DE2164746A1 - 4-alkoxy-1,2-methylendioxybenzole - Google Patents

4-alkoxy-1,2-methylendioxybenzole

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Description

  • "4-Alkoxy-1,2-methylendioxybenzole" Die Erfindung betrifft 4-Alkoxy-1,2-methylendioxybenzol-Verbindungen, ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Zusarrnnensetzungen zur Beeinflussung des Wachstums von Arthropoden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen entsprechen der folgenden allgemeinen Formel worin R einen verzweigten Alkylrest, wie eine 3,7-Dimethylcctyl-.
  • 4,8-Dimethyldecyl-, 4-Methyldecyl-, 3,7,11-Trimethyldodecyl-, 4-Äthyl-8-methyldecyl-, 4-Äthyl-8-methylnonyl- oder 3,7-Di-4-methylnonyl-Gruppe. Lie Verbindungen stellen nützliche juvenilhormonmimetika zur Steuerung bzw. der Beeinflussung de Wachstums und der Entwicklung oder zur Verzögerung der Metamorphose von Insekten dar. Sie sind insbesondere zur Beeinflussung des Wachstums von Arthorpoden geeignet. Bei dieser Verwendung wurde gefunden, daß sowohl eine Wachstumssteigerung juveniler Arthoropoden als auch eine Inhibierung eines weiteren Wachstums bzw. einer weiteren Entwicklung erreicht erden kann.
  • Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen juvenilhormonmimetika darstellen und einen steuernden inhibierenden oder hemmenden Einfluß auf die normale metamorphotische Entwicklung von Insekten ausüben. Die FShigkeit der Verbin.dungen, die volle Entwicklung zu verhindern, kann zur Erzielung eines weiteren praktischen Vorteils benützt werden. Eine Eigenschaft dieser Art ist bei der Züchtung besonders großer Larven nützlich und die Verbindungen könnten daher mit Vorteil zur Züchtung besonders großer nützlicher Larven5 wie z.B. Seidenraupen, um eine erhöhte Produktion von Seidenfäden zu ermöglichen und Tenebrio molitor-Regenwürmer, Hausfliegenlarven und Heuschrecken dienen, die als Fischköder und/oder -futter verwendet werden können.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen wirken, wenn sie den juvenilen Formen der Insekten verabreicht werden. Die Verbindungen werden im allgemeinen nicht in reiner Form verabreicht. S4e werden zusammen mit Zusätzen oder Trägermaterialien, die von Arthropoden aufgenommen werden können, verabreicht.
  • Gewünschtenfalls können die Verbindungen jedoch auch direkt auf die Nahrungsmittel, Samen etc., von denen sich die Insekten ernähren, aufgetragen werden. Wenn sie in dieser Weise verwendet werden, ist es von Vorteil, eine nicht flüchtige Verbindung zu verwenden. Die Vebindungen sind normalerweise in einer Menge von etwa 0,005 Gew.-% bis etwa 0,01 Gew.-%, bezogen auf das Nahrungsmittel, vorhanden.
  • Köder können hergestellt werden, indem man flüssige oder feste Konzentrate mit einem geeigneten Nahrungsmittel, das für die nicht voll ausentwickelten Insektenformen eine Anziehungskraft ausübt, vermischt. Für viele Arten gibt es besondere Stärken, Gerüche oder Proteine, von denen diese besonders angezogen werden und für diese besonderen Arten können bei der Herstellung von Ködern derartige Materialien verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen Flüssigkeiten dar, die eine äußerst geringe Säugetiertoxizität besitzen. Diese Verbindungen zeigen in Wasser eine äußerst geringe Löslichkeit und besitzen eie mäßige bis hohe Löslichkeit in bei chen organischen Lösungsmitteln, wie Benzol, Methylenchlorid oder Aceton.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können durch Umsetzen von 3,4-Methylendioxyphenol mit einen Alkylhalogenid der allgemeinen Formel R-X, worin die oben angegebene Bedeutung besitzt und X ein Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeutet, erhalten werden.
  • Die Reaktion wird durch Umsetzen der Reaktionsteilnehmer in Gegenwart eier Base, vorzugsweise eines Alkalimetallhydroxyds, wie z.B. Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd oder Lithiumhydroxyd und in Gegenwart eines Reaktionsmediums (Lösungsmittels), wie z.B. 1,2-Dimethoxyäthan, Diäthylenglykoldimethyläther, Äthyläther, Acetonitril, Dimethylsulfoxyd, Hexamethylphosphoramid oder Mischungen davon in Gang gebracht. Das bevorzugte Reaktionsmedium ist eine Mischung aus einem Gewichtsteil 1,2-Dimethoxyäthan und einem Gewichtsteil Hexamethylphosphoramid. Bei der Reaktion werden die Reaktionsteilnehmer in stöchiom.etrischen Verh%itnissen benötigt, d.h. pro Äquivalent des Alkylhalogenids ist ein Äquivalent des Phenols erforderlich.
  • Vorzugsweise verwendet man jedoch einen Überschuß des Phenols.
  • Die Base verwendet man in äquimolaren Mengen oder in einer Menge, die gr£ßer ist als die verwendete Phenol-Menge.
  • Bei der Durchführung der Reaktion werden die Reaktionsteilnehmer und die Base zu dem Lösungsmittel oder dem Reaktionsmedium zugsetzt und diese Mischung wird anschließend während einer Zeitdauer von etwa 2 bis etwa 50 Stunden bei Raumtemperatur (etwa 250C) gerührt, bis die Reaktion vollständig abgelaufen ist. Dann wird die Reaktionsmischung durch Zugabe von Wasser zersetzt.
  • Die Produkte können durch erschöpfende Extraktion der Reaktionsmischung mit einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B.
  • Äthyläther, Methylenchlorid, Hexan, Benzol oder Chloroform isoliert werden Die Verbindungen können anschließend durch Säulenchromatographie, wobei man mit einem Losungsmittel, wie z.B. Benzol, n-Hexan oder ilischungen dieser Lösungsmittel eluiert, gereinigt werden.
  • Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch zu beschränken.
  • B e i s p i e l 1 4-[-(4,8-Dimethyldecyl)-oxy]-1,2-(methylendioxy)-benzol Eine Suspension, die aus 0,5 g (0,002 Mol) 4,8-Dimethyl-1-bromdecan, 0,42 g (0,003 Mol) 3,4-methylendioxyphenol und 0,25 g (0,006 Mol) pulverförmigem Kaliumhydroxyd in 10 ml einer 1:1-Mischung von Hexamethylphosphoramid und 1,2-Dimethoxyäthan bestand, wurde während etwa 15 Stunden unter Stickstoffatmosphäre bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wurde dann mit 25 ml Wasser verdünnt und gut mit Äthyläther extrahiert. Der Ätherextrakt wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch Chromatographieren des Rückstandes über 20 g aktivierten Magnesiumsilikats, gefolgt von einer Elution mit einer 1:1-Mischung von n-Hexan und Benzol erhlelt man 4-[-(4,8-Dimethyldecyl)-oxy]-1,2-(methylendioxy)-benzol in einer Ausbeute von 0,6 g (etwa 100 % der Theorie). Die Verbindung besitzt einen Siedepunkt von 160°C bei 0,2 mm Hg.
  • Das kernmagnetische Resonanzspektrum (NMR) ineiner Tetrachlorkohlenstofflösung zeigte ein Nultiplett bei 382 Fz, ein scharfes Singulett bei 348 Hz, ein symmetrisches, Triplett bei 226 Hz, ein Multiplett bei 74 Hz und ein breites Singulett bei 52 Hz, wobei die Integration 23 Protonen ergab. Das Massenspektrum zeigte den Molekülionen-Peak bei einem m/e-Wert von 306 und den Peak der Base bei einem m/e-Wert von 138. Die beiden Spektren bestätigen die Struktur der Verbindung.
  • Beispiel 2 4-[-(4-Äthyl-8-methyldecyl)-oxy]-1,2-(methylendioxy)-benzol Eine Mischung von 28 g 1-Brom-4-äthyl-8-methyldecan, 18 g 3,4-Methylendioxyphenol und 12 g pulverförmigem Kaliumhydroxyd in 100 ml einer 1:1-Mischung von 1,2-Dimethoxyäthan und Hexamethylphosphoramid wurde bei Raumtemperatur während etwa 15 Stunden gerührt. Dann wurden 200 nil Wasser zu der MIschung zugegeben und die sich ergebende wäßrige Mischung wurde gut mit Äthyläther extrahiert. Der Ätherextrakt wurde mit Wasser gewaschen uiid über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet.
  • Aus dem getrockneten Extrakt erhielt man durch Destillation unter vermindertem Druck 4-[-(4-Äthyl-8-methyldecyl)-oxy]-1,2-(methylendioxy)-benzol in einer-Ausbeute von 19,6 g (Siedepunkt 157 bis 1620C bei 0,2 mm Hg). Das kernmagnetische Resonanzspektrum in Tetrachlorkohlenstoff zeigte ein Quintuplett bei 384 Hz, ein Singulett bei 350 Hz, ein Triplett bei 228 Hz und weitere Signale bei 75 Hz und 54 Hz. Das Massenspektrum aieses Materials zeigte das Molekülion bei einem m/e-Wert von 320. Diese beiden Spektren bestätigten die Struktur der Verbindung.
  • Die folgenden erfindungs gemäßen Verbindungen wurden gemäß dem oben beschriebenen Verfahren erhalten: 4-[-(4-Methyldecyl)-oxy]-1,2-(methylendioxy)-benzol, nD25 1,4899.
  • 4-[-(3,7-Dimethyloctyl)-oxy]-1,2-(methylendioxy)-benzol, nD25 1,4876.
  • 4-[-(3,7,11-Trimethyldodecyl)-oxy]-1,2-(methylendioxy)-benzol nD25 1,4878 4-[-(3,7-Dimethylnonyl)-oxy]-1,2-(methylendioxy)-benzol, nD25 1,5071.
  • 4-[-(4-Äthyl-8-methylnonyl)-oxy]-1,2-(methylendioxy)-benzol, nD20 1,4945.
  • B e 1 sp i e 1 3 30 Tenebrio molitor-Larven (fourth instar) wurden auf einen Nährboden aufgebracht, der durch Vermischen von 50 mg (4,8-Dimethyldecyl)-oxy]-1,2-(methylendioxy)-benzol in Form einer Acetonlösung mit 100 g roter Kleie (red Bran) und anschließendem Trocknen der mischung zur Verdampfung des Acetons erhalten wurde. Die Larven, die sich mit der behandelten Kleie ernShrten und eine gleich große Anzahl von Larven, die sich von unbehandelter Kleie ernährten, die als VergleichstIere dienten, wurden während 90 Tagen bei 27°C und einer relativen Feuchtigkeit von 60 % gehalten. Während dieser Zeitdauer wurden die Larven auf ihre Veränderungen hinsichtlich ihres normalen Wachstums untersucht. Die Zusammenfassung der Ergebnisse zeigt, daß die Vergleichslarven sich vom Puppenstadlum bis zum Reifestadium hin (Adulten-Stadium) entwickelten, fortpflanzten und lebensfähige Eier produzierten. Die mit der behandelten Kleie ernährten Larven verblieben in dem Larvenzustand und gelangten nicht zur Reife. Sie erreichen während des Larvenstadiums eine erheblich größere Körpergröße als die Vergleichstiere, nämlich ein durchschnittliches Gewicht-ven 490 mg verglichen mit einem durchschnittlichen Gewicht von 142 mg der Vergleichstlere, eine durchschnittliche Länge von 40 mm (durchschnittliche Länge der Vergleichstiere 24 mm) und einen durchschnittlichen Durchmesser von 5 mm (durchschnittlicher Durchmesser der Vergleichstiere 3 mm).

Claims (7)

PATENTANSPRÜCHE:
1. 4-Alkoxy-1,2-methylendioxybenzol-Verbindungen der allgemeinen Formel worin R eine verzweigkettige Alkylgruppe, wie eine 3,7-Dimethyloctyl-, 4,8-Dimethyldecyl-, 4-Methyldecyl-, 3,7, 11-Trimethyldodecyl-, 4-Äthyl-8-methyldecyl-, 4-Athyl-8-methylnonyl- oder 3,7-Dimethylnonyl-Gruppe.
2. 4-(3,7-Dimethyloctyloxy)-i,2-methylendioxybenzol.
3. 4-(4,8-Dimethyldecyloxy)-1,2-methylendioxybenzol.
4. 4-(4-Äthyl-8-methyldecyloxy)-1,2-methylendioxybenzol.
5. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen/gemäß Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß man 3,4-Methylendioxyphenol mit einem Alkylhalogenid der Formel R-X, worin R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, und X ein ChAor-, Brom- oder Jodatom bedeutet, in Gegenwart eines Alkalimetallhydroxyds umsetzt.
6 Verfahren gemäß Anspruch 5, d a d u r c h g e k e n n z e i c hn e t, daß die Reaktion in Gegenwart qines Reaktionsmediums aus 1,2-Dimethoxyäthan und Hexamethylphosphoramid durchgeführt wird, en
7. Zusammensetzungen/zur Beeinflussung des Wachstums von Arthropoden, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Verbindung gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff zusammen mit einem von Arthropoden aufnehmbaren Trägermaterial enthalten.
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