DE2329201C3 - Verfahren zur Herstellung von substituierten trans-3,4-(Dlphenyl)chromanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von substituierten trans-3,4-(Dlphenyl)chromanenInfo
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Description
H3CO
in der R eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man
das entsprechend substituierte cis-3,4-Diphenylchroman
mit Phenyllithium oder einer niederen Alkyllithiumverbindung in Gegenwart von Dimethylsulfoxid
oder Dimethylformamid behandelt und gegebenenfalls das erhaltene Produkt in üblicher Weise in ein Säureadditionssalz überführt.
30
Die Herstellung von 3,4-(Diphenyl)-chromanen ist
allgemein z.B. in der US-PS 33 40 276 beschrieben, wobei sowohl die eis- als auch die trans-isomeren
Formen dieser Verbindungen gebildet werden. Diese lassen sich auf Grund von physikalisch-chemischen
Unterschieden trennen. In einer Arbeit von Carney
und Mitarbeiter in J. Med. Chem., 9, S. 516 bis 520 (1966), wird erläutert, daß man reine eis- und transisomeren
ähnlicher Verbindungen durch gelrennte präparative Verfahren erhalten kann. Es wird jedoch
nirgends die Herstellung der reinen trans-isomeren dieser Verbindungen beschrieben, die frei sind von
cis-lsomeren. Auch die chemische Umwandlung oder Umlagerung des cis-Isomers in das trans-Isomer ist
nirgends angegeben.
Es wurde nun ein Verfahren entwickelt zur Herstellung von «ubstttuierten trans-3,4-(Diphenyl)-chromanen
der allgemeinen Formel
O-CH2CH2N
CH, - CH2
CH, - CH2
55
60
H1CO
in der R eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet.
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das entsprechend
substituierte cis-3,4-Diphenylchrornan mit
Phenyllithium oder einer niederen Alky l.th.umverhinHunii
in Gegenwart von Dimethylsulfoxid oder D?methyl formamid behandelt und gegebenenfalls das
erhaltene Produkt in üblicher Weise in ein Saureadditionssalz
überführt
Aus der DT-OS 15 18 703 ist es bekannt, daß ^Aminomethylcyclohexan-l-carbonsaure mit Hilfe
bestimmter alkalischer Substanzen in bestimmten
Lösungsmitteln bei Temperaturen im Bereich von 160 bis 250 C von der eis- in die trans-Konfiguration
umgelagert werden kann. Aus der DT-OS 15 18038 ist jedoch bekannt, daß bei Havanclenyaten die den
umzulagernden Verbindungen sehr viel ähnlicher sind,
Krade durch Zusatz einer Base eme Isomerisierung in die trans-Verbindung verhindert wird. Es war
daher überraschend, daß die Herstellung von substituierten trans-3,4-(Diphenyl)-chromanen aus den
entsprechenden eis-Verbindungen mit Hilfe des erfindungsgemäßen
Verfahrens auf einfache Weise möglich
1S Durch die Anwendung des betreffenden Katalysators
wird die betreffende eis-Verbindung in die
entsprechende trans-Konfiguration in einer basekatalysierten Reaktion umgelagert. Die Umlagerung
wird durch Behandlung der cis-Verbindung nut
Phenyllithium, oder einer niederen Alkyllithiumverbindung wie n-Butyllithium, durchgeführt, wobei
in Gegenwart von Dimethylsulfoxid oder Dimethylformamid, das die Wirkung steigert, gearbeitet wird.
Bevorzugt vird n-Butyllithium in Dimethylsulfoxid
verwendet. Das Reaktionsprodukt wird vorzugsweise als freie Base gewonnen, die gegebenenfalls in ein
Säureadditionssalz übergeführt werden kann.
Das als Ausgangsmaterial verwendete cis-Chromen kann in üblicher Weise, ausgehend von einem substituierten
3-Phenyl-(4-hydroxyphenyl)-chromen, erhalten werden, das zunächst in Gegenwart eines
Katalysators z. B. Platin oder Palladium auf Kohle oder Nickel in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels
zum entsprechenden Chroman hydriert wird, dieses Chroman wird dann anschließend mit einem
N-i2-HaioKenäihyu-pyrro'iidin umgesetzt.
Die erffndungsgemäß hergestellten trans-3,4-(Diphenyl
(-chromane besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften als postcoitale empfängnisverhütende
Mittel. Dagegen scheinen die betreffenden cis-lsomeren eine wesentlich geringere oder nahezu
keine physiologische Wirksamkeit für die angegebenen Zwecke zu besitzen.
trans-2,2-Dimethyl-7-methox>-3-phenyl-4-[p-(/<-pyrrolidinoäthoxy)phenyl]-chroman
9,0 g cis-2,2-Dimethyl-7-methoxy-3-phen>l-4-Lp-(/i-pyrrolidinoäthoxy)phenyl]-chroman
und iOO cm3 wasserfreies Dimethylsulfoxid wurden in einen trockenen Kolben gegeben, der mit einem Rührer und einer
Stiokstoffeinleitungsfritte versehen war. Dann wurden innerhalb von ungefähr 10 Minuten 20 cm3 1,6 m
n-Biutyllithium in Hexan zugegeben. Es entstand eine tiefrote Farbe, die dann langsam zu einem mattrötlichen Braun verblaßte. Dabei wurde eine gewisse
Erwärmung beobachtet, es mußte jedoch nicht gekühlt werden. Nach l,5stündigem Rühren wurde das
Reaktionsgemisch mit 20 cmT Wasser zersetzt. Die
entstehende Lösung wurde mit 200 cm3 Wasser weiter verdünnt und das Produkt dann mit Diäthyläther
extrahiert (4 Auszüge je 100 cm3). Die vereinigten Auszüge wurden zweimal mit je 50 cm3 Wasser
gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Das zurückbleibende
öl wurde mit Diäthyläther-Petroläther (30 bis 60 C) verrieben, wobei man ein weißes kristallines Produkt
erhielt. Dieses besitzt einen F. von ungefähr 70 C.
Die Substanz wurde aus Äther-Petroläther (30 bis
60 C) umkristallisiert. Man erhielt das trans-2,2-Dimethyl-7-methoxy-3-phenyl-4-[p-(/i-pyrrolidinoäthoxy)phenyl]-chroman
vom F. 99 bis 101 C (sintert bei 50 C) in nahezu quantitativer Ausbeute.
Gewichtsanalyse in Prozent für C30H35NO3:
Gewichtsanalyse in Prozent für C30H35NO3:
Berechnet ... C 78,74, H 7,71, N 3,06%;
gefunden .... C 78,74, H 7.72. N 3,02%.
Das oben als Ausgangsmaterial verwendete cis-2,2-Dimelhyl-7-methoxy-3-phenyl-4-[p-(/i-pyrrolidino-äthoxy)phenyl]-chroman
ist wie folgt hergestellt worden:
a) cis-2,2-DimethyI-4-(p-hydroxyphenyl)-
7-methoxy-3-phenyl-chroman
15 g 2.2-Dimethyl-4-(p-hydroxyphenyl)-7-methoxy-3-phenyl-chromen
wurden in 250 cm3 Tetrahydrofuran gelöst. Die entstehende Lösung wurde über
7,5 g 5% Palladium aui Kohle 12 Stunden bei 70 C und unter einem Druck von 70,3 kg cm2 hydriert.
Das Reaktionsgemisch wurde dann von dem Katalysator abfiltriert und im Vakuum zur Trockne eingedampft.
Der Rückstand wurde aus Benzol-Petroläther (30 bis 60 C) umkristallisiert, wobei man das
entsprechende cis-Chroman vom F 174 bis 177 C erhielt.
b) cis-2,2-Dimethy!-7-methoxy-3-phenyl-4-[p-(/i-pyrrolidinoäthoxy)phenyl]-chroman
50 g (0,13 Mol) nach a) erhaltenes cis-2,2-Dimethyl-4
-(ρ - hydroxyphenyl) - 7 - methoxy - 3 - phenylchroman
und eine wäßrige Lösung von 13,9 g Natriumhydroxid in 40 cm3 Wasser wurden zu 250 cm3 lsopropanol
gegeben. Nach 15minutigem Rühren wurden zu der ieilweisen Lösung 23,5 g (0,139 Mol) N-<2-Chloräthyl)-pyrrolidin-hydrochlorid
gegeben und das entstehende Gemisch 4 Stunden bei 50 C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde dann abgekühlt und hierauf
mit 500 cm3 Wasser verdünnt und zweimal mit Diäthyläther extrahiert. Die vereinigten Ätherauszüge
wurden mit Wasser gewaschen und dann viermal mit 1-n wäßriger Salzsäure extrahiert. Der saure wäßrige
Auszug wurde mit 50%ger wäßriger Natriumhydroxidlösung alkalisch gemacht, wobei man das cis-2,2-Dimethyl
- 7 - methoxy - 3 - phenyl - 4 - [ρ - (/< - pyrrolidinoäthoxy)phenyl]-chroman
als weißes festes Produkt vom F. 117,5 bis 119 C erhielt
trans-2,2-Diäthyl-7-methoxy-3-phenyl-
4-[p-i/j'-pyrrolidino-äthoxy)phenyl]-chroman-
hydrochlorid
80 cm3 wasserfreies Dimethylsulfoxid und 7,5 g (0,015 Mol) cis-2,2-Diäthyl-7-methoxy-3-phenyl-4-[p-ip'-pyrrolidinoäthoxy)-phenyö-chroman
wurden in einen trockenen Kolben gegeben, der mit einem Rührer und einer Stickstoffeinlaßfritte versehen war.
Dann wurden 16-t*m3 1,6 m Butyllithium in Hexan
innerhalb von 10 Minuten zugegeben. Nach 90minutigem Rühren wurde das Reaktionsgemisch durch
Zugabe von 16 cm3 Wasser zersetzt. Das Gemisch
wui de dann weiter mit 160 cm3 Wasser verdünnt und dann zweimal mit Diäthyläther extrahiert. Die Ätherauszüge
wurden zunächst mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getiocknet. dann
mit gasförmigem Chlorwasserstoff behandelt, gerührt und abgekühlt, wobei man das trans-2,2-Diäthyl-7-methoxy-3-phepyl-4-[p-(//-pyrrolidino-äthox>)-phenyl]-chroman-hydrochlorid
vom F. 226 bis 227 C (nach Umkristallisieren) erhielt. Die Ausbeute betrug etwa X g.
Gewichtsanalyse in Prozent für T1-H
Berechnet ... C 73,61, H 7,72, N 2,68, Cl 6.79%;
gefunden .... C 73,59. H 7,63, N 2.57, Cl 6.97%.
Das oben als Ausgangsmaterial verwendete cis-2,2-Diäthyl-7-methoxy-3-phenyl-4-[p-(/<-pyrrolidinoäthoxyphenyl]-chroman
isl wie folgt hergestellt worden:
7,1 g (0,018 Mol) cis-2,2-Diäthyl-4-(p-hydroxyphenyl)-7-methoxy-3-phenylchroman(F.
182 bis 182,5 C), das entsprechend Beispiel 1 wie unter a) beschrieben
hergestellt worden war, und eine Lösung von 1.82 g Natriumhydroxid in 5 cm3 Wasser wurden zu 33 cnr
lsopropanol gegeben. Nach 15minutigem Rühren wurden zu dem Gemisch 3,08 g N-(2-Chloräthyl)-pyrrolidinhydrochlorid
zugegeben und das entstehende Gemisch 4 SMnden bei 50' C gerührt. Zu dem abgekühlten
Reaktionsgemisch wurden dann 67 cm' Wasser hinzugegeben und 1 Stunde weitergerührt.
Dabei fiel das cis-2,2-Diäthyl-7-me».hoxy-3-phenyl-4
- [ρ - iß - pyrrolidinoäthoxy)phenyl] - chroman vom
F. 130 bis 131 C aus.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von substituierten jrans-3,4-{Diphenyl)-chromanen der FormelCH2-CH,Q-CH2CH2NCH2-CH2IO
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US26084972 | 1972-06-08 | ||
| US00260849A US3822287A (en) | 1969-04-17 | 1972-06-08 | Process for preparation of substituted 3,4-(diphenyl)chromans |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2329201A1 DE2329201A1 (de) | 1974-01-03 |
| DE2329201B2 DE2329201B2 (de) | 1976-02-12 |
| DE2329201C3 true DE2329201C3 (de) | 1977-03-31 |
Family
ID=
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