AT216516B - Verfahren zur Herstellung des neuen 1-(2'-Chlor-4'-aminobenzoyl)-4-benzylpiperazins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen 1-(2'-Chlor-4'-aminobenzoyl)-4-benzylpiperazinsInfo
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Description
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EMI1.1
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des neuen Piperazinderivates der Formel I :
EMI1.2
sowie seiner Salze.
Erfindungsgemäss kann diese Verbindung durch Kondensation einer Verbindung der allgemeinen Formel II :
EMI1.3
mit einer Verbindung der Formel III :
EMI1.4
hergestellt werden, wobei P und Q Reste bedeuten, die mit Ausnahme eines Restes
EMI1.5
der in einem der beiden Reste enthalten ist, entfernt werden, und X eine Aminogruppe oder einen in eine Aminogruppe überführbaren Rest, beispielsweise eine Nitrogruppe, oder eine Acylaminogruppe darstellt.
Dieses Verfahren kann nach den folgenden beiden Möglichkeiten durchgeführt werden :
1. Kondensation von N-Benzylpiperazin mit einer Verbindung der Formel IV :
EMI1.6
in der Y ein Halogenatom, insbesondere ein Chlor- oder Bromatom bedeutet und X die oben angegebene Bedeutung besitzt, und gegebenenfalls anschliessende Überführung der Gruppe X in eine primäre Aminogruppe. Wenn X eine Nitrogruppe darstellt, so wird die erhaltene Verbindung der Formel V :
EMI1.7
nach an sich bekannten Methoden zum Aminoderivat reduziert. Diese Reduktion wird vorzugsweise mittels Wasserstoffs in Gegenwart von Adams-Platin oder mittels Eisens in essigsaurem Medium durchgeführt.
Selbstverständlich sind Reduktionsmethoden ausgeschlossen, die zu einer Hydrierung des einen oder des andern Benzolringes oder der Carbonylgruppe oder zu einer Spaltung des Moleküls führen
<Desc/Clms Page number 2>
würden. Wenn X einen Acylaminorest, wie beispielsweise den Acetylamino- oder Formylaminorest darstellt, so wird die Umwandlung zur Aminogruppe durch Hydrolyse, vorzugsweise mittels einer verdünnten anorganischen Säure, durchgeführt.
2. Kondensation eines reaktionsfähigen Benzylesters mit einer Verbindung der Formel VI :
EMI2.1
EMI2.2
<Desc/Clms Page number 3>
und dann im Vakuum getrocknet. Man erhält auf diese Weise 6, 4 g 1- (2'-Chlor-4'-acetylaminobenzoyl) - 4-benzylpiperazin.
1, 33 g dieser Verbindung werden dann in 20 cm3 n-Salzsäure gelöst. Die so erhaltene Lösung wird 5 Stunden zum Sieden erhitzt, hierauf abgekühlt, mit Kaliumkarbonat alkalisch gemacht und dreimal mit je 25 cm3 Chloroform extrahiert. Nach Waschen mit Wasser und Trocknen über Natriumsulfat dampft man das Chloroform unter vermindertem Druck ab und nimmt den Rückstand in siedendem Isopropanol auf.
EMI3.1
2 g dieser Verbindung werden in 20 cm3 destilliertem Wasser aufgelöst ; die so erhaltene Lösung wird 12 Stunden zum Sieden erhitzt, hierauf abgekühlt, mit Kaliumkarbonat alkalisch gemacht und dreimal mit je 25 cm3 Chloroform extrahiert. Nach Waschen mit Wasser und Trocknen über Natriumsulfat verdampft man das Chloroform unter vermindertem Druck und nimmt den Rückstand (1 g) in 8 cm3 siedendem Isopropanol auf. Beim Abkühlen fallen 0, 45 g 1- (2'-Chlor-4'-aminobenzoyl-) 4-benzylpiperazin vom F. = 150 C aus.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung des neuen 1- (2'-Chlor-4'-aminobenzoyl) -4-benzylpiperazins der Formel I :
EMI3.2
und seiner Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II :
EMI3.3
mit einer Verbindung der Formel III :
EMI3.4
kondensiert, wobei in den Formeln II und III P und Q Reste bedeuten, die, mit Ausnahme eines Restes der Formel :
EMI3.5
der in einem der beiden Reste enthalten ist, entfernt werden, und X eine Aminogruppe oder eine in eine Aminogruppe überführbare Gruppe darstellt, und dass man gegebenenfalls anschliessend den Rest X in eine Aminogruppe überführt und gewünschtenfalls die so erhaltene Base in ein Salz umwandelt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man N-Benzylpiperazin mit einer Verbindung der Formel IV : EMI3.6 in der Y ein Halogenatom bedeutet und X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, kondensiert und gegebenenfalls den Rest X in eine Aminogruppe überführt.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Benzylester mit einer Verbindung der Formel VI : EMI3.7 in der X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, kondensiert und gegebenenfalls anschliessend den Rest X in eine Aminogruppe überführt.
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