DE2108576A1 - - Google Patents
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
Description
dr. W. Schalk · oipu-inc. P. Wirth · dipl-ing. g. Dan ν en berg
DR. V. SCH MI EDrKOWARZ I K · DR. P. WEl NHOLD · DR.D.GUDEL
6 FRANKFURT AM MAIN
: SK/SK
Zoecon Corporation Z-32
975 California Avenue Palo Alto Ca. 94 304/ USA
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Verfahren und Präparate zur Insektenbekämpfung
und auf neue quaternäre alkylierte Acylfluoride der folgenden
Formel A:
R4 R3^/ R1 O
. R5-C-(CH2)nV(CH2)m<_
R6 : -
in welcher
m für eine ganze Zahl von 1 bis € steht;
η für eine ganze Zahl von 2 bis 6 steht;
R Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, und
\ R3, R4 t R5 und R6 jeweils für Alkyl stehen."
Die hier verwendete Bezeichnung "Alkyl" bezieht sich auf eine gerade
verzweigtkettige gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit einer
Kettenlänge von 1—12 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, n-Propyl, Ιβα*·
propyl, n-Sutyl» n-Hexyl, n-Arayl, n-Heptyl| n-Octyl, n-Nonyl, Lauryl, n*-
Decyl, tert.-Amyl, 3-Äthylpentyl und 2-Methylhexyl, Wenn "Alkyl" durch
Wort "niedrig" modifiziert ist, hat die Alkylgruppe eine Kettenläng· von
^ Kohlenstoffatomen.
100030/111·
Die vorliegende Erfindung schafft ein neues Verfahren zur Insektenbekämpfung,
das dadurch gekennzeichnet ist, dafl man die Insekten mit einer wirksamen '
Menge einer Verbindung der Formel (A) behandelt. Zur Unterstützung einer einheitlichen und wirtschaftlichen Anwendung verwendet man zweckmäßig ein
Präparat aus einem inerten Träger und einer Verbindung der Formel (A). Diese Präparate können flüssig oder fest sein. Die genaue verwendete Formulierung
variiert entsprechend verschiedenen Faktoren, wie die Art des zu behandelnden Insektes, dem Stadium im Insektenleben zum Behandlungszeitpunkt, dem
Maß an Insektenbefall, Bedingungen der Umgebung und Art der Aufbringung. Die vortej' nafteste Formulierung (Präparat) zur Bekämpfung eines besonderen Insektes
ist vom Fachmann durch Routine-Untersuchungen unter Brücksichtigung
der obigen Faktoren und der vorliegenden Beschreibung leicht feststellbar.
Die verwendete Formulierung hängt auch vom primären.Behandlungsmechanismus
der Insekten ab, d.h. örtliche Anwendung (Absorption), peroral (Verdauung),
als Chemosterilisierungsmittel (Sterilität) oder durch Verdampfung (Inhalation)
. Der primäre Behandlungsmechanismus der Insekten hängt wiederum davon ab, ob das Insekt ein kauendes, saugendes oder fliegendes Insekt ist, ob man
die Insektenbekämpfung im Embryonal-, Larven-, Puppen- oder Erwachsenen-Stadium
wünscht und vom Standort des Insektes.
Dia Formulierungen können hergestellt werden durch Einverleibung einer Verbindung der Formel (A) in einen festen inerten Träger, wie z.B. fein zerteiltes
Talkum, Kieselsäure, Pyrophyllit oder Ton, oder einen granulären inerten
Träger, wie die Vermiculite, oder einen flüssigen inerten Träger, wie Aceton,
Xylol, Erdnußöl, Baumwollsamenöl, Sesamöl und andere üblicherweise als Träger
GOPY
10 9838/1818
in Formulierungen zur Insektenbekämpfung verwendete Pflanzen- und Mineralöle.
Es können auch andere Komponenten mitverwendet werden, wie Emulgatoreon,
Netzmittel und Dispergierungsmittel. Gewöhnlich enthält die Formulierung weniger als 95 Gew.-$ der Verbindung und häufig weniger als 25 0Ja. In Abhängigkeit
vom besonderen zu behandelnden Insekt und dem Stadium im Lebenszyklus zum Behandlungszeitpunkt erfolgt die Insektenbekämpfung durch Behandlung der Insekten mit einer Verbindung der Formel (A) durch die Fähigkeit der
Verbindung: die Metamorphose zu inhibieren; als direktes Insektizid, insbesondere im Embijonalstadium, zu wirken, als Chemostenlisierungsmittel zu
wirken oder die Diapause des Insektes zu unterbrechen.
Die Behandlung der Insekten durch Dampfeinwirkung kann z.B. durch Formulieren
einer Verbindung der Formel (A) mit einem harzartigen Material, wie z.B. die Vinylpolymerisate, z.B. Polyvinylchlorid, erfolgen. Dieses Verfahren eignet
sich besonders für fliegende Insekten und zur Behandlung geschlossener Gebiete. Zweckmäßige Formulierungen und Träger sind z.B. in der US-Patentschrift
3 318 769 beschrieben. Dampfeinwirkung und Bekämpfung durch Ausräuchern kann auch durch Versprühen einer Lösung t die wahlweise ein filmbildendes
Mittel, wie Wachs, Polyvinylalkohol usw; enthält, auf Gegenstände usw. erfolgen.
Ohne an eine theoretische Erklärung gebunden warden zu wallen scheint die
Wirksamkeit der Verbindungen von Formel (A) auf ihre Fähigkeit zurückzuführen zu sein, die Wirksamkeit von Juvenilhormoncubstanzen zu imitieren.
Juvenilhormon wurde als Methyl-IQ, 11-oxido-7-äthyl-3,11-trimethyltrideca-2,6-dienoat
unter Verwendung eines Extraktes von Cecropia Motten von Roeller et al., Angew. Chem. internet. Edit. 6, 179 (1957) und Chemical & Engineering
News, 48-49 (10, April 1967) identifiziert. Ein zweites Juvenilhormon aus
derselben Quelle wurde als Methyl-10,11-oxidO-3(7f H-trimethyltrideGa-Z,^
109838/ 1818
copy
dienoat von Meyer, et al.f "The Two Juvenile Hormones from the Cecropia Silk
Moth11, Zoology, (Proc. N.A.S.) 60, 853 (196B) identifiziert.' Neben den natürlichen Juvenilhormonen wurde von einigen synthetischen TerpenDiden berichtet,
daß sie die Reifung inhibieren, Sterilität bewirken oder eine ovizide Wirksamkeit
haben (vgl. die US-Patentschriften 3 429 97o und 3 453 362).
■ Bei der Aufbringung der Verbindungen von Formel (A) ist es wirtschaftlicher
und zweckmäßig, eine Mischung der Isomeren zu verwenden, um auf diese Weise Trennungsverfahren zu vermeiden. Als einzelnes Isomeres wird vorzugsweise
das trans-Isomere zur Insektenbekämpfung verwendet.
Typische Insekten, die durch Behandlung mit einer erfindungsgemäßen Verbindung
der Formel (A) bekämpft werden können, sind Dysdercus singulatus,
Tenebrio molitor, Galleria mellonella, Tribolium confusum, Periplaneta
americana, Hypera punctate (Kleesamenbeißer), Dysdercus' saturellus, Aphidiae,
wie Melonenblattlaus und Kohlblattlaus, Tinea pellionella, Sitophilus
granarlus, Lygus hesperue, Schistocerca vaga und Pyrrhocoris apterus.
In der folgenden Beschreibung haben R bis R sowie m und η die obigen angegebene Bedeutung.
Die Verbindungen der Formel (A) wurden gemäß der folgenden Reaktion her
gestellt: R4 3 2 - χ
ml ^J f£ -R
'-C-(CH2Jn^
10983^)1818
Bei die Durchführung des obigen Verfahren wird ein Acylchlorid oder -bromid
der Formel (i) mit wasserfreiem Fluorwasserstoff bei einer Temperatur
etwa von Zimmertemperatur bis -1D°C. umgesetzt, obgleich auch höhere oder
niedrigere Temperaturen angewendet werden können. Gewöhnlich beträgt die Temperatur etwa 20 C. bis etwa -5°C. Die Reaktion ist gewöhnlich in einigen
Minuten bis einigen Stunden, wie z.B. etwa 30 Minuten bis 2 Stunden, beendet. Die Reaktion erfolgt unter trockenen Bedingungen und wahlweise in Anwesenheit
eines gegenüber der Reaktion inerten Lösungsmittels, wie z.B. Äther, Tetrahydrofuran, Benzol, Toluol, Hexan, Pentan usw.
D as Acylchlorid und -bromid der Formel (l) wird aus der entsprechenden
Säure der Formel (il):
R4 - R* / R1 0
R5-C-fCHp) -C-(CH0I ,-CH0-C=CH-C-OH
(II) . „ .
durch Behandlung mit Thionylchlorid, Phosphorpentachlorid oder -tri-chlorid,
Phosphortribromid oder Phosphorpentabromid hergestellt.
Die Säuren der Formel (il) und ihre Herstellung sind in den Anmeldungen
P 20 40 784.5 und P'20 40 ?85.6 beschrieben.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung, ohne sie
zu beschränken.
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(A) 1g Thionylchlorid wurde unter Rühren bei Zimmertemperatur zu 0,5 g
3*7,7,11fii-Pentamethyldodec-2-ensäure in Benzol zugefügt und etwa bei Zimmertemperatur
etwa 2 Stunden gerührt. Das überschüssige Thionylchlorid wurde abgedampft und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgedampft. So
erhielt man das Säurechlorid (3,7,7,11,11-—Pentamethyldodec-^f-enylchlorid).
Unter Verwendung von Phosphorpentabromid wurde bei einer Temperatur von etwa
35°C. für etwa 2 Stunden das Acylbromid hergestellt.
Nach dem obigen Verfahren erhielt man aus:
? ,7,11,1i-Pentamethyltridec-2-ensäure,
3,7,ti,11,—Tetramethyl—7-äthyltridec-2-ensäure,
3»7·, 11,1 i-Tetramethyldodec-2-en-säure,
S^jHjH-TetramethyltridBC^-ensäure, und '"' ."
3,11,11-Trimethyl-7-äthyltridec>*-2-ensäure
3,7,7,11,1i-Pentamethyltridec-2-enoylchlorid,
3,7,11,1 i-Tetramethyl^-äthyltrideo^-enoylchlorid, 3,7,11,1i-Tetramethyldodec-2-enoylchlorid,
3,7,11,1 i-Tetramethyltridec^-enoylchlorid und 3,11, H-Trimethyl^^äthyltridec^-enoylchlorid.
3,7,11,1 i-Tetramethyl^-äthyltrideo^-enoylchlorid, 3,7,11,1i-Tetramethyldodec-2-enoylchlorid,
3,7,11,1 i-Tetramethyltridec^-enoylchlorid und 3,11, H-Trimethyl^^äthyltridec^-enoylchlorid.
(B) Das Verfahren von Teil (A) wurde unter Verwendung einer äquivalenten
Menge der in Spalte I genannten Säuren wiederholt, wodurch man das entsprechende
Säurechlorid erhielt.
109838/1818
3-Äthyl-7,7,11-11-tetramethyldodec-2-ensäure,
7-Äthyl-3,7,10,IO-tetramethylundec-2-ensäure,
3,6,6,10,IO-Pentamethylundec-2-ensäure,
3,5,5,9,9-Pentamethyldec-2«-ensäure,
3,7,7,10,10-fentamBthylundeCT-2-ensäure,
3-Äthyl-7,7,10, IO-tetramethylundec-2-ensäure,
3,7,7,1 i-Tetraraetbyl-H-äthyltridec-2-ensäure,
3,7,7-Trimethyl-i 1,11 -diäthyltridec-^-ensäure,
3,7,7-Trimethyl-11,1 i-diäthyltetradec-2-ensäure,
3,7,7,11-Tetramethyl-11-(n-propyl)-tBtradec-2-ensäure,
3,7,7,11,11-Pentarnethylpßntadec-2-ensäure,
3-Äthyl-7,7,11,1i-tetramethyltridec-2-Bnsäure,
3,7,10-TΓimBthyl-7,10-diäthyldodec-2-βπsäurβ, " " ' *
3|7,7,10,IO-Pentamethyldodeo-2-ensäure, ·
3,7,7,lO-Tetraraethyl-IO-äthyldodBC-^-ensäure,
3.7.7.12, te-Pentamethyltridec^-ensäure,
3.8.6.13, IS-Pentaraethyltetiraclec-Z-Bnsäure,
3,7,10,IO-Tetramethylundec-2-ensäure,
3,7,10,IO-TetraraethyldodBc-2-ensäure,
3,10,lO-TrlmBthyl-^-öthyldodec-S-ensSure,
3-Äthyl-7,11,1i-trimethyltrldec-2-ensäure,
S^-OiSthyl-IOjiO-diroethyldodec-S-ensäurB und
3-Äthyl-7,10,lO-triroethyldodBC-2-ensäure.
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Beispiel 2
In 10 g 3,7,7,11, ii-Pentamethyldodec-2-enoylchlorid wurde bei -5°C. bis
0 C. langsam etwa 1 Stunde ein kontinuierlicher Strom aus wasserfreiem gasförmigem
Fluorwasserstoff eingeleitet. Dann wurde die Reaktion auf Zimmertemperatur kommen und 2 Stunden stehen gelassen. Der überschüssige Fluorwasserstoff
wurde durch Zugabe von trockenem Natriumfluorid entfernt, dann wurde die Mischung filtriert. Das Filtrat wurde durch Chromatographie oder
Destillation gereinigt und ergab 3,7,7,11,11-f>entamethyldodec-2-enoylfluorid.
Die obige Reaktion kann auch durch Zugabe der erforderlichen Menge (1 molares
Äquivalent oder ein leichter Überschuß) an wasserfreiem flüssigem Fluorwasserstoff
zu 3,7,7,11,11-Pentaraethyldodet>-2-enoylchlorid bei -5°C. bis 00C.
unter Rühren erfolgen,
Nach dem obigen Verfahren wurden die Acylchloride "von Beispiel 1 (A) In die
folgenden entsprechenden Acyifluoride umgewandelt:
3,7,7,11, t1-f>entamethyltridec-^2-enoylfluorid,
3,7,11 j 11-Tetraraethyl-7-äthyltridec-2-enoylfluorid,
3,7,11,1i-Tetremethyldodec-2-enoylfluorid,
3,7,11,1i-Tetramethyltridec-2-enoylfluorid und
3,11,11-Trinrethyl-7-^htlytridec~2-enoylfluorid.
Durch Wiederholung dieses Verfahrens mit dem Säurechlorid jeder der in
Spalte (l) genannten Säuren erhielt »an die entsprechenden Säurefluoride.
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Im folgenden werden erfindungsgemäße Präparate zur Insektenbekämpfung ver-
auschaulicht:
Gew.-Teile
3,7,7,11,H-Pentamethyldodec-2-enoylfluorid 15
Xylol 85
3|7,7,11,11-Pentamethyltridec~2-enoylfluorid 10
Polyvinylchloridkörner 90
3,7,11,1i-Tetramethyldodec-2-enoylfluorid 5
Xylol 40
Kerosin 55
Bei der Verwendung der obigen Präparate zur Bekämpfung fliegender Insekten
oder anderer Schädlinge in geschlossenen Gebieten wurden etwa
3
aktive Komponente pro π» umbguter Raum zum'Ausräuchern verwendet.
aktive Komponente pro π» umbguter Raum zum'Ausräuchern verwendet.
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Claims (3)
1.- Verfahren zur Insektenbekämpfung, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Insekten mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der folgenden Formel:
R6
(A)
η für eine ganze Zahl von 2 bis 6 steht;
2
R Wasserstoff oder Alkyl bedeutet; und
R Wasserstoff oder Alkyl bedeutet; und
Λ ο Λ C f\
R.lfR,R und R jeweils für Alkyl stehen.
t.- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung
verwendet, in welcher R , R , R , R und R jeweils für Methyl oder
Äthyl stehen und R Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeutet. .
3,- Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung
verwendet, in welcher m einen Wert von 3 und η einen Wert von 2 oder hat.
4,— Präparate zur Insektenbekämpfung, bestehend aus oder enthaltend
einen inerten Träger und eine wirksame Menge einer Verbindung der folgenden
Formel: 4 3 2 1
R^ R R R1
5 n-C-(CH2)
r . (A)
in welcher
m für eine ganze Zahl von 1 bis 6 steht; η für eine ganze Zahl von 2 bis 6 steht;
m für eine ganze Zahl von 1 bis 6 steht; η für eine ganze Zahl von 2 bis 6 steht;
R Wasserstoff oder Alkyl bedeutet;. und
M O Λ C C.
R , R , R , R und R jeweils für Alkyl stehen.
109838/1818
5.- Präparate nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß R1R1 R , R
und R jeweils für Methyl oder Äthyl stehen und R Wasserstoff! Methyl oder
Äthyl bedeutet.
6.— Präparate nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß πι einen Wert von
3 und η einen Wert von 2 oder 3 hat.
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?.- Verbindungen der folgenden Formel^):
' R4 R3 f R1
RS-C-(CH2) ^-(CH2J1n-1-GH2-Ci-CH-C-F
R6 (A) in welcher
m für eine ganze Zahl von 1 bis 6 steht;
η für eine ganze Zahl von 2 bis 6 steht;
ρ
R Wasserstoff oder Alkyl bedeutet; und
R Wasserstoff oder Alkyl bedeutet; und
R1, R3, R4, R5 und flß jeweils für Alkyl stehen.
8.- Verbindungen nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß m einen Wert
1 fi von 1 bis 4 hat, η einen Wert von 2 bis 4 hat und R bis R jeweils für
niedrig Alkyl stehen.
9,— Verbindungen nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß m einen Wert
von 1 bis 4 hat, η einen Wert von 2 bis 4 hat, fl1,R3, R4, R5 und R6 jeweils
niedrig Alkyl bedeuten und R für Wasserstoff steht.
10.-> Verbindungen nach Anspruch Θ, dadurch gekennzeichnet, daß R bis R
jeweils für Methyl oder Äthyl stehen.
12 11.- Verbindungen nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß R , R , R ,
Λ ft ^V
R und R jeweils für Methyl stehen und R Methyl oder Äthyl bedeutet.
12.— Verbindungen nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß m einen Wert
von 3 und π einen Wert von 2 oder 3 hat.
12 13.- Verbindungen nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß R , R , R
und R jeweils für Methyl stehen und R und R jeweils Äthyl bedeuten.
14.- Verbindungen nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß in einen Wert
von 3 und η einen Wert von 2 oder 3 hat.
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15,- Verbindungen nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß R1R1R1R
und R jeweils für Methyl oder Äthyl stehen.
13 4 16,- Verbindungen nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß R , R , R
6 5 ··
und R jeweils für Methyl stehen und R Methyl oder Äthyl bedeutet.
1?.- Verbindungen nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß m einen Wert
von 3 und η einen Wert von 2 oder 3 hat.
18,- Verbindungen nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß R , R und R
3 5
jeweils für Methyl stehen und R und R jeweils Äthyl bedeuten.
jeweils für Methyl stehen und R und R jeweils Äthyl bedeuten.
19,- Verbindungen nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß m einen Wert
von 3 und η einen Wert von 2 oder 3 hat.
20.— Verbindungen der Formel:
R4 R3 R5 R1 0
Rb-C-(CH2)n-C-(
in welcher
X für Chlor oder Brom steht;
m eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist;
η einB ganze Zahl von 1 bis ß ist;
R^ Wasserstoff oder Alkyl bedeutet; und
R1, R3, R4, R5 und R6 jeweils für Alkyl stehen.
13 4 21,— Verbindungen nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß R , R , R ,
R5 und R jeweils für Methyl oder Äthyl stehen und R Wasserstoff, Methyl oder
Äthyl bedeutet.
22.- Verbindungen nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß m einen Wert
von 3 hat, π einen Wert von 2 oder 3 hat, R1R1R und R jeweils Methyl
5 ■ .. 2
bedeuten, R für Methyl oder Äthyl steht und R Wasserstoff oder Methyl bedeutet.
-
109838/1818
- 14 -
23.- Verbindungen nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß m einen Wert
12 4 von 3 hat, η einen Wert von 2 oder 3 hat, R , R und R jeweils Methyl
3 5 ·· 2
bedeuten, R und R jeweils für Äthyl stehen und R Wasserstoff oder Methyl
- 24.- Verbindungen nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß X für Chlor
. steht.
25,- Verbindungen nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß X für Chlor
steht.
Der Patentanwalt:
109838/1818
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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