AT265290B - Verfahren zur Herstellung von neuen Dibenzo [b,f] thiepinderivaten sowie von deren Additionssalzen mit Säuren und quaternären Ammoniumderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Dibenzo [b,f] thiepinderivaten sowie von deren Additionssalzen mit Säuren und quaternären AmmoniumderivatenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Dibenzo[b, f]thiepinderivaten der allgemeinen Formel
EMI1.2
sowie von deren Additionssalzen mit Säuren und quaternären Ammoniumderivaten.
In der obigen Formel I bedeutet n den Wert l oder 2, und R stellt ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-,
EMI1.3
substituiert ist, wobei der Piperazinring gegebenenfalls durch einen oder mehrere Methylreste substituiert ist.
Die Alkylreste und die Alkylteile der verschiedenen anderen Reste enthalten 1-5 Kohlenstoffatome.
Die neuen Dibenzo [b, f] thiepinderivate der allgemeinen Formel I werden durch Umsetzung eines reaktionsfähigen Esters der allgemeinen Formel :
EMI1.4
in welcher n die obige Bedeutung hat und X einen reaktionsfähigen Esterrest bedeutet, mit einem Piperazin der allgemeinen Formel :
EMI1.5
in welcher R die obige Bedeutung hat und der Piperazinring gegebenenfalls durch einen oder mehrere Methylreste substituiert ist, hergestellt.
Es ist vorteilhaft, in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie beispielsweise einem aromatischen Kohlenwasserstoff, vorzugsweise bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels, zu arbeiten und als Kondensationsmittel einen Überschuss des Piperazins der allgemeinen Formel III zu verwenden.
Die Dibenzo[b, f]thiepinderivate der allgemeinen Formel II können durch Oxydation von Dibenzo- [b, f] thiepinderivaten der allgemeinen Formel :
EMI1.6
<Desc/Clms Page number 2>
in welcher X die oben angegebene Bedeutung hat, nach an sich bekannten Methoden zur Oxydation von
Sulfiden zu Sulfoxyden oder Sulfonen hergestellt werden. Es ist besonders vorteilhaft, diese Oxydation mit Wasserstoffperoxyd in Gegenwart von Essigsäure oder mit einer organischen Persäure, wie beispiels- weise Perbenzoesäure oder p-Nitroperbenzoesäure, vorzunehmen.
! Die Dibenzo [b, fjthiepinderivate der allgemeinen Formel IV können aus dem entsprechenden Alkohol der Formel
EMI2.1
EMI2.2
<Desc/Clms Page number 3>
Das als Ausgangssubstanz verwendete 10-Chlor-1O, 11-dihydro-dibenzo[b, f]thiepin-5, 5-dioxyd wurde auf folgende Weise hergestellt :
Zu einer Suspension von 57, 5 g p-Nitroperbenzoesäure in 500 cm3 Chloroform setzt man innerhalb von 10 min eine Lösung von 30 g 10-Chlor-10, 11-dihydro-dibenzo[b, f]thiepin in 120 cm3 Chloroform zu.
Das Reaktionsgemisch wird während 24 h bei einer durch Abkühlen zwischen 25 und 30 C gehaltenen
Temperatur in Bewegung gehalten.
Die unlösliche p-Nitrobenzoesäure wird abfiltriert und viermal mit insgesamt 400 cm3 Chloroform ge- waschen. Das Chloroformfiltrat wird dreimal mit insgesamt 1500 cm3 einer eisgekühlten wässerigen 5%igen
Natriumbicarbonatlösung und zweimal mit insgesamt 800 cm3 destilliertem Wasser gewaschen. Die Chloro- fbrmlösung wird über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck (40 bis
50 mm Hg) bei einer 40 C nicht überschreitenden Temperatur eingedampft. Man erhält so 36 g rohes
EMI3.1
11-dihydro-dibenzo [b, f] thiepin-5, 5-dioxyd,[b, f]thiepin-5, 5-dioxyd vom F. = 1600 C.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Dibenzo [b, f] thiepinderivaten der allgemeinen Formel :
EMI3.2
in welcher n den Wert 1 oder 2 darstellt und R ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Hydroxyalkoxyalkyl- oder einen Phenylalkylrest, in dem der Phenylring gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome und bzw. oder Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Amino- oder Trifl. uormethylreste substituiert ist, bedeutet, wobei der Piperazinring gegebenenfalls durch einen oder mehrere Methylreste substituiert ist, sowie von deren Additionssalzen mit Säuren und quaternären Ammoniumderivaten, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester der allgemeinen Formel :
EMI3.3
in welcher n die obige Bedeutung hat und X einen reaktionsfähigen Esterrest bedeutet, mit einem Piperazin der allgemeinen Formel :
EMI3.4
in welcher R die obige Bedeutung hat und der Piperazinring gegebenenfalls durch einen oder mehrere Methylreste substituiert ist, umsetzt und gegebenenfalls die so erhaltene Base in ein Additionssalz oder ein quaternäres Ammoniumderivat überführt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch l zur Herstellung von neuen Dibenzo [b, f] thiepinderivaten der allgemeinen Formel I, in welcher n den Wert 2 darstellt und die übrigen Symbole die angegebenen Bedeutungen haben, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester der allgemeinen Formel II, in welcher n den Wert 2 darstellt und X die obige Bedeutung hat, mit einem Piperazin der allgemeinen Formel III, in welcher R die obige Bedeutung hat und der Piperazinring gegebenenfalls durch einen oder mehrere Methylreste substituiert ist, umsetzt und gegebenenfalls die so erhaltene Base in ein Additionssalz oder ein quaternäres Ammoniumderivat überführt.
Applications Claiming Priority (1)
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| FR29156A FR1478355A (fr) | 1965-08-23 | 1965-08-23 | Nouveaux dérivés de la dibenzothiépinne et leur préparation |
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|---|---|
| AT265290B true AT265290B (de) | 1968-10-10 |
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ID=8587080
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| AT876167A AT265290B (de) | 1965-08-23 | 1966-08-23 | Verfahren zur Herstellung von neuen Dibenzo [b,f] thiepinderivaten sowie von deren Additionssalzen mit Säuren und quaternären Ammoniumderivaten |
Country Status (1)
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1966
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