AT205020B - Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der Bicycloheptanreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der BicycloheptanreiheInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel :
EMI1.2
EMI1.3
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EMI1.5
Aldehyd der allgemeinen Formel R. CHO, worin R die in Formel I genannte Bedeutung hat, umsetzt.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1 : In eine aus 35 g Magnesiumpulver und 187 g Methyljodid in Äther hergestellte Grignardlösung wird die Lösung von 160 g 2,5-Endomethylen-#3-cyclohexen-aldehyd- (1) zugetropft. Nach beendigter Umsetzung wird noch 10 Minuten auf dem Wasserbad erhitzt.
Danach wird die Reaktionslösung mit einer
EMI1.6
durch Destillation (Kpu = 82-84 C) gereinigt.
Ausbeute : 150 g = 84% der Theorie.
Beispiel 2 : Es werden entsprechend Beispiel 1 eine aus 33 g Magnesium, 135 g Äthylbromid in 500 ml absolutem Äther bereitete Grignardlösung und die Lösung von 150 g 2, 5-Endo- methylen-A-tetrahydrobenzaldehyd in 150 ml absolutem Äther vereinigt. Es resultieren 135 g
EMI1.7
5 - Endomethylen - ss S - tetrahydrophenyl) -Ausbeute : 135 g = 72, 5% der Theorie.
Beispiel 3 : Entsprechend Beispiel 1 bzw. 2 werden durch Grignardumsetzung aus 23 g Magnesium und 105 g Isopropylbromid und
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5-Endomethylen-ss3-tetrahydrobenzalde-(CHa) 2CH-] erhalten. Ausbeute : 100 g = 71% der Theorie. Kp12 = 90-960 C. F = 900 C.
Beispiel 4 : Zu einer aus 26, 7 g Mg und 128, 5 g A3-2, 5-Endomethylen-cyclohexenyl-chlo- rid in 450 ml Äther hergestellten Grignardlösung wird die Lösung von 44 g Acetaldehyd in 100 ml Äther eingetropft. Zur Beschleunigung der Umsetzung wird gerührt und dann nach Zugabe von Eiwasser und Ammoniumchlorid zur Reak-
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Claims (1)
- (2, 5-Endo-PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der Bicyc10hcptanreihe der allgemeinen Formel : EMI2.1 worin R einen niederen Alkylrest mit gerader oder verzweigter, 1-4 C-Atome enthaltender aliphatischer Kette bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass entweder Endomethylen-2, 5-tetra- hydro-A-benzaldehyd mit einer Grignardver- bindung der Formel R.MgHal oder ein Endomethylen 5-retrahydro-#3-phenylmagnesium- halogenid mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel R. CHO, worin R die obige Bedeutung hat, umgesetzt wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE205020T | 1957-02-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT205020B true AT205020B (de) | 1959-08-25 |
Family
ID=29556911
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT129158A AT205020B (de) | 1957-02-23 | 1958-02-21 | Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der Bicycloheptanreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT205020B (de) |
-
1958
- 1958-02-21 AT AT129158A patent/AT205020B/de active
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