DE1133395B - Verfahren zur Herstellung von herz- und kreislaufwirksamen Phenylalkylaminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von herz- und kreislaufwirksamen PhenylalkylaminenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
F32535IVb/12q
ANMELDETAG: 12. NOVEMBER 1960
BEKANNTMACHUN G
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 19. JULI 1962
C2H5
R-C-CH2-NH2
C2H5
C2H5
QD
worin R die erwähnte Bedeutung besitzt, reduziert oder Phenylaceton mit Aminen der Formeln umsetzt
und das Kondensationsprodukt anschließend reduziert oder
b) Amine der Formel II mit l-Phenyl-2-halogenpropanen
bzw. -propenen, gegebenenfalls in Gegenwart von halogenwasserstoffbindenden Mitteln, umsetzt
und eine gegebenenfalls vorhandene Doppelbindung hydriert oder
c) Halogenkohlenwasserstoffe der allgemeinen Formel III
Es wurden bereits Verfahren zur Herstellung von Diphenylalkanderivaten vorgeschlagen, die einen
basischen araliphatischen Substituenten enthalten; die Verbindungen sind wertvolle Herz- und Kreislaufmittel.
Es wurde nun gefunden, daß man Phenylalkylamine der allgemeinen Formel I
R C2H5
C CH3
/\ I
C2H5 CH2-NH-CH-CH2-C6H5 (I)
worin R einen gegebenenfalls durch eine niedrigmolekulare
Alkyl- oder Alkoxygruppe substituierten Phenylrest oder einen Benzylrest bedeutet, erhält,
wenn man
a) Phenylaceton in Gegenwart von Aminen der allgemeinen Formel II
Verfahren zur Herstellung
von herz- und kreislaufwirksamen
Phenylalkylaminen
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Ingeborg Hennig, Kelkheim (Taunus),
und Dr. Ernst Lindner,
Frankfurt/M.-Unterliederbach,
sind als Erfinder genannt worden
d) Aldehyde der allgemeinen Formel IV C2H5
R —C —CHO
C2H5
C2H5
R-C-CH2-HaI
C2H5
C2H5
(III) worin R die erwähnte Bedeutung besitzt, in Gegenwart von l-Phenyl-2-amino-propan reduziert oder
mit l-Phenyl-2-amino-propan umsetzt und das Kondensationsprodukt anschließend reduziert oder
e) Carbonsäureamide der allgemeinen Formel V
R C2H5
C CH3
/\ I
C2H5 CO-NH-CH-CH2-QH5 (V)
worin »Hai« für ein Halogenatom steht und R die erwähnte Bedeutung besitzt, mit l-Phenyl-2-aminopropan,
gegebenenfalls in Gegenwart von halogenwasserstoffbindenden Mitteln, umsetzt oder
worin R die erwähnte Bedeutung besitzt, zu den entsprechenden Aminen reduziert und gegebenenfalls
die erhaltenen basischen Verbindungen mit anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden
Salze überführt.
Die neuen Verfahrenserzeugnisse stellen wertvolle Arzneimittel mit insbesondere herz- und kreislauf-
209 620/322
wirksamen Eigenschaften dar und sind den bereits bekannten Produkten von ähnlicher Struktur therapeutisch
überlegen.
Mit besonderem Vorteil ist zur Herstellung der neuen Verfahrensprodukte die Reduktion von Phenylaceton
in Gegenwart von Aminen der Formel II geeignet. Als Amine können beispielsweise verwendet
werden:
l-Phenyl^^-diäthyl-S-amino-propan,
2-Äthyl-2-phenyl-l-amino-butan, 2-Äthyl-2-(o,m,p)-methoxyphenyl-1 -aminobutan,
2-Äthyl-2-(o,m,p)-tolyl-1 -amino-butan, 2-Äthyl-2-(o,m,p)-äthylphenyl-l-amino-butan
und
2-Äthyl-2-(o,m,p)-äthoxyphenyl-l-amino-butan.
2-Äthyl-2-(o,m,p)-äthoxyphenyl-l-amino-butan.
Die Reduktion von Phenylaceton in Gegenwart der Amine erfolgt zweckmäßig katalytisch. Als
Katalysatoren verwendet man Metalle der VIII. Gruppe des Periodensystems, vorzugsweise
Edelmetalle, wie Palladium oder Platin. Man arbeitet vorteilhaft in Gegenwart von hierfür üblichen
Lösungsmitteln, z. B. wäßrigen Alkoholen oder Wasser. Es können auch Nickelkatalysatoren, vorzugsweise
Raney-Katalysatoren, verwendet werden. Die Reduktion kann auch mittels Natriumborhydrid
durchgeführt werden, wobei man vorzugsweise zunächst das Kondensationsprodukt aus Amin und
Phenylaceton, gegebenenfalls bei mäßig erhöhter Temperatur und unter Verwendung eines geeigneten
indifferenten organischen Lösungsmittels, beispielsweise Benzol oder Toluol, herstellt und das Reaktionsprodukt
nach Verdünnen mit einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise niederen Alkoholen,
gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser, durch portionsweise Zugabe von Natriumborhydrid reduziert.
Man kann auch mit naszierendem Wasserstoff, z. B. mit Aluminiumamalgam und Alkohol, Natriumamalgam
oder Lithiumaluminiumhydrid reduzieren. Die Reduktion ist ferner auch elektrolytisch durchführbar.
Nach einer weiteren vorteilhaften Ausführungsform des Verfahrens gemäß der Erfindung kann
man die obengenannten Amine der Formel II mit l-Phenyl-2-halogen-propanen bzw. -propenen umsetzen.
Als solche I-Phenyl-2-halogenpropane bzw.
-propene kommen beispielsweise in Frage: 1-Phenyl-2-chlor-propan,
l-Phenyl-2-brom-propan oder 1-Phenyl-2-jod-propan
sowie die entsprechenden 1-Phenyl-2-halogen-propene.
Diese Umsetzung wird zweckmäßig in geeigneten Lösungsmitteln, beispielsweise aromatischen Kohlenwasserstoffen,
wie Benzol oder Toluol, durch längeres Erhitzen durchgeführt; zur Bindung des frei werdenden
Halogenwasserstoffs arbeitet man vorteilhaft in der Weise, daß man 1 Mol l-Phenyl-2-halogenpropan
bzw. -propen mit 2 Mol des Amins umsetzt. Die Halogenwasserstoffbindung kann jedoch auch
durch die üblichen basischen Mittel erfolgen, wie Alkali- und Erdalkalicarbonate oder -hydroxyde,
sowie organische Basen, wie Pyridin oder Chinolin, die gegebenenfalls gleichzeitig als Lösungsmittel
dienen können. In diesem Fall erübrigt sich ein Überschuß an Amin. Die Aufarbeitung erfolgt in
üblicher Weise durch Abtrennung des halogenwasserstoffsauren Salzes der eingesetzten Base, beispielsweise
durch Ausfällen mit Äther oder Ausschütteln mit Wasser. Das basische Verfahrensprodukt kann
dann durch Destillation oder Überführung in ein geeignetes Salz gereinigt werden. Werden Propenhalogenide
verwendet, wird die Doppelbindung anschließend nach den dafür üblichen bekannten
Methoden hydriert.
Die Umsetzung von Aminen mit Halogenkohlenwasserstoffen kann in gleicher Weise durchgeführt
werden, wenn man als Halogenkohlenwasserstoffe solche der obigen Formel III einsetzt und diese mit
l-Phenyl-2-amino-propan in der oben beschriebenen Weise zur Umsetzung bringt. Als solche Halogenkohlenwasserstoffe
kommen die den Aminen der Formelll entsprechenden Verbindungen in Frage.
die an Stelle der Aminogruppe ein Halogenatom enthalten. Beispielsweise sei 2-Äthyl-2-phenyl-l-ehlorbutan
als Ausgangsstoff genannt.
Eine weitere Ausführungsform des Verfahrens gemäß der Erfindung besteht darin, daß man Aldehyde
der Formel IV in Gegenwart von l-Phenyl-2-amino-propan reduziert. Als Aldehyde kommen
beispielsweise in Frage: Phenyl-diäthyl-acetaldehyd, α,α-Diäthyl-jö-phenyl-propionaldehyd, m-(o,p)-Methoxyphenyl-diäthyl-acetaldehy_d,m-(o,p)-Tolyl-diäthylacetaldehyd
und m-(o,p)-Äthylphenyl-diäthyl-acetaldehyd.
Die Umsetzung der Aldehyde wird vorzugsweise durch Hydrierung in Gegenwart von l-Phenyl-2-amino-propan
durchgeführt. Man reduziert zweckmäßig katalytisch mit Hilfe von Metallen der VIII. Gruppe des Periodensystems, vorzugsweise mit
Edelmetallen, wie Palladium oder Platin, in Gegenwart von hierfür üblichen Lösungsmitteln, z. B.
wäßrigen Alkoholen, Alkoholen oder Wasser. Es können auch Raney-Katalysatoren verwendet werden.
Ebenso kann man auch mit naszierendem Wasserstoff, z. B. Aluminiumamalgam und Alkohol, Natriumamalgam,
Lithiumaluminiumhydrid oder mit Natriumborhydrid reduzieren. Die Reduktion ist ferner auch elektrolytisch durchführbar. In manchen
Fällen kann es von Vorteil sein, das aus Aldehyd und l-Phenyl-2-amino-propan erhaltene Kondensationsprodukt zunächst zu isolieren und erst danach zu
reduzieren. Die in erster Stufe erfolgende Kondensation gelingt im allgemeinen bereits bei Zimmertemperatur
oder mäßig erhöhter Temperatur (Dampfbad). Man arbeitet zweckmäßig in Gegenwart eines
indifferenten organischen Lösungsmittels, wie Benzol oder Toluol. Zur Reduktion verwendet man vorteilhaft
eines der bereits genannten Lösungsmittel und verfährt wie oben angegeben. Beispielsweise kann
man durch portionsweise Zugabe von Natriumborhydrid reduzieren.
Nach einer weiteren Ausführungsform des Verfahrens gemäß der Erfindung kann man auch
Carbonsäureamide der allgemeinen Formel V
35
40
45
C2H5
CH3
XCO — NH — CH — CH2 — C6H5
XCO — NH — CH — CH2 — C6H5
nach an sich bekannten Methoden reduzieren, wobei mit besonderem Vorteil die Reduktion mittels
Lithiumaluminiumhydrid geeignet ist. Die Herstellung der als. Ausgangsstoffe eingesetzten Carbon-
säureamide gelingt beispielsweise durch Umsetzung von Säurechloriden der allgemeinen Formel
C2H5
QH5
COCl
(worin R die erwähnte Bedeutung besitzt) mit 1 -Phenyl-2-amino-propan. Die Reduktion der Carbonsäureamide
mittels Lithiumaluminiumhydrid wird nach an sich bekannten Methoden, zweckmäßig in
Gegenwart indifferenter organischer Lösungsmittel, wie Äther, Dioxan oder Tetrahydrofuran, vorgenommen.
Vorteilhaft arbeitet man in der Weise, daß man das Amid zu der Lithiumaluminiumhydridsuspension
in einem der genannten Lösungsmittel zugibt, das Reaktionsgemisch anschließend einige
Zeit unter Rückfluß sieden läßt, dann vorsichtig mit Wasser zersetzt und in üblicher Weise durch Trennen
der organischen von den anorganischen Bestandteilen aufarbeitet. Die Reduktion der beschriebenen Carbonsäureamide
zu den Aminen ist ferner auch elektrolytisch durchführbar.
Die Verfahrenserzeugnisse können als basische Verbindungen mit Hilfe von anorganischen oder
organischen Säuren in die entsprechenden Salze übergeführt werden, Als anorganische Säuren kommen
beispielsweise in Betracht: Halogenwasserstoffsäuren, wie Chlorwasserstoffsäure und Bromwasserstoffsäure,
sowie Schwefelsäure, Phosphorsäure und Amidosulfonsäure. Als organische Säuren seien
beispielsweise genannt: Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Glykolsäure, Gluconsäure,
Maleinsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Benzoesäure, Salicylsäure, Zitronensäure, Acetursäure, Oxyäthansulfonsäure
und Äthylendiamintetraessigsäure.
Die Verfahrensprodukte weisen eine sehr gute Herz- und Kreislaufwirkung auf. So führt z. B. die
Verabreichung von l-Phenyl-2-[l'-phenyl-2',2'-diäthyl-propyl-(3')-amino]-propan im Versuch am isolierten
Meerschweinchenherzen nach Langendorff bei einer einmaligen Injektion von 10 g zu einer
starken Coronargefäßerweiterung. Der Vorteil der neuen Verfahrensprodukte besteht vor allem darin,
daß sie im Vergleich zu bekannten Verbindungen von ähnlicher Struktur eine geringere Toxizität aufweisen.
So beträgt z. B. die Dos. let min. i. v. bei der Maus des vorstehend genannten Verfahrensproduktes 40 mg/
kg. Demgegenüber liegt die Dos. let. min. i. v. des bereits bekannten Produktes l-Phenyl-2-[r,l'-diphenyl-propyl-(3')-amino]-propan
bei 15 mg/kg (Versuch an der Maus).
10 g l-Phenyl-2,2-diäthyl-3-amino-propan werden mit 7 g Phenylaceton 30 Minuten auf dem Dampfbad
erwärmt. Hierbei scheidet sich die berechnete Menge Wasser ab. Das Gemisch wird mit 80 ecm Methanol
verdünnt und portionsweise mit 1 g Natriumborhydrid versetzt. Nach 1 stündigem Erwärmen auf
dem Dampfbad wird die Hauptmenge des Lösungsmitteis unter vermindertem Druck abdestilliert. Nach
Versetzen mit etwa 20 ecm Wasser scheidet sich ein Öl ab; da? in Äther aufgenommen wird. Nach dem
Trocknen und Abdestillieren des Äthers hinterbleiben 14 £ l-Phenyl-2-[l'-phenyl-2',2'-diäthyl-propyl-(30-amino]-propan
als öliger Rückstand. Beim Versetzen mit alkoholischer Salzsäure erhält man das kristalline
Hydrochlorid dieser Base, das bei 148 bis 150° C (aus 800/Oigem Äthanol) schmilzt.
Entsprechend der im Beispiel 1 angegebenen Vorschrift erhält man aus 17,7 g 2-Phenyl-2-äthyl-1-amino-butan
und 13,4 g Phenylaceton 23 g 1-Phenyl-2-[2'-äthyl:2'-phenylbutyl-(10-amino]-propan
in Form eines Öls. Beim Versetzen mit verdünnter Salzsäure fällt das Hydrochlorid dieser Base aus.
Schmelzpunkt 191 bis 192° C (aus 70%igem Äthanol).
Entsprechend der im Beispiel 1 angegebenen Vorschrift erhält man aus 20,7 g 2-Phenyl-2-(m-methoxyphenyl)-l-amino-butan
und 13,4 g Phenylaceton 31 g l-Phenyl-2-[2'-äthyl-2'-m-methoxyphenyl-butyl-(r)-amino]-propan
in Form eines Öls. Das Hydrochlorid, erhalten mit verdünnter Salzsäure, schmilzt bei
143° C (aus 800/oigem Äthanol).
Entsprechend der im Beispiel 1 angegebenen Vorschrift erhält man aus 4,5 g 2-Äthyl-2-p-tolyl-l-aminobutan
und 3,2 g Phenylaceton 7,5 g l-Phenyl-2 P'-äthyl^'-p-tolyl-butyl-ilO-aminoJ-propan in Form
eines Öls. Beim Versetzen mit der berechneten Menge alkoholischer Maleinsäurelösung erhält man
das Maleinat der Base vom Schmelzpunkt 164 bis 165° C (aus Äthanol).
Entsprechend der im Beispiel 1 angegebenen Vorschrift erhält man aus 6 g 2-Äthyl-2-(3',5'-dimethoxyphenyl)-l-amino-butan
und 3,4 g Phenylaceton 8,9 g 1 - Phenyl - 2 - [2' - äthyl - 2' - (3",5" - dimethoxyphenyl)-butyl-(l')-amino]-propan
als ölige Flüssigkeit. Zur Neutralisation wird die berechnete Menge 1 n-Salzsäure
verbraucht. Durch Einengen erhält man das ölige Hydrochlorid der Base.
Analyse für C23H33NO2 -HCl:
Berechnet C 70,60/0, H 8J0/o, N 3,580/0;
gefunden C 70,30/0, H 8,90/0, N 3,50/0.
20 g l-Phenyl-2-brom-propan werden mit 42 g
2 - Äthyl - 2 - m - methoxyphenyl -1 - amino - butan in 150 ecm Xylol 5 Stunden unter Rückfluß gekocht.
Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels unter
vermindertem Druck wird der Rückstand mit Äther versetzt und mehrmals mit Wasser durchgeschüttelt.
Die Ätherlösung wird anschließend mit verdünnter Salzsäure versetzt, worauf 16 g l-Phenyl-2-[2'-äthyl-2'-m-methoxyphenylbutyl-(10-amino]-propan-hydro-
chlorid kristallin ausfallen. Schmelzpunkt 142 bis 143° C (aus 800/oigem Äthanol).
Entsprechend der im Beispiel 1 angegebenen Vor-
schrift erhält man aus 17,6 g Diäthylphenylacet-
aldehyd und 13,5 g 1-Phenyl-2-amino-propan 26 g l-Phenyl-2-[2'-äthyl-2'-phenylbutyl-(r)-amino]-propan
als ölige Flüssigkeit. Das Hydrochlorid kristallisiert
beim Versetzen der Base mit alkoholischer Salzsäure.
Schmelzpunkt 191° C (aus 700/oigem Äthanol).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von herz- und kreislaufwirksamen Phenylalkylaminen der allgemeinen FormellR C2H5
CC2H5CH3 (I)CH2 — NH — CH — CH2 — C6H5IOworin R einen gegebenenfalls durch eine niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe substituierten Phenylrest oder einen Benzylrest bedeutet, dadnrch gekennzeichnet, daß mana) Phenylaceton in Gegenwart von Aminen der allgemeinen Formel IIC2H5R-C-CH2-NH2 C2H5(H)25worin R die erwähnte Bedeutung besitzt, reduziert oder Phenylaceton mit Aminen der Formel II umsetzt und das Kondensationsprodukt anschließend reduziert oderb) Amine der Formel II mit l-Phenyl-2-halogenpropanen bzw. -propenen, gegebenenfalls in Gegenwart von halogenwasserstoffbindenden Mitteln, umsetzt und eine gegebenenfalls vorhandene Doppelbindung hydriert oderc) Halogenkohlenwasserstoffe der allgemeinen Formel IIIC2H5R-C-CH2-HaI
C2H5worin Hai für ein Halogenatom steht und R die erwähnte Bedeutung besitzt, mit l-Phenyl-2-aminopropan, gegebenenfalls in Gegenwart von halogenwasserstoffbindenden Mitteln, umsetzt oderd) Aldehyde der allgemeinen Formel IVC2H5R —C —CHO (IV)C2H5worin R die erwähnte Bedeutung besitzt, in Gegenwart von l-Phenyl-2-amino-propan reduziert oder mit l-Phenyl-2-amino-propan umsetzt und das Kondensationsprodukt anschließend reduziert odere) Carbonsäureamide der allgemeinen Formel V R C2H5CH,(V)C2H5 CO — NH — CH — CH2 — C6H5worin R die erwähnte Bedeutung besitzt, zu den entsprechenden Aminen reduziert und gegebenenfalls die erhaltenen basischen Verbindungen mit anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze überführt.© 209 620/322 7.62
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