fällt das Hydrochlorid in Form von schwach gelb gefärbten Kristallen aus, die man absaugt und mit wenig Methanol wäscht.
- Fp: 2520 - 2540 C Ausbeute: 12 g Aus der Mutterlauge lässt sich weitere Substanz gewinnen, die man zweckmässigerweise zunächst als Base isoliert.
- Die Mutterlauge wird im Vakuum eingedampft und der Rückstand in Wasser gelöst. Nit konzentrierter, wässriger Ammoniaklösung wird ein pH von 8-9 eingestellt. Es entsteht zunächst eine milchige Trübung und nach kurzer Zeit scheiden sich gelb gefärbte Kristalle ab.
- Fp: 134° - 136° C Ausbeute: 10 g Das Hydrochlorid lässt sich aus der Base in üblicher Weise.
- durch Ansäuern mit methanolischer Salzsäure und Zusatz von Äther gewinnen.
- Beispiel 2 4-Benzoylpyridin-guanylhydrazon 18 g 4-Benzoylpyridin werden in 80 ml Methanol gelöst und 15 ml konzentrierte Salzsäure zugesetzt. Unter Rühren fügt man portionsweise 15 g Aminoguanidin-hydrogencarbonat zu.
- Es entsteht eine klare, farblose Lösung. Man lässt 24 Stunden stehen, verdünnt das Reaktionsgemisch mit Wasser und setzt wässrige Ammoniaklösung bis pH 8-9 zu. Das Reaktionsprodukt fällt in Form gelber Kristalle an, die scharf abgesaugt und getrocknet werden.
- Fp: 224° - 2260 C Ausbeute: 20 g Beispiel 3 2-p-Chlorbenzoylpyridin-guanylhydrazon 22 g 2-p-Chlorbenzoylpyridin werden in 100 ml Methanol gelöst und 15 g Aminoguanidin-hydrogencarbonat zugesetzt.
- Unter Rühren lässt man methanolische Salzsäure zufliessen.
- Es bildet sich eine klare Lösung, die man stehen lässt.
- Nach einigen Stunden scheidet sich das Hydrochlorid in Form gelber Kristalle ab. Diese werden abgesaugt und mit wenig Äther gewaschen. Zur Reinigung läst man das Kristallisat in heissem Methanol und fällt nach dem Abkühlen mit Äther aus.
- Fp: 2540 - 2560 C Ausbeute: 20 g Die freie Base erhält man aus der wässrigen Lösung des Hydrochlorids durch Zusatz von wässrigem Ammoniak. Das sich hierbei zunächst abscheidende öl kristallisiert nach kurzer Zeit. Die Kristalle werden abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
- Fp: 1260 - 1280 C Beispiel 4 2,4-Dibenzoylpyridin-diguanylhydrazon-dihydrochlorid 30 g 2,4-Dibenzoylpyridin werden in 150 ml Methanol gelöst.
- Zu dieser Lösung fügt man 30 g Aminoguanidin-hydrogencarbonat zu und lässt unter Rühren langsam methan-olische Sal«-säure bis zu einem pH-Wert von 2-3 zufliessen. Es entsteht eine klare Lösung. Man lässt das Reaktionsgemisch 3-4 Tage stehen; während dieser Zeit scheiden sich ziegelrote Kristalle ab, die man absaugt und mit wenig Methanol wäscht.
- Fp: 2600 - 2620 C Ausbeute: 30 g Durch Einengen der Mutterlauge im Vakuum können weitere 15 g gewonnen werden.
- Gesamtausbeute an Dihydrochlorid: 45 g Zur Reinigung wird die Substanz in wenig heissem Methanol gelöst und mit Ether ausgefällt. Es scheidet sich zunächst ein rötliches öl ab, das bald kristallisiert.
- Fp: 2620 - 26400 Patentansprüche:
Claims (6)
- P a t e n t a n s p r ü c h e 1. Benzoylpyridin-guanylhydrazone mit der allgemeinen Formel in der R, R1 und R2 Wasserstoff und/oder niedere Alkylreste, z.B. Methyl oder Äthyl-Reste, Halogene, vorzugsweise Chlor, sowie Methoxy-, Thioäther- bzw. Oxy- Gruppen bedeuten und X Wasserstoff oder eine weitere Benzoylguanylhydrazon-Gruppe, deren Phenyl-Rest ebenfalls mit R, R1 und R2 substituiert ist, darstellen und deren Salze.
- 2. 2-Benzoylpyridin-guanylhydrazon und dessen Salze.
- 3. 4-Benzoylpyridin-guanylhydrazon und dessen Salze.
- 4. 2-p-Chlorbenzoylpyridin-guanylhydrazon und dessen Salze.
- 5. 2,4-Dibenzoylpyridin-diguanylhydrazon und dessen Salze.
- 6. Verfahren zum Herstellen von Benzoylpyridin-guanylhydraz -nen der allgemeinen Formel in der R, R1 und R2 Wasserstoff und/oder niedere Alkylreste, z.B. Methyl oder Athyl-Reste, Halogene, vorzugsweise Chlor, sowie Methoxy-, Thioäther- bzw. Oxy- Gruppen bedeuten und X Wasserstoff oder eine weitere Benzoyl-guanylhydrazon-Gruppe, deren Phenyl-Rest ebenfalls mit R, R1 und R2 substituiert ist, darstellen, dadurch gekennzeichnet, dass man Benzoylpyridine der allgemeinen Formel in der R, R1 , R2 und X die obige Bedeutung haben, mit Aminoguanidin und/oder seinen Salzen umsetzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19702022218 DE2022218A1 (de) | 1970-04-30 | 1970-04-30 | Neue Guanylhydrazone und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19702022218 DE2022218A1 (de) | 1970-04-30 | 1970-04-30 | Neue Guanylhydrazone und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2022218A1 true DE2022218A1 (de) | 1971-11-11 |
Family
ID=5770437
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19702022218 Pending DE2022218A1 (de) | 1970-04-30 | 1970-04-30 | Neue Guanylhydrazone und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2022218A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2477271C2 (ru) * | 2011-01-12 | 2013-03-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Моно- и дикетимины на основе 4,4'-диацетилдифенилоксида и гуанидина и способ их получения |
-
1970
- 1970-04-30 DE DE19702022218 patent/DE2022218A1/de active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2477271C2 (ru) * | 2011-01-12 | 2013-03-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Моно- и дикетимины на основе 4,4'-диацетилдифенилоксида и гуанидина и способ их получения |
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