AT238166B - Verfahren zur Herstellung von N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure und deren Salze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure und deren SalzeInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von N- (2, 3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure und deren Salze
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer N-substituierten Anthranilsäure und deren Salzen. Im besonderen bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung von N- (2, 3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure und deren Salzen durch Erhitzen einer o-halogenierten Benzanilidverbindung der Formel
EMI1.1
worin X Brom oder Jod bedeutet, mit einer basischen Alkali- oder Erdalkalisubstanz und einer katalytischen Menge Wasser und gegebenenfalls anschliessende Umwandlung des so erhaltenen Salzes der N- (2, 3-Dimethylphenyl) -amhranilsäure in die freie Säure durch Ansäuern.
Das Verfahren kann bei Temperaturen im Bereich zwischen etwa 200 und 3000C durchgeführt werden. Der bevorzugte Temperaturbereich liegt zwischen etwa 225 und 2650C. Die genaue Temperatur ist nicht sehr kritisch ; sie muss jedoch natürlich hoch genug sein, um die Reaktion unter den besonderen sonstigen Verfahrensbedingungen in der erwünschten Zeit durchführen zu können.
Einige Beispiele von basischen Alkali- oder Erdalkalisubstanzen, die zur Durchführung des Verfahrens verwendet werden können, sind die Alkalicarbonate und-bicarbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Natriumbicarbonat, Alkalialkoholat, wie Natriumäthylat und Natriummethylat, Alkaliund Erdalkalihydroxyde, wie Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd und Bariumhydroxyd, Hydride, wie Natriumhydrid, und die Metalle, wie Natrium und Kalium. Die bevorzugten basischen Substanzen, die im Verfahren verwendet werden können, sind die Alkalicarbonate-und-bicarbonate. Das Mengenverhältnis von basischer Substanz zu o-halogeniertem Benzanilid ist nicht besonders kritisch ; für beste Resultate sollte jedoch mindestens ein Äquivalent der basischen Substanz pro Äquivalent des o-halogenierten Benzanilides verwendet werden.
Erwünschtenfalls können sogar 4-6 Äquivalente der basischen Substanz pro Äquivalent des o-halogenierten Benzanilides verwendet werden.
Das Verfahren kann entweder mit oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Die bevorzugten Lösungsmittel sind solche, die oberhalb der Reaktionstemperatur sieden, obwohl auch andere organische Lösungsmittel mit niedrigerem Siedepunkt verwendet werden können, wenn die Reaktion in einem geschlossenen Gefäss durchgeführt wird. Einige Beispiele für bevorzugte Lösungsmittel sind Polyglykole, wie.
Gly- cerin, Triäthylenglykol und Diäthylenglykol, Mono- und Diäther von Polyglykolen, wie Diäthylenglykolbutyläther, Triäthylenglykoldimethyläther und Diäthylenglykoldiäthyläther, Mineralöl, Naphthalin, Diphenyläther, Naphthalin-Diphenyläther-Mischungen, 2, 3-Dimethylanilin, Chinolin, N-Methylpyrrolidon, Tetrahydrothiophen-l. l-dioxyd, Hexamethylphosphoramid u. ähnl. hochsiedende (200 C oder darüber) nichtsaure, organische Substanzen.
Wie erwähnt, wird die Reaktion in Gegenwart einer katalytischen Wassermenge durchgeführt. Die
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genaue Wassermenge, die verwendet wird, ist nicht kritisch ; sie kann von einer Spur bis zu einer so grossen Menge, wie 1-2 Äquivalente, variieren. Da jedoch die Reaktion bei Temperaturen durchgeführt wird, die merklich über dem Siedepunkt von Wasser liegen, ist die Verwendung eines sehr grossen Überschusses nicht sehr zweckmässig, da dies zu Schwierigkeiten bei der Handhabung Anlass geben könnte. Im allgemeinen ist es nicht notwendig, Wasser zu der Reaktionsmischung zuzufügen, da in den Reaktionsteilnehmern oder im verwendeten Reaktionsgefäss genügend vorhanden ist. Auch bei Verwendung eines'Lösungsmittels ist die Erforderliche Spur Wasser gewöhnlich darin enthalten.
Die Reaktionsdauer hängt etwas von der angewendeten Reaktionstemperatur ab, kann aber innerhalb weiter Grenzen variiert werden. Im allgemeinen können Reaktionszeiten von 1/2 bis 24 h oder mehr verwendet werden. In den meisten Fällen wird jedoch eine Reaktionszeit von 1 bis 6 h angewendet.
Die N- (2, 3-Dimethylphenyl) -anthranilsäure liegt in der Reaktionsmischung in Form eines Metallsalzes vor. Sie kann entweder in dieser Form oder, vorzugsweise, nach Behandlung mit einer Säure als freie Säure isoliert werden. Zur Umwandlung des Metallsalzes in die freie Säure kann eine Vielfalt von anorganischen und organischen Säuren verwendet werden, aber aus praktischen Gründen wird gewöhnlich mit einer Mineralsäure angesäuert. Die freie Säure kann natürlich durch Behandlung mit einer anorganischen oder organischen Base, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Calciumhydroxyd, Ammoniak, Diäthylamin u. dgl., in ein Salz zurückverwandelt werden.
N- (2, 3- Dimethylphenyl) - anthranilsäure und ihre pharmazeutisch verwendbaren Salze sind als schmerzstillende Mittel und zur Linderung von rheumatischen, arthritischen und andern Entzündungszuständen wertvoll. Diese Substanzen sind bei oraler Verabreichung wirksam.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert.
Beispiel 1: Eine eine Spur Wasser enthaltende Mischung von 7, 26 g o-Brombenz-2, 3-dimethylanilid, 8,26 g Kaliumcarbonat und 35 ml Diäthylenglykolbutyläther wird 7 h gerührt und auf 2400C erhitzt. Die Reaktionsmischung wird gekühlt, und gegebenenfalls vorhandene Feststoffe werden pulverisiert.
200 ml Wasser werden zugefügt, und die Mischung wird zum Sieden gebracht. Die heisse Mischung wird filtriert und das Filtrat gekühlt. Dann wird das das Kaliumsalz der N- (2, 3-Dimethylphenyl)-anthranil- säure enthaltende Filtrat mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Die ausgefällte N- (2, 3-Dimethylphenyl)- - anthranilsäure wird gesammelt.
Erwünschtenfalls kann das obige Produkt durch Auflösen in Alkali, Behandlung mit Aktivkohle und Umfällen mit einer Säure und/oder Umkristallisation aus Äthanol gereinigtwerden ; Fp. 229-2300C (eff.).
Beispiel 2 : Eine eine Spur Wasser enthaltende Mischung von 3,04 g o-Brombenz-2, 3-dimethyl- anilid, 1, 4 g Kaliumcarbonat und 5 ml Triäthylenglykoldimethyläther wird gerührt und 45 min auf 2300C erhitzt, dann gekühlt, und es werden gegebenenfalls vorhandene Feststoffe pulverisiert. Die Reaktionsmischung wird mit 100 ml Wasser gekocht, im heissen Zustand filtriert, und nach Kühlen wird das Filtrat, welches dÅas Kaliumsalz der N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure enthält, mit Salzsäure angesäuert.
Die ausgefällte N- (2, 3-Dimemylphenyl)-anthranilsäure wird gesammelt. Das Produkt kann erwünschtenfalls, wie in Beispiel 1 beschrieben, gereinigt werden.
Das Verfahren kann nach der obigen Arbeitsweise auch mit den in der folgenden Tabelle angegebe- nen Modifikationen durchgeführt werden. Wie im obigen Verfahren wird der Reaktionsmischung kein Wasser als solches zugefügt, weil in den Materialien oder im verwendeten Reaktionsgefäss genügend vorhanden ist.
EMI2.1
<tb>
<tb> o-Brombenzanilidverbindung <SEP> K2CO3 <SEP> Lösungsmittel <SEP> Temperatur <SEP> Dauer <SEP> des <SEP> Erhitzens
<tb> g <SEP> g <SEP> C <SEP> h
<tb> 3, <SEP> 04 <SEP> 2, <SEP> 76 <SEP> 2, <SEP> 3-Dimethyl- <SEP> 240 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP>
<tb> anilin <SEP> (1, <SEP> 5 <SEP> ml) <SEP>
<tb> 3,04 <SEP> 1, <SEP> 4 <SEP> Naphthalin-255 <SEP> 3
<tb> DiphenylätherMischung <SEP> (5 <SEP> ml)
<tb> 3, <SEP> 04 <SEP> 1,4 <SEP> Triäthylengly- <SEP> 230 <SEP> 1 <SEP>
<tb> koldimethyl-
<tb> äther <SEP> (25 <SEP> ml)
<tb> 2, <SEP> 42 <SEP> 2, <SEP> 76 <SEP> Diäthylengly-235-13 <SEP>
<tb> koldi thyläther <SEP> 240
<tb> (etwa <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> ml)
<tb>
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
EMI3.2
worin X Brom oder Jod bedeutet,
mit einer basischen Alkali- oder Erdalkalisubstanz und einer katalytischen Menge Wasser erhitzt wird und gegebenenfalls das so erhaltene Salz der N- (2, 3-Dimethylphenyl)- -anthranilsäure durch Ansäuern in N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure umgewandelt wird.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei einer Temperatur von etwa 200 bis 3000C durchgeführt und als basische Substanz ein Alkalicarbonat oder-bicarbonat verwendet wird. <Desc/Clms Page number 4>3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass o-Brombenz-2, 3-dimethylaniIid mit mindestens einem Moläquivalent eines Alkalicarbonats und einer katalytischen Menge Wasser auf etwa 200-300 C erhitzt wird und das so erhaltene Alkalisalz der N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure durch Ansäue-n in N- (2, 3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure umgewandelt wird.4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Erhitzen in Gegenwart eines nichtsauren organischen Lösungsmittels mit einem Siedepunkt über 2000C durchgeführt wird.
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