DE1542715C

DE1542715C - Schädlingsbekämpfungsmittel

Info

Publication number: DE1542715C
Authority: DE
Inventors: Dieter Dr Basel Aebi Hans Dr Riehen Ebner Ludwig Dr Stein Aargau Dürr, (Schweiz)
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Publication date: 1972-04-20

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere gegen schädliche Pflanzenfungi, Insekten, Akariden und Nematoden wirksame Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel

R₁

R₃

enthalten, worin R ein Halogenatom, einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest, einen durch ein Halogenatom substituierten Phenoxyrest oder die Gruppen — CF₃ oder — NO₂ bedeutet, η für eine ganze Zahl im Werte von 1 bis 3 steht, R₁ und R₂ den Methyloder Äthylrest oder auch zusammen mit dem N-Atom einen heterocyclischen Ring bedeuten und R₃ Wasserstoff oder den Methylrest bedeutet, bzw. die Salze dieser Verbindungen.

Die Darstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I erfolgt zweckmäßigerweise durch Erhitzen der entsprechenden Aryl-isocyanate mit einem N,N-disubstituierten Amid einer niederen Carbonsäure ζ. Β. Dimethylformamid, Ν,Ν-Dimethylacetamid, N-Formyl- und N-Acetylpyrrolidin oder -piperidin; der Reaktionsverlauf läßt sich an der dabei auftretenden CO₂-Entwicklung gut verfolgen.

An Stelle der Isocyanate lassen sich mit ähnlichem Erfolg auch die entsprechenden Carbaminsäurechloride verwenden.

Eine weitere Möglichkeit der Darstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) besteht darin, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel

OR'

worin R und η die oben in der allgemeinen Formel (I) angegebene Bedeutung besitzen, R' eine niedere Alkylgruppe und R₃ ein Wasserstoffatom oder eine niedere ! Alkylgruppe bedeuten, mit einem Amin der allgemeinen Formel

Η—Ν

worin R₁ und R₂ die oben in der allgemeinen Formel (I) angegebene Bedeutung besitzen, umsetzt.

Die neuen Mittel haben auf Grund ihrer breitgestreuten bioziden Wirkung den besonderen Vorteil, daß sehr verschiedenartige Schädlinge bekämpft werden können.

Die erfindungsgemäßen Mittel zeigen in einer Konzentration, welche keine phytotoxischen Erscheinungen aufkommen läßt, im Pflanzenschutz eine hervorragende Wirkung gegen schädliche Mikroorganismen, z. B. gegen Pilze, wie z. B. Alternaria solani, Phytopthora infestans und Septoria apii, sowie gegen schädliche Aphiden, Insekten und Akariden.

Weiterhin sind die neuen Mittel allgemein als Fungizide, z. B. gegen Aspergillus-Arten, sowie als Insektizide z. B. gegen Mücken, Fliegen und deren Larven brauchbar.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröle und öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Trichloräthan und Tetrachioräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen. Mit Vorteil werden organische Lösungsmittel verwendet, deren Siedepunkt über 10O⁰C liegt.

Wäßrige Applikationsformen werden besonders zweckmäßig aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylen- _ oxyd, oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 MpI \ Äthylenoxyd oder dasjenige von technischem C4eylamin und 15 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmerkaptan und 12 Mol Äthylenoxyd. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt: das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammohiumchlorid in Betracht.
Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcärbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl, und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmäßig ist auch die Herstellung der Präparate in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungs- Q formen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder Alginate. Die erfindungsgemäßen Mittel können für sich allein oder zusammen mit gebräuchlichen Schädlingsbekämpfungsmitteln, insbesondere Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Bakteriziden oder weiteren Fungiziden bzw. Herbiziden verwendet werden. Die britische Patentschrift 888 646 beschreibt Haloformamidine mit herbizider Wirkung, welche sich von den erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen.dadurch unterscheiden, daß das Kohlenstoffatom der Gruppierung

-N=C-N

ein Chloratom trägt.

Diese bekannten Verbindungen haben jedoch den schwerwiegenden Nachteil, daß sie in Gegenwart von Wasser Zersetzung erleiden, wobei sich Salzsäure bildet und teilweise beträchtliche Wärmeentwicklung

sowie feste Niederschläge auftreten. Im Falle der erfindungsgemäßen Mittel tritt jedoch auch in Gegenwart von Wasser keine Zersetzung der Wirkstoffe ein. Im folgenden wird die Herstellung einer der Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel (I) beschrieben. (Temperaturen sind im folgenden in Celsiusgraden angegeben).

CH,

V-N=CH-N'

IO

CH₃

N-Phenyl-N',N'-dimethyI-formamidin

a) Freie Base

100 ml sorgfältig gereinigtes Dimethyl-formamid und 50 ml Phenylisocyanat werden unter Feuchtigkeitsausschluß so lange am Rückfluß erhitzt, bis die Kohlendioxydentwicklung beendet ist. Danach wird die Lösung am Vakuum fraktioniert. Nach einem Vorlauf von nicht umgesetztem Dimethylformamid destilliert das Produkt bei 140° bei einem Druck von 18 mm Hg. 39,5 g Ausbeute.

b) Hydrogensulfat

20 g freie Base gemäß Ia werden in 50 ml absolutem Alkohol gelöst und unter Kühlung tropfenweise mit 13,5 g konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Die entstandenen Kristalle werden abfiltriert und mit Äther gewaschen. Ausbeute 26 g. Schmp. 169 bis 182° (Aus absolutem Alkohol umkristallisiert).

Analyse C₉H₁₄O₄N₂S:

Berechnet ... C 43,89, H 5,73, N 11,38%; gefunden .... C 43,94, H 5,84, N 11,28%.

Analog wurden hergestellt:

II. Cl-/^V-N=CH-N CF₃

CH,

CH₃

40

45 N-3-Chlorphenyl-N',N'-dimethyl-formamidin

a) Freie Base: Kp. 124°/0,05 mm

b) Perchlorat: Schmp. 183 bis 185°

V. Cl-

N-p-Chlorphenoxyphenyl-N'jN'-dimethylformamidin

a) Freie Base: Schmp.80 bis 81,5°, Kp.20970,05mm

b) Hydrogensulfat: Schmp. 186 bis 194° ', ·

VI. Br

-N=CH-N \

CH,

N-p-Bromphenyl-N',N'-dimethyl-formamidin Freie Base: Kp. I73714 mm ~

VII.

CF,

CH,

N=CH-N

CH,

N-S^-Ditrifluormethyl-N^N'-dimethylformamidin

Perchlorat: Schmp. 256 bis 261°

VIII. Cl

CH,

CH₃

N-S-Trifluormethyl-^chlorphenyl-N'.N'-dimethylformamidin

a) Freie Base: Kp. I647I8 mm

b) Hydrogensulfat: Schmp. 203 bis 205°

CH₃

πι.

CF₃

Jt

N-p-Chlorphenyl-N',N^/-dimethyl-acetamidin Perchlorat: Schmp. 129°

CF₃

ix.

CH,

=C N.

/-ITJ·

.N-S-Trirluormethylphenyl-N^N'-dimethylformamidin

Freie Base: Kp. 93 bis 9570,01 mm

/CH₃

IV.

N=CH-N

CH,

60

65 N-3,5-Ditrifluormethylphenyl-N',N'-dimethylacetamidin

Perchlorat: Schmp. 285 bis 288°

CH,

X. Cl

Cl

N=C N

CH₃

CH,

N-S^-Dichlorphenyl-N'^'-dimethyl-acetamidin Perchlorat: Schmp. 213 bis 221°

CH₃

N-2-Methoxy-5-methylphenyl-N',N'-dimethylfonnamidin

Freie Base: Kp. 92 bis 95°/0,05 mm

5 Der Schmelzpunkt des Perchlorats beträgt 234 bis 236,5°.

XII.

OCH₃

CH,

N-p-Methoxyphenyl-N',N'-dimethyl-formamidin

Freie Base: Sdp.9870,03mm, Schmp. 171 bis 173° •In analoger Weise werden auch die Verbindungen der folgenden Tabelle A hergestellt.

	Cl	Verbindung	Tabelle A	L r	Analysenwerte (theoretische Werte in Klammern)	-	H	N	Cl
	S			Siedepunkt °C/mm Hg	C	73,76 (74,03)		12,85 (12,9)	32,51 (32,66).
	CH₃	CH₃ "V-N=CH-N⁷ ^XCH₃	•			8,78 (8,70)	17,41 (17,27)
1.		=\ / ³ J^N=CH-N CH₃		120 bis 122° 0,15
2..				78 bis 79° 0,05	75,94 (75,74)
						9,24 (9,54)	14,72 (14,72)
	/= pu /	^N=CH-N_x^			61,5 (61,07)
3.	Cl ".	C₃H₇(I)		91 bis 93° 0,18		7,0 (6,66)		18,2 (18,03)
		CH₃ V-N=CH-N CH₃
4.				123 bis 125° 0,01	59,4 (59,18)
		Cl -/ :_ /^CH3			58,03 (57,96)	6,3 (6,07)		19,2 ■ (19,41)
	NO₂	^V-N=CH-N =/ \ CH₃				6,35 (6,32)		20,41 (20,28)
5.	Cl V	Λ—N=CH-N. =X \ CH₃		120 bis 122° 0,02
6.	^: <L			154° 0,1 -	60,9 (61,07)
		CH₃			6,5 (6,66)		13,9 (14,24)
	"V-N=CH- N⁷ =/ \ CH₃
7.		94° 0,05

Fortsetzung

	Verbindung	CH₃	CH₃	'\'^"\ ' ". ■■■·.: _/CH₃ ■■■ :'.':	Siedepunkt °C/mmHg	Analysenwerte (theoretische Werte in Klammern)	H	N	Cl
		CH₃-^ V- N=CH-N / ■ /-1TT	Cl^^^N= CH — N⁷ ~~ CH₃	CH₃ O-<^~\-N= CH —N		C
	CH₃	/-1TT /^¹T-I ( V_^JTl2 ν_/Ο.2 ν '■=■'· ~~ -CH₂-CH₂-C	..:; ■-.·. CH₃-.			9,19 (9,15)		15,95 (15,90)
8.	Cl \ ^W-2 ^iri2	H :h₂	CHt CHt A ^ ' / \	93 bis 94° 0,05	74,70 (74,95)
	~~ ■ CH₂-CH₂	Q-/ ^N=CH-N O / ■ CH₂-CH₂ CF₃
	Cl \ _/CH₂-CH₂	C₄H₉-/"V-N=CH-N⁷ ' ~ CH₃			5,38 (5,49)	10,86 (10,89)
9.	Cl-< )^ N= CH- N CH₂-C		167° 0,015	56,00 (56,05)
	:h₂				5,06 (4,97)	11,28 (11,52)
10.	■ei." \ CH₂ CH₂	163 bis 165° .0,02	54,19 (54,34)
	Cl-<}^ N= CH- N⁷ .0 \—/ \ / CH₂ CH₂			4,69 (4,67)	10,70 (10,81)
11.	CH₂-CH₂	152 bis 157° 0,03	50,82 (50,98)
	<⁷~V-N=CH—N ' N-CH₃ / CH₂ ^--CH₂ Cl				17,7 (17,68)	14,9 (14,91)
12.	Cl-^~^>—N= CH —N⁷ /^ ^XCH₂—CH₂-C ■ CF₃	160 bis 163° 6,18		5,35 (5,29)		11,57 (11,63)
13.	-ITJ	143 bis 145° 0,11	55,41 (55,18)
				15,21 (15,34)	19,63 (19,41)
14.	101 bis 103° 0,06		7,11 (7,24)	11,80 (11,83)	15,50 (14,98)
15.	161 bis 162° 0,04	65,42 (65,92)
			8,54 (8,39)	14,69 (14,57)
16.	160 bis 161° 9 '	68,72 (68,72)

			4,34 (4,13)	9,46 (9,57)
17.	140 bis 143° 0,1	49,49 (49,24)	9,91 (9,87)	13,74 (13,71)
18.	106° 0,08	76,28 (76,42)

Beispiel 1

a) Es wird ein Spritzpulver hergestellt, welches 20% des oben unter Ha beschriebenen Wirkstoffes der Formel

CH,

CH-N

CH,

75% Kaolin, sowie 5% Ligninsulfonsäure als Netz- und Dispergiermittel enthält. An Stelle von Kaolin kann auch ein anderes Füllmittel, z. B. Talk oder Kreide, verwendet werden. Als Netz- und Dispergiermittel können außerdem weitere anionaktive Verbindungen, wie Laurylsulfonat, oder ein nichtionogenes Dispergiermittel oder deren Gemische verwendet werden. Die so erhaltenen Spritzpulver lassen sich in beliebiger Weise mit Wasser verdünnen.

b) In der unter a) beschriebenen Weise wird ein Spritzpulver hergestellt, welches als Wirkstoff das oben unter Hb beschriebene Hydrogensulfat der Verbindung der Formel

enthält.

c) 7,5 Teile eines Emulgators, bestehend aus einem Gemisch von a) 3 Teilen des Calcium- bzw. Magnesiumsalzes der Mono-laurylbenzol-mono-sulfonsäure mit b) 7 Teilen eines Polyglykoläthers von Sorbitanmonolaurat, werden in 72,5 Teilen Butanol gelöst. In diesem Gemisch werden 20 Teile des oben unter III. beschriebenen Wirkstoffes der Formel

gelöst. Es entsteht eine opale Lösung, die in beliebigem Verhältnis mit Wasser vermischt und ausgespritzt werden kann.

Beispiel 2

a) Tomaten- und Selleriepfianzen werden mit einer gemäß Beispiel 1 c) hergestellten Lösung, enthaltend 0,2% des oben unter III beschriebenen Wirkstoffes der Formel

CH,

^-N=CH-N^

CH,

behandelt, wobei die Aufwandmenge etwa 2 kg/Hektar entsprach.

2 Tage nach der Behandlung werden verschiedene Tomatenpflanzen mit den Sporen von Alternaria solani und andere mit solchen von Phytophthora infestans infiziert. Die Selleriepflanzen werden mit einer Sporenaufschwemmung von Septoria apii infiziert. Nach der Infektion der genannten Pflanzen mit den verschiedenen Pilzarten werden die Pflanzen während 2 Tagen bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von 95 bis 100% und bei 22 bis 26° C in der Inkubationskammer aufgestellt. Bei der Auswertung werden folgende Wirkungen (0% = keine Wirkung; 100% = vollständig frei von Pilzbefall) festgestellt: Alternaria solani 100%, Phytophthora infestans: 97%, Septoria apii: 95%. Phytotoxische Erscheinungen an den behandelten Pflanzen wurden praktisch keine festgestellt.

Durch eine besonders günstige fungizide Wirkung zeichnen sich ferner unter den in der obigen Tabelle angegebenen Verbindungen diejenigen der Nummern 1, 9, 10 und 11 der Tabelle aus sowie die oben unter I angegebene Verbindung.

Beispiel 3

a) Es wurde die Kontakt wirkung der Verbindung gemäß Tabelle A, Nr. 18, gegen die Hausfliege, Musca domestica, geprüft.

Die Versuche wurden in folgender Weise durchgeführt: Von der genannten Verbindung wurde eine 0,01 %ige Lösung in Äther hergestellt. 1 ecm. der ätherischen Lösung wurde in den Boden und Deckel einer Petrischale von etwa 10 cm Durchmesser gegeben; das Lösungsmittel ließ man verdunsten. Anschließend wurden 10 Fliegen in die Schale gebracht, diese geschlossen und nach Ablauf von 4 Stunden bestimmt, wie viele Fliegen nicht mehr gehen können und auf dem Rücken liegen. Die Versuche wurden fünfmal wiederholt.

Es ergab sich eine durchschnittliche Wirkung gegen die Fliegen von 97%.

b) Es wurde die Kontaktwirkung der Verbindung gemäß Tabelle A, Nr. 18, gegen den Kornkäfer, Calandria granaria, geprüft. Hierbei zeigte eine acetonische Lösung, enthaltend die genannte Verbindung, bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,001% eine 100%ige Wirkung gegen Calandria granaria.

Es wurde die ovizide Wirkung der Verbindung gemäß Tabelle A, Nr. 18, gegen die Eier der Mehlmotte, . Ephestia Kühniella, geprüft. Hierbei zeigte eine analog Beispiel 1 c) hergestellte Mischung, enthaltend die genannte Verbindung, bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,0125% eine 100%ige ovizide Wirkung gegen Ephestia Kühniella.

Beispiel 4

a) Es wurden die Wirkungen von jeweils einer bestimmten Verbindung gegenüber den verschiedenen Schädlingen geprüft.

Die Prüfung der fungiziden Wirkung erfolgte nach der im Beispiel 2 beschriebenen Methode und die Prüfung der Insektiziden Wirkung nach der im Beispiel 3 beschriebenen Methode. Das Ergebnis zeigt die folgende Tabelle B.

Tabelle B
60

Mittel analog

Beispiel 1
(Wirkstoff Hb)

Insektizide
Wirkung

95 bis 100%
Wirkung gegen
Musca
domestica

Fungizide
Wirkung

90% Wirkung
gegen Alternaria solani

	11	Fungizide
	Fortsetzung	Wirkung
Mittel analog	. Insektizide	94% Wirkung
	Wirkung	gegen Alternaria
Beispiel 1	95 bis 100%	solani
(Wirkstoff Ha)	Wirkung gegen
	Musca	100% Wirkung
	domestica	gegen Alternaria
Beispiel 1	75 bis 100%	solani
(Wirkstoff III)	Wirkung gegen
	Musca	70% Wirkung
	domestica	gegen Alternaria
Beispiel 1	75 bis 100%	solani
(Wirkstoff X)	Wirkung gegen
	Gastroidea
	viridula	85% Wirkung
	(Blackenkäfer)	gegen Phyto-
Beispiel 1	75 bis 100%	phthora
(Wirkstoff XII,	Wirkung gegen	infestans
freie Base)	Calandria
	granaria	75% Wirkung
	(Kornkäfer)	gegen Erysiphe
Beispiel 1	80% Wirkung	cichor
(Wirkstoff	gegen Calandria
Tabelle A, Nr. 2)	granaria	85% Wirkung
	(Kornkäfer)	gegen Septoria
Beispiel 1	75% Wirkung	apii
(Wirkstoff	gegen Gastroi
Tabelle A, Nr. 6)	dea viridula	80% Wirkung
	(Blackenkäfer)	gegen Septoria
Beispiel 1	75% Wirkung	apii
(Wirkstoff	gegen Calandria	100% Wirkung
TabelleA,Nr.7)	granaria	gegen Alternaria
Beispiel 1	80% Wirkung	solani
(Wirkstoff	gegen Fliegen
Tabelle A, Nr. 9)	(Musca	100% Wirkung
	domestica)	gegen Septoria
Beispiel 1	80 bis 95%	apii
(Wirkstoff	Wirkung gegen
Tabelle A,	die Eier der	100% Wirkung
Nr. 10)	Mehlmotte	gegen Septoria
Beispiel 1	75% Wirkung	apii
(Wirkstoff	gegen die Eier
Tabelle A,	der Mehlmotte	100% Wirkung
Nr. 12)		gegen Septoria
Beispiel 1	95 bis 100%	apii
(Wirkstoff	Wirkung gegen
Tabelle A,	die Eier der	95% Wirkung
Nr. 14)	Mehlmotte	gegen Septoria
Beispiel 1	100% Wirkung	apii
(Wirkstoff	gegen die Eier
Tabelle A,	der Mehlmotte
Nr. 18)

handlung wurde die Wirkung gegen alle Stadien der Spinnmilben festgestellt.

Es ergab sich im Falle der Verbindungen V und

Tabelle A, Nr. 14, eine 100%ige Wirkung, im Falle

der Verbindung IVa und IVb'eine 80- bis 100%ige

Wirkung und im Falle der Verbindung gemäß Tabelle A, Nr. 7, eine 75- bis 85%ige Wirkung.

c) Es wurde das bekannte Insektizid DDT auf insektizide und akarizide Wirkung unter denselben

ίο Bedingungen, wie oben unter a) und b) angegeben, geprüft. Hierbei zeigte sich eine vollständige insektizide Wirkung, jedoch keine Wirkung gegen Spinnmilben.
Ferner wurde das bekannte Fungizid Zink-dimethyldithiocarbamat auf insektizide und akarizide Wirkung unter denselben Bedingungen,wie oben unter a) und b) beschrieben, geprüft. Hierbei ergab sich eine vollständige Wirkung gegen Alternaria solani und Phytophthora infestans, eine bis zu 75% ige Wirkung· gegen Septoria apii, eine Wirkung gegen Erysiphe von höchstens 40%, jedoch keine Wirkung gegen die in der obigen Tabelle angegebenen Insekten, sowie keine Wirkung gegen Spinnmilben.

Außerdem wurde das bekannte Akarizid 2,4,5, 4'-Tetrachlordiphenyl-sulfid auf seine akarizide und insektizide Wirkung untersucht, und zwar unter denselben Bedingungen, wie oben unter a) und b) beschrieben. Hierbei zeigte sich eine 75- bis 100%ige Wirkung gegen die Spinnmilben, jedoch keine Wirkung gegen die in der obigen Tabelle aufgeführten Insekten.

d) Je 10 g der Wirkstoffe, welche in der Tabelle B genannt sind, wurden in 100 g Aceton gelöst und zu dieser Lösung 80 g eines Emulgators, bestehend aus dem Kondensationsprodukt von 1 Mol p-di-tert. Octylphenol mit 8 Mol Äthylenoxyd, gegeben. Die so erhaltene Lösung kann mit Wasser beliebig verdünnt werden, z. B. auf Konzentrationen von 100 bis 10 ppm.

Mit derart erhaltenen steigenden Verdünnungen wurde die nematozide Wirkung gegen Panegrellus redivivus durch Aufsprühen geprüft. Zum Vergleich wurde unter denselben Bedingungen die Wirkung eines bekannten, im Handel befindlichen nematoziden Produktes, enthaltend als aktiven Bestandteil ein Gemisch aus Dichlorpropan und Dichlorpropen, geprüft. Im Falle der Wirkstoffe, welche oben unter a) in der Tabelle genannt sind, wurde dabei in einer Konzentration von 25 ppm eine Mortalität bei Panegrellus redivivus von mindestens 75% beobachtet, im Falle des bekannten Handelsproduktes eine Mortalität von nur etwa 35%.

55

b) Außerdem wurden in Ergänzung zur Prüfung auf , insektizide Wirkung die folgenden Verbindungen der Anmeldung auch auf ihre akarizide Wirkung geprüft: IVa, IVb, V, Tab. A, Nr. 7 und 14. Buschbohnen, welche mit Spinnmilben (Tetranychus urticae) dicht besiedelt waren, wurden allseitig mit einer wäßrigen Spritzbrühe, hergestellt durch Verdünnen des im Beispiel 1 beschriebenen Emulsionskonzentrates, enthaltend 0,08% Wirkstoff, behandelt, wobei die Aufwandmenge etwa 800 g/Hektar entsprach. 7 Tage nach der Be

Claims

Patentanspruch:

Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere gegen Pflanzenfungi, Insekten, Akariden und Nematoden wirksame Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel

R₁

enthalten, worin R ein Halogenatom, einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest, oder einen durch ein Halogenatom substituierten Phenoxyrest oder die

Gruppen —CF₃ oder —NO₂ bedeutet, η für eine ganze Zahl im Werte von 1 bis 3 steht, R₁ und R₂ den Methyl- oder Äthylrest oder auch zusammen mit dem N-Atom einen heterocyclischen Ring bedeuten und R₃ Wasserstoff oder den Methylrest bedeutet, bzw. die Salze dieser Verbindungen.