AT225680B - Verfahren zur Herstellung neuer tertiärer Amine - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung neuer tertiärer Amine 
Es ist bekannt, dass   2, 3, 3-NN-Pentamethylbutyl-2-amin   blutdrucksenkende und ganglienblockierende Wirksamkeit besitzt. 



   Es wurde gefunden, dass tertiäre   N, N-Dia1kyl-2, 3-dimethylbutyl-2-amide   der allgemeinen Formel : 
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 worin   R und R'gesättigte   oder ungesättigte, gerade oder verzweigte Alkylreste von 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, wobei die Gesamtzahl der C-Atome in R und R'5 nicht überschreitet, bei verhältnismässig schwacher ganglienblockierender Wirkung den Blutdruck senken. Das ist in dieser Gruppe überraschend, da bei der oben genannten Verbindung die Blutdrucksenkung offenbar wesentlich durch die Ganglienblockade bedingt ist. Für die praktische Verwendung ist diese Tatsache von besonderer Bedeutung, da eine Ganglienblockade häufig unerwünschte Nebenerscheinungen hervorruft, und daher eine an sich notwendige Dauerbehandlung der Hochdruckkrankheit mittels Ganglienblocker schwer durchzuführen ist. 



   Die genannten neuen Amine können hergestellt werden, indem man in Verbindungen der Formel : 
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 worin R und R'obige Bedeutung besitzen, den bzw. die restlichen Alkylreste einführt, indem man reaktionsfähige Ester, wie Halogenwasserstoffsäure,   Alky1- oder Ary1sulfonsäureester   von niederen aliphatischen Alkoholen auf   2, 3-Dimethylbutyl-2-amin   oder auf niedere   N-Alkyl-2, 3-dimethyl-butyl-2-amine,   zweckmässig in Gegenwart säurebindender Mittel, einwirken lässt, oder indem man entsprechende aliphatische 
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 entsprechenden aliphatischen Aldehyden oder Ketonen und Ameisensäure oder Alkylformiaten reagieren lässt oder indem man reaktionsfähige Derivate entsprechender niederer aliphatischer Carbonsäuren oder Thiocarbonsäuren mit   N-Alkyl-2,

   3-dimethylbutyl-2-amine   zum   Carbonsäure- bzw.   Thiocarbonsäureamid umsetzt und dieses katalytisch, elektrolytisch oder mit komplexen Metallhydriden reduziert und sodann gewünschtenfalls auf einen dieser Wege erhaltene ungesättigte   N, N-Dialkyl-2, 3-dimethyl-butyl-2-   amine zu gesättigten hydriert. 



   Die neuen   N, N-Dialkyl-2, 3-dimethylbutyl-2-amine   sind farblose Flüssigkeiten, die sich bei normalem Druck bzw. im Vakuum ohne Zersetzung destillieren lassen und die in organischen Lösungsmitteln löslich sind. Sie bilden mit anorganischen oder organischen Säuren   gut kristallisierende, beständige Salze,   die sich in Wasser leicht mit neutraler Reaktion lösen. 



   Beispiel l: Zu   50,   5   g 2, 3-Trimethy1butyl-2-amin   tropft man innerhalb 5 Stunden bei einer Innentemperatur von 50 bis 60   C 126 g Dimethylsulfat. Nach Stehen über Nacht gibt man eine Lösung von 44 g Natriumhydroxyd in 750 ml Wasser zu und kocht 2 Stunden am Rückflusskühler. Nach Erkalten extrahiert man mit Äther, trocknet mit festem Kaliumhydroxyd und fraktioniert nach Verjagen des Lösungsmittels den Rückstand an einer wirksamen Kolonne. Nach einem Vorlauf von 2, 3-Dimethyl-butyl-2amin erhält man 12 g   2, 3, N-Trimethylbutyl-2-amin   vom Kp   94-96  C   und 20 g 2, 3, N, N-Tetramethyl- 

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Claims (1)

1. EMI2.2 worin R und R'gesättigte oder ungesättigte, gerade oder verzweigte Alkylreste von 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, wobei die Gesamtzahl der C-Atome in R und R'5 nicht überschreitet, dadurch gekennzeichnet, dass man in Verbindungen der Formel : EMI2.3 worin R und R'obige Bedeutung besitzen, den bzw.

   die restlichen Alkylreste einführt, indem man reaktionsfähige Ester, wie Halogenwasserstoffsäure-, Alkyl- oder Arylsulfonsäureester von niederen aliphatischen Alkoholen auf 2, 3-Dimethylbutyl-2-amin oder auf niedere N-Alkyl-2, 3-dimethyl-butyl-2-amine, zweckmässig in Gegenwart säurebindender Mittel, einwirken lässt, oder indem man entsprechende aliphatische EMI2.4 chenden aliphatischen Aldehyden oder Ketonen und Ameisensäure oder Alkylformiaten reagieren lässt oder indem man reaktionsfähige Derivate entsprechender niederer aliphatischer Carbonsäuren oder Thiocarbonsäuren mit N-Alkyl-2, 3-dimethylbutyl-2-aminen zum Carbonsäure- bzw. Thiocarbonsäureamid umsetzt und dieses katalytisch,

   elektrolytisch oder mit komplexen Metallhydriden reduziert und sodann gewünschtenfalls auf einem dieser Wege erhaltene ungesättigte N, N-Dialkyl-2, 3-dimethyl-butyl- 2-amine zu gesättigten hydriert.