DE1193055B - Verfahren zur Herstellung von Thionophosphon-saeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Thionophosphon-saeureesternInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Thionophosphonsäureestern Zusatz zum Patent: 1 140 580 Gegenstand des Patents 1140 580 ist ein Verfahren zur Herstellung von Thionophosphonsäureestem, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 6-Hydroxypyrimidinderivate der allgemeinen Formel in der R1 für einen niedermolekularen Alkyl- oder Alkylmerkaptorest steht und R2 eine niedermolekulare Alkylgruppe bedeutet, in alkalischem Medium oder in Form der entsprechenden Salze in an sich bekannter Weise mit Alkylthionophosphonsäure-O-alkylesterhalogeniden zu Verbindungen der allgemeinen Formel worin R3 und R4 niedermolekulare Alkylgruppen sind, umsetzt. Die nach diesem Verfahren erhältlichen Verbindungen stellen wertvolle Insektizide dar.
- Im Verlaufe der weiteren Bearbeitung des Gebietes wurde gefunden, daß man ebenfalls hervorragend insektizid wirksame Alkylthionophosphonsäure-O-alkyl-O-(6-pyrimidyl)-ester der allgemeinen Formel in der R1 eine Alkenylmerkapto-, Alkoxycarbonylmerkapto- oder Aminogruppe und R2, R und R' niedermolekulare Alkylreste bedeuten, erhält, wenn man in weiterer Ausbildung des Verfahrens gemäß Patent 1140 580 die Umsetzung mit 6-Hydroxypyr- imidinderivaten der allgemeinen Formel in der R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, ausführt.
- Die verfahrensgemäße Umsetzung wird entweder in alkalischem Medium oder mit den Salzen, insbesondere den Alkalisalzen der vorgenannten 6-Hydroxypyrimidine durchgeführt.
- Weiterhin hat es sich als zweckmäßig erwiesen, die Reaktion in einem inerten organischen Lösungsmittel vorzunehmen und bei Zimmer- oder schwach bis mäßig erhöhter Temperatur (50 bis 80"C) ablaufen zu lassen.
- Als Lösungsmittel kommen dabei vor allem Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, sowie niedere aliphatische Ketone (Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- oder Methylisobutylketon) ferner besonders Dimethylformamid in Frage. Schließlich ist es zur Verbesserung der Ausbeuten und Gewinnung reiner Verfahrensprodukte vorteilhaft, das Reaktionsgemisch nach Vereinigung der Ausgangskomponenten noch einige Zeit unter Erwärmen nachzurühren.
- Die verfahrensgemäß erhältlichen Thionophosphonsäureester stellen zum Teil farblose bis schwach gelbgefärbte viskose Ule dar, die sich oftmals auch unter stark vermindertem Druck nicht unzersetzt destillieren lassen.
- Teilweise fallen die Verfahrensprodukte auch in Form kristalliner Substanzen mit scharfem Schmelzpunkt an.
- Wie oben bereits erwähnt, besitzen die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen eine hervorragende insektizide Wirksamkeit. Sie sind in dieser Hinsicht den aus der deutschen Patentschrift 910 652 bekannten Thionophosphonsäureestern analoger Zusammensetzung eindeutig überlegen. Diese unerwartete technisch wertvolle Uberlegenheit der Verfahrensprodukte geht aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
InselaizideWirksamkeitbeiAnwendung Verbindung Warmblütertoxizität gegen Biattisuse Wirkstoff- Abtötung (D Ratte per os konzentration der Schädlinge CH8 in mglkg) in o/O in olo C2HsO\ ll tN - . CaHso aus (bekannt aus deirtsier Patentschrift 910652) 5 CSHa\pll -OS-CH2-CH=CH 25 0,001 wo0 P S N (verfahrensgemaß, Beispiel 1) - Auf Grund ihrer hervorragenden insektiziden Wirksamkeit finden die erfindungsgemäßen Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel besonders im Pflanzenschutz Verwendung.
- Beispiel 1 Man erwärmt eine Mischung aus (0,3 Mol) 2-Allylmerkapto-Q-methyl-6-hydroxypyrimidin (Fp. 131 °C) und 46 g (0,3 Mol) Kaliumcarbonat 1/2 Stunde auf 50 bis 60"C und tropft anschließend bei dieser Temperatur unter gelegentlicher Außenkühlung 52 g (0,3 Mol) Athylthionophosphonsäure-O-äthylesterchlorid zum Reaktionsgemisch, das danach zur Vervollständigung der Umsetzung noch I Stunde auf 60"C erwärmt wird. Anschließend läßt man die Mischung erkalten, gießt sie dann in Wasser, nimmt das ausgeschiedene U1 in Benzol auf wäscht letzteres zunächst mit Wasser, dann zur Entfernung nicht umgesetzten Hydroxypyrimidins mit 2 n-Natronlauge und schließlich wieder mit Wasser bis zur neutralen Reaktion. Die benzolische Lösung wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und destilliert. Man erhält auf diese Weise 96 g (100010 der Theorie) der Verbindung der oben angegebenen Formel in Form eines blaßgelben oeles.
- Analyse für ein Molgewicht von 318,4: Berechnet ... N 8,80°/o, S 20,14°/o, P 9,73°/0; gefunden . . N 8,81°/o, S 19,94%, P 9,59°/o.
- Beispiel 2 Eine Suspension von 68g (0,3 Mol) 2-Äthoxycarbonylmethylmerkapto -4- methyl -6- hydroxypyrimidin (Fp. 146°C) und 46 g (0,33 Mol) Kaliumcarbonat in 250 ccm Dimethylformamid wird 1/2 Stunde auf 50 bis 60"C erwärmt. Anschließend tropft man bei dieser Temperatur 48 g (0,3 Mol) Athylthionophosphonsäure-O-methylesterchlorid zum Reaktionsgemisch, erwärmt letzteres zur Vervollständigung der Umsetzung danach noch 1 Stunde auf 50 bis 60"C und arbeitet es dann wie im Beispiel 1 beschrieben auf.
- Die Ausbeute beträgt 72 g (71,40/0 der Theorie) der Verbindung der oben angegebenen Formel in Form eines blaßgelben Oeles.
- Analyse für ein Molgewicht von 336,4: Berechnet ... N 8,330/0, S 19,060/0; gefunden . . N 8,210/0, S 18,8501o.
- Die mittlere Toxizität (DL50) des Produktes beläuft sich auf 250 mg je Kilogramm Ratte bei oraler Applikation.
- Beispiel 3 50 g (0,3 Mol) des Kaliumsalzes des 2-Imino-4- methyl - 6- oxo - tetrahydropyrimidins werden in 200 ccm Dimethylformamid suspendiert. Unter Außenkühlung tropftman zu dieser Suspension 52 g (0,3 Mol) Athylthionophosphonsäure-O-äthylesterchlorid, rührt das Umsetzungsgemisch anschließend nach, bis die Reaktion abgeklungen ist, und gießt es dann in Wasser, wobei das ausgeschiedene CII rasch kristallin erstarrt. Das erhaltene Reaktionsprodukt wird anschließend aus der sechsfachen Menge Isopropylalkohol umkristallisiert. Man erhält den Ester der oben angegebenen Formel in Form farbloser Nädelchen vom Fp. 112"C. Die Ausbeute beträgt 43 g (54,60/0 der Theorie).
- Analyse für ein Molgewicht von 261,3: Berechnet ... N 16,080/0, S 12,270/0, P 11,860/0; gefunden ... N 15,380/0, S 12,590/0, P 11,890/0.
- Die mittlere Toxizität der Verbindung (DL50) beträgt 5 mg je Kilogramm Ratte, oral appliziert.
- Beispiel 4 Zu einer Suspension von 50g (0,3 Mol) des Kaliumsalzes des 2-Imino-4-methyl-6-oxo-tetrahydro- pyrimidins in 200 ccm Dimethylformamid tropft man unter Außenkühlung bei 20 bis 30°C 49 g (0,3 Mol) Athylthionophosphonsäure - 0 - methylesterchlorid.
- Wenn die einsetzende exotherme Reaktion abgeklungen ist, wird die Mischung in Wasser gegossen.
- Das abgeschiedene CII kristallisiert sofort. Nach dem Umkristallisieren des Reaktionsproduktes aus der sechsfachen Menge Isopropanol erhält man den Ester der oben angegebenen Formel als farbloses Kristallpulver vom Fp. 126"C. Die Ausbeute beträgt 45 g (610/0 der Theorie).
- Analyse für ein Molgewicht von 247;3: Berechnet . . . N 16,99°/o, S 12,960/o, P 12,53°/o; gefunden . . . N 17,600/o, S 12,820/o, P 12,O30/o.
- Die mittlere Toxizität (DL50) der Verbindung beträgt 10 mg je Kilogramm Ratte bei peroraler Applikation.
Claims (1)
- Patentanspruch: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Thionophosphonsäureestern durch Umsetzung von 6-Hydroxypyrimidinderivaten in alkalischem Medium oder in Form der entsprechenden Salze mit Alkylthionophosphonsäure-O-esterhalogeniden in an sich bekannter Weise gemäß Patent 1140 580, d a d u r c h gekennzeichnet, daß man von 6-Hydroxypyrimidinderivaten der allgemeinen Formel in der R, eine Alkenylmerkapto-, Alkoxycarbonylalkylmerkapto- oder Aminogruppe und R2 einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet, ausgeht und diese zu Verbindungen der allgemeinen Formel in der R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und R und R' niedermolekulare Alkylreste bedeuten, umsetzt.In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 1 261 256.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF37450A DE1193055B (de) | 1962-07-28 | 1962-07-28 | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphon-saeureestern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF37450A DE1193055B (de) | 1962-07-28 | 1962-07-28 | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphon-saeureestern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1193055B true DE1193055B (de) | 1965-05-20 |
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ID=7096891
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF37450A Pending DE1193055B (de) | 1962-07-28 | 1962-07-28 | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphon-saeureestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1193055B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3966730A (en) * | 1973-08-31 | 1976-06-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Pyrimidin(4)-yl-(thiono)-(thiol)-phosphoric-(phosphonic)-acid esters |
| EP0007466A1 (de) * | 1978-07-15 | 1980-02-06 | Bayer Ag | 2-Cyclopropyl-pyrimidin(4)yl-thionophosphonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide, diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel und Verfahren zu deren Herstellung |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1261256A (fr) * | 1959-03-28 | 1961-05-19 | Bayer Ag | Procédé de fabrication d'esters d'acides phosphoniques |
-
1962
- 1962-07-28 DE DEF37450A patent/DE1193055B/de active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1261256A (fr) * | 1959-03-28 | 1961-05-19 | Bayer Ag | Procédé de fabrication d'esters d'acides phosphoniques |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3966730A (en) * | 1973-08-31 | 1976-06-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Pyrimidin(4)-yl-(thiono)-(thiol)-phosphoric-(phosphonic)-acid esters |
| EP0007466A1 (de) * | 1978-07-15 | 1980-02-06 | Bayer Ag | 2-Cyclopropyl-pyrimidin(4)yl-thionophosphonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide, diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel und Verfahren zu deren Herstellung |
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