AT205020B - Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der Bicycloheptanreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der BicycloheptanreiheInfo
- Publication number
- AT205020B AT205020B AT129158A AT129158A AT205020B AT 205020 B AT205020 B AT 205020B AT 129158 A AT129158 A AT 129158A AT 129158 A AT129158 A AT 129158A AT 205020 B AT205020 B AT 205020B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- preparation
- series
- new compounds
- bicycloheptane
- endomethylene
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N cycloheptylcycloheptane Chemical class C1CCCCCC1C1CCCCCC1 ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropane Chemical compound CC(C)Br NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel :
EMI1.2
EMI1.3
EMI1.4
EMI1.5
Aldehyd der allgemeinen Formel R. CHO, worin R die in Formel I genannte Bedeutung hat, umsetzt.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1 : In eine aus 35 g Magnesiumpulver und 187 g Methyljodid in Äther hergestellte Grignardlösung wird die Lösung von 160 g 2,5-Endomethylen-#3-cyclohexen-aldehyd- (1) zugetropft. Nach beendigter Umsetzung wird noch 10 Minuten auf dem Wasserbad erhitzt.
Danach wird die Reaktionslösung mit einer
EMI1.6
durch Destillation (Kpu = 82-84 C) gereinigt.
Ausbeute : 150 g = 84% der Theorie.
Beispiel 2 : Es werden entsprechend Beispiel 1 eine aus 33 g Magnesium, 135 g Äthylbromid in 500 ml absolutem Äther bereitete Grignardlösung und die Lösung von 150 g 2, 5-Endo- methylen-A-tetrahydrobenzaldehyd in 150 ml absolutem Äther vereinigt. Es resultieren 135 g
EMI1.7
5 - Endomethylen - ss S - tetrahydrophenyl) -Ausbeute : 135 g = 72, 5% der Theorie.
Beispiel 3 : Entsprechend Beispiel 1 bzw. 2 werden durch Grignardumsetzung aus 23 g Magnesium und 105 g Isopropylbromid und
EMI1.8
5-Endomethylen-ss3-tetrahydrobenzalde-(CHa) 2CH-] erhalten. Ausbeute : 100 g = 71% der Theorie. Kp12 = 90-960 C. F = 900 C.
Beispiel 4 : Zu einer aus 26, 7 g Mg und 128, 5 g A3-2, 5-Endomethylen-cyclohexenyl-chlo- rid in 450 ml Äther hergestellten Grignardlösung wird die Lösung von 44 g Acetaldehyd in 100 ml Äther eingetropft. Zur Beschleunigung der Umsetzung wird gerührt und dann nach Zugabe von Eiwasser und Ammoniumchlorid zur Reak-
EMI1.9
Claims (1)
- (2, 5-Endo-PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der Bicyc10hcptanreihe der allgemeinen Formel : EMI2.1 worin R einen niederen Alkylrest mit gerader oder verzweigter, 1-4 C-Atome enthaltender aliphatischer Kette bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass entweder Endomethylen-2, 5-tetra- hydro-A-benzaldehyd mit einer Grignardver- bindung der Formel R.MgHal oder ein Endomethylen 5-retrahydro-#3-phenylmagnesium- halogenid mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel R. CHO, worin R die obige Bedeutung hat, umgesetzt wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE205020T | 1957-02-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT205020B true AT205020B (de) | 1959-08-25 |
Family
ID=29556911
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT129158A AT205020B (de) | 1957-02-23 | 1958-02-21 | Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der Bicycloheptanreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT205020B (de) |
-
1958
- 1958-02-21 AT AT129158A patent/AT205020B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH509297A (de) | Verfahren zur Herstellung von in 17-Stellung durch ungesättigte Kohlenwasserstoffreste substituierten 11,13B-Dialkylgon-4-en-3,17B-diolen | |
| AT205020B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der Bicycloheptanreihe | |
| DE2514759B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 233-TrimethyIindolenin | |
| AT311966B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 4-Alkoxy-1,2-methylendioxybenzolen | |
| DE965404C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Methylcyclopentandion-(1,3) | |
| DE1470264C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-1 - eckige Klammer auf thienyl-(2) eckige Klammer zu -carbinolen | |
| AT233183B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Isomerengemischen von in 16-Stellung durch eine Methylgruppe substituierten 3α, 23-Diacetoxy-17 (20)-epoxydo-21-normethyl-11-oxo-22-cholen-24 (20)-lactonen | |
| AT222653B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Azepinderivaten | |
| DE817460C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Vinylacetatderivates CHO | |
| AT155800B (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen. | |
| AT308085B (de) | Verfahren zum Herstellen von neuen Derivaten des Äthylendiamins | |
| AT205482B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der Bicycloheptanreihe | |
| AT220763B (de) | Verfahren zur Herstellung von 21-Alkylderivaten von 17β-Hydroxy-17α-pregn-20-inen | |
| AT256828B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Nitroimidazolderivaten | |
| AT273923B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2,5-Dichlor-4-alkylmercaptophenolen | |
| CH416594A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pharmaceutikums mit muskelentspannender Wirkung | |
| AT222816B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-cis-β-Jonylidenessigsäure | |
| AT260438B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 14α-Hydroxysteroiden | |
| AT224125B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Thioxanthen-Derivaten | |
| AT167639B (de) | Verfahren zur Darstellung eines Acetylierungsproduktes von Vitamin A | |
| AT202125B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen α-Mercapto-Säureamiden | |
| AT276340B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, gegebenenfalls verätherten Mono- und Dimethylolfluoralkanamiden | |
| AT212297B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Glykolen | |
| AT247859B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer sekundär-tertiärer Alkendiole | |
| DE1083261B (de) | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Alkylcyclopentadienen |