AT311966B - Verfahren zur Herstellung von neuen 4-Alkoxy-1,2-methylendioxybenzolen - Google Patents

Description

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  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen   4-Alkoxy-1, 2-methylendioxybenzol-Verbindungen.   



  Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen entsprechen der folgenden allgemeinen Formel 
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 re bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wurde dann mit 25 ml Wasser verdünnt und gut mit Äthyläther extrahiert. Der Ätherextrakt wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch Chromatographieren des Rückstandes über 20 g aktivierten Magnesiumsilikats, gefolgt von einer Elution mit einer   l : 1-Mischung   von n-Hexan und Benzol erhielt man 4-   [ (4, 8-Dime-     thyldecyl)-oxy]-l,   2-   (methylendioxy)-benzol   in einer Ausbeute von 0, 6 g (etwa   1000/0   der Theorie). Die Verbindung besitzt einen Siedepunkt von 1600C bei   0, 2   mm Hg.

   Das kernmagnetische Resonanzspektrum (NMR) in einer Tetrachlorkohlenstofflösung zeigte   einMultiplett   bei   382   Hz, ein scharfes Singulett bei 348 Hz, ein symmetrisches Triplett bei 226    H Z,   ein Multiplett bei 74 Hz und ein breites Singulett bei 52 Hz, wobei die Integration 23 Protonen ergab. Das Massenspektrum zeigte den   Molekülionen-Peak   bei einem   m/-Wert   von 306 und den Peak der Base bei einem   m/e-Wert   von 138. Die beiden Spektren bestätigten die Struktur der Verbindung. 



    Beispiel 2 : 4- [ (4-Äthyl-8-methyldecyl)-oxy]-l, 2- (methylendioxy)-benzol   
Eine Mischung von 28 g   1-Brom-4-äthyl-8-methyldecan,   18 g 3,   4-Methylendioxyphenol und   12 g pulverförmigem Kaliumhydroxyd in 100 ml einer   l : 1-Mischung   von 1, 2-Dimethoxyäthan und Hexamethylphosphoramid wurde bei Raumtemperatur während etwa 15 h gerührt. Dann wurden 200 ml Wasser zu der Mischung zugegeben und die sichergebende wässerige Mischung wurde gut mit Äthyläther extrahiert. Der Ätherextrakt wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet.

   Aus dem getrockneten Extrakt erhielt man durch Destillation unter vermindertem Druck 4-   [     (4- Äthyl- 8-methyldecyl) -oxy ]-1,   2- (methylen- 
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2Resonanzspektrum in Tetrachlorkohlenstoff zeigte ein Quintuplett bei 3 84 Hz, ein Singulett bei 350 Hz, ein Triplett bei 228Hz und weitere Signale bei 75 Hu und 54 Hz. Das Massenspektrum dieses Materials zeigte das Molekülion bei einem   m/e-Wert   von 320. Diese beiden Spektren bestätigten die Struktur der Verbindung. 



   Die folgenden Verbindungen wurden gemäss dem oben beschriebenen Verfahren erhalten :   4- [- (4-Methyldecyl)-oxy]-1, 2- (methylendioxy)-benzol,    
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1,Beispiel 3 : 30 Tenebrio molitor-Larven wurden auf einen Nährboden aufgebracht,   der durch Vermi-   schen von 50 mg   4- [- (4, 8-Dimethyldecyl)-oxy]-1, 2-   (methylendioxy-benzol in Form einer Acetonlösung mit 100 g roter Kleie und anschliessendem Trocknen der Mischung zur Verdampfung des Acetons erhalten wurde. Die Larven, die sich mit der behandelten Kleie ernährten und eine gleich grosse Anzahl von Larven, die sich von unbehandelter Kleie ernährten, die als Vergleichstiere dienten, wurden während 90 Tagen bei 27 C und einer relativen Feuchtigkeit von   zo   gehalten.

   Während dieser Zeitdauer wurden die Larven auf ihre Ver- änderungen hinsichtlich ihres normalen Wachstums untersucht. Die Zusammenfassung der Ergebnisse zeigt, dass die Vergleichslarven sich vom Puppenstadium bis zum Reifestadium hin (Adulten-Stadium) entwickelten, fort- 
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 ssere Körpergrösse als die Vergleichstiere, nämlich ein durchschnittliches Gewicht von 490 mg verglichen mit einem durchschnittlichen Gewicht von 142 mg der Vergleichstiere, eine durchschnittliche Länge von 40 mm (durchschnittliche Länge der Vergleichstiere 24 mm) und einen durchschnittlichen Durchmesser von 5 mm (durchschnittlicher Durchmesser der Vergleichstiere 3 mm). 

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Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung neuer 4-Alkoxy-1,2-methylendioxybenzolverbindungen der allgemeinen Formel EMI2.5 <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 7-Dimethyloctyl-, 4, 8-Dimethyldecyl-, 4-Methyldecyl-, 3, 7, 11-Trimethyldodecyl-, 4-Äthyl-zeichnet, dass man 3, 4-Methylendioxyphenol mit einem Alkylhalogenid der allgemeinen Formel R-X, worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt und X ein Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeutet, in Gegenwart einer Base umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass als Base ein Alkalimetallhydroxyd verwendet wird.

   3. Verfahren gemäss Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt wird. EMI3.2