DE940827C - Verfahren zur Herstellung von organischen Arsenverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von organischen ArsenverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von organischen Arsenverbindungen Aus der deutschen Patentschrift 845 3422 ist ein Verfahren zur Herstellung von organischen Arsenverbindungen bekannt, das darin besteht, daB man primäre oder sekundäre organische Verbindungen des 3wertigen Arsens mit Dithiocarbaminsäuren, deren Salzen oder Oxydationsprodukten umsetzt. Als geeignete organische Verbindungen des 3wertigen Arsens sind dort Arsinoxyde, die entsprechenden Halogenverbindungen sowie Arsenoverbindungen genannt.
- Es wurde nun gefunden, daB man besonders wertvolle organische Arsenverbindungen erhält, wenn man Diphenoxarsinhalogenid der Formel (I) bzw. das entsprechende Oxyd der Formel (II) mit Salzen der Dithiöcarbaminsäuren bzw. - freien Dithiocarbaminsäuren umsetzt. Die so erhaltenen neuen Verbindungen entsprechen der folgenden Formel in der R und R, Wasserstoff oder organische Reste sind, die gegebenenfalls zu einem Ring zusammengeschlossen sein können, an dessen Bildung außer dem Stickstoffatom noch andere Heteroatome beteiligt sein können.
- Die neuen Verbindungen zeichnen sich bei guter bakterizider, fungizider und insektizider Wirkung -sie können z. B. zur Konservierung von Geweben und organischen Werkstoffen, zum Pflanzenschutz, zur Bekämpfung von Termiten und ähnlichen Schädlingen, von Motten und anderen Textilschädlingen und zum Holzschutz eingesetzt werden - durch eine unerwartet geringe Toxizität gegen Warmblüter aus. In dieser Eigenschaft sind sie anderen, aus der Patentschrift 845 342 bekannten organischen Arsenverbindüngen deutlich überlegen. . In die siedende Lösung von 55,6 g Diphenoxarsinchlorid in 4oo ccm -Aceton läßt man 35 g dimethyl dithiocarbaminsaures Natrium in. 130 ccm Wasser fließen. Nach halbstündigem Kochen wird die Hauptmenge des Acetons abdestilliert, der Rückstand mit Wasser versetzt und das gebildete kondensationsprodukt abgesaugt. Nach gründlichem Waschen mit Wasser und Trocknen werden 68 g eines Rohproduktes vom Fp. 159 bis 16o° erhalten, das nach dem Umkristallisieren aus Aceton farblose Kristalle vom Fp. 163 bis i64° bildet.
- Statt des dimethyldithiocarbaminsauren Natriums kann auch die aus Dimethylamin, Schwefelkohlenstoff und Lauge erhältliche Lösung Verwendung finden.
- Man kann aber auch wie folgt verfahren: 32 g trocknes, gepulvertes dimethyldithiocarbäniirisaures-Natrium werden in 500 ccm Methyläthylketon gelöst. Zu dieser- Lösung gibt man unter Rühren bei 6o° 56 g Diphenoxarsinchlorid, das in 240 ccm Methyläthylketon gelöst ist. Man erwärmt i Stunde auf 6o°, gibt dann zu dem Reaktionsgemisch 500. ccm Wasser, läßt erkalten und saugt das kristallin ausfallende Umsetzungsprodukt ab. Es werden 71 bis 72 g vom Fp. 16i° erhalten. Die Ausbeute ist praktisch quantitativ. Beispiel 2 Zu ioo g Diphenoxarsinoxyd in i 1 siedendem Methanol werden 7o g dimethyldithiocarbaminsaures Natrium gegeben und unter gutem Rühren 4o ccm konzentrierte Salzsäure, die mit -ioo ccm Methanol verdünnt sind, eingetropft. Nach halbstündigem Kochen wird abgekühlt, der Niederschlag abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man erhält 112 g_ eines Rohproduktes, das nach dem Umlosen farblose, bei 163 bis i64° schmelzende und mit der Verbindung nach Beispiel i: -identische Kristalle bildet. Zu- 27,8 g Diphenoxarsinchlorid in Zoo ccm siedendem Aceton läßt man 27 g di-n-butyldithiocarbanünsaures Natrium in 50 ccm Wasser fließen. Nach dem Abkühlen, wird die Reaktionsmischung mit Wasser verdünnt. Das anfallende Harz wird schnell kristallin. Nach dem Absaugen, Waschen und Trocknen werden 4o g eines Rohproduktes erhalten, das, aus- Aceton umgelöst; farblose Kristallebildet, die bei gi° schmelzen. Beispiel 4 In der im Beispiel i beschriebenen Weise lassen sich entsprechend herstellen: farblose Kristalle (aus Aceton), Up. 18o°. - farblose Kristalle (aus Aceton), Fp. 125 bis i26° farblose Kristalle (aus Waschbenzin), Fp. i53° unter Schäumen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von organischen Arsenverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diphenoxarsinhalogenid bzw. das entsprechende Oxyd mit Salzen der Dithiocarbanflnsäuren bzw. freien Dithiocarban-insäuren umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEF14431A DE940827C (de) | 1954-04-13 | 1954-04-13 | Verfahren zur Herstellung von organischen Arsenverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
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| DEF14431A DE940827C (de) | 1954-04-13 | 1954-04-13 | Verfahren zur Herstellung von organischen Arsenverbindungen |
Publications (1)
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| DE940827C true DE940827C (de) | 1956-03-29 |
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ID=7087604
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| DEF14431A Expired DE940827C (de) | 1954-04-13 | 1954-04-13 | Verfahren zur Herstellung von organischen Arsenverbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE940827C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1079886B (de) * | 1958-04-15 | 1960-04-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Bekaempfung des bodenbuertigen Rhizoctoniabefalls bei zweikeimblaettrigen Pflanzen |
| EP0177127A2 (de) * | 1984-10-03 | 1986-04-09 | Morton Thiokol, Inc. | Verfahren zum Kontrollieren des Inhaltes an antimikrobiellen Agenzien von Fasern |
| EP0177126A2 (de) * | 1984-10-03 | 1986-04-09 | Morton Thiokol, Inc. | Verfahren zum Einbringen von antimikrobiellen Agenzien in Fasern |
| EP0178041A2 (de) * | 1984-10-03 | 1986-04-16 | Morton Thiokol, Inc. | Verfahren und Vorrichtung zum Einstellen der Konzentration in wässrige Medien |
-
1954
- 1954-04-13 DE DEF14431A patent/DE940827C/de not_active Expired
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1079886B (de) * | 1958-04-15 | 1960-04-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Bekaempfung des bodenbuertigen Rhizoctoniabefalls bei zweikeimblaettrigen Pflanzen |
| EP0177127A2 (de) * | 1984-10-03 | 1986-04-09 | Morton Thiokol, Inc. | Verfahren zum Kontrollieren des Inhaltes an antimikrobiellen Agenzien von Fasern |
| EP0177126A2 (de) * | 1984-10-03 | 1986-04-09 | Morton Thiokol, Inc. | Verfahren zum Einbringen von antimikrobiellen Agenzien in Fasern |
| EP0178041A2 (de) * | 1984-10-03 | 1986-04-16 | Morton Thiokol, Inc. | Verfahren und Vorrichtung zum Einstellen der Konzentration in wässrige Medien |
| EP0177127A3 (de) * | 1984-10-03 | 1987-09-09 | Morton Thiokol, Inc. | Verfahren zum Kontrollieren des Inhaltes an antimikrobiellen Agenzien von Fasern |
| EP0177126A3 (de) * | 1984-10-03 | 1987-09-16 | Morton Thiokol, Inc. | Verfahren zum Einbringen von antimikrobiellen Agenzien in Fasern |
| EP0178041A3 (de) * | 1984-10-03 | 1988-01-07 | Morton Thiokol, Inc. | Verfahren und Vorrichtung zum Einstellen der Konzentration in wässrige Medien |
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