DE947966C - Verfahren zur Herstellung von 2, 6-Di-tert.-butylnaphthalin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2, 6-Di-tert.-butylnaphthalin

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DE947966C
DE947966C DER15246A DER0015246A DE947966C DE 947966 C DE947966 C DE 947966C DE R15246 A DER15246 A DE R15246A DE R0015246 A DER0015246 A DE R0015246A DE 947966 C DE947966 C DE 947966C
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Germany
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tert
butyl
naphthalene
butylnaphthalene
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DER15246A
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Dr Hans Fischer
Dr Hermann Kasparek
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Ravensberg GmbH
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Ravensberg GmbH
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
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    • C07C2527/126—Aluminium chloride

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Description

  • V;erfahren zur Herstellung von 2, 6-Di-tert.-butylnaphthalin Es ist bekannt, daß man aus einem Mol Naphthalin und zwei Mol tert. Butylchlorid oder tert.
  • Butylalkohol mittels Katalysatoren, vorwiegend Al Cl3, ohne oder mit Lösungsmittel ein Isomerengemisch von Di-tert.-butyl-naphthalinen erhält (vgl.
  • H. M. Crawford und M. C. Glesmann; J. Am.
  • Soc. 76, IIo8 [1954]). Dabei entsteht überwiegend 2, 7-Di-tert.-butyl-naphthalin, welches in umständlicher Weise vom schwerer löslichen 2, 6-Di-tert.-butyl-naphthalin durch Umkristallisation aus großen Lösungsmittelmengen abgetrennt werden muß. 2, 6-Di-tert.-butyl-naphthalin wird dabei in einer Ausbeute von 3Ie/o isoliert.
  • Es wurde nun gefunden, daß bei Verwendung von Nitrobenzol als Lösungsmittel 2, 6=Di-tert.-butyl-naphthalin in über 50e/o Ausbeute entsteht, wenn bei oder unterhalb Zimmertemperatur, z. B. o bis 100, gearbeitet wird.
  • Man kann die Reaktion durch Verwendung einer entsprechenden Menge Nitrobenzol so leiten, daß nach Zersetzung des Aluminiumchloridkomplexes durch Wasser nahezu alles 2, 6-Di-tert.-butyl-naph- thalin frei von Isomeren bei Raumtemperatur ausfällt Beispiel 1 Mol = I28g Naphthalin wird in einer Mischung von I Mol + 5 % = 189,5 g tert. Butylchlorid und 220 ccm Nitrobenzol gelöst. Diese Mischung wird zu - 0,5 g Al Cl3 (wasserfrei) unter gutem Rühren bei einer Temperatur von 5 bis 100 C zugetropft.
  • Während des Zutropfens werden noch 8,3 g Al Cl8 in kleinen Portionen eingetragen. Nach Beendigung der Zugabe rührt man noch 30 Minuten, versetzt dann mit 70 ccm Wasser und saugt nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches ab.
  • Durch Auswaschen mit Methanol oder durch Vakuumdestillation erhält man das 2, 6Di-tert.-butyl-naphthalin in reiner Form in einer Ausbeute von über 50 °/e der Theorie.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: - Verfahren zur Herstellung von 2, 6-Di-tert.-butyl-naphthalin durch Alkylierung von Naphthalin mit tert: Butylchlorid oder tert. Butylalkohol in Gegenwart von Katalysatoren, vorzugsweise Aluminiumchlorid, dadurch gekennzeichnet daß Nitrobenzol als Lösungsmittel benutzt und bei oder unterhalb Zimmertemperatur gearbeitet wird.
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