AT208861B - Verfahren zur Herstellung des neuen Isonicotinylhydrazons des 4'-Formylbenzal-4-thiosemicarbazonoformyl-anilins - Google Patents

Description

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    Verfahren zur Herstellung des neuen Isonicotinylhydrazons des 4'-Formylbenzal-4-thiosemicarbazonoformyl-anilins   
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des neuen Isonicotinylhydrazons des 4'Formylbenzal-4-thiosemicarbazonoformyl-anilins. 



    Es ist bekannt, dass das Isonicotinylhydrazid antibakterielle Eigenschaften besitzt, und dass es   interessante antibakterielle Eigenschaften besitzt. 



   Bei der Anwendung der erfindungsgemäss herstellbare Verbindung als Therapeutikum bei der Behandlung der Tuberkulose ergeben sich eine Reihe wichtiger Vorteile :
Es handelt sich um eine monomere Substanz, die eine bestimmte Menge Isonicotinylhydrazid und Thiosemicarbazon des   p-Aminobenza1de-   hyds enthält ; die Versuche in vitro haben gezeigt, dass sie eine Aktivität ähnlich derjenigen des Thiosemicarbazons des   p-Acetamidabenza1-   dehyds besitzt, während Versuche in vivo zeigten, dass die Verbindung ausserordentlich wirksam gegen die Isonicotinylhydrazid-resistenten Stämme von Mycobacterium tubercolosis (wie beispielsweise Stamm Ba) ist. 



   Die neue Verbindung kann durch Kondensation von 4'-Formylbenzal-4-thiosemicarbazonoFormyl-anilin mit Isonicotinylhydrazid hergestellt werden. Das   4'-Formy1benza. I-4-thiasemi-   : arbazonoformyl-anilin wird seinerseits durch Kondensation des Thiosemicarbazons des p-Ami-   llobenza1dehyds   mit Terephthalaldehyd in einem   geeigneten Losungsmittel   erhalten und   kann ; ¯1   Form der Lösung, in der es gebildet wurde, verwendet werden. 



   Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher erläutern : Beispiel : Eine Lösung von   12,   95 g Thiosemi- : arbazon des   p-Amino-benzaldehyds   in 67   cm*     Dimethylformamid wird mit einer eisgekühlten Lösung von 8, 95 g Terephthalaldehyd in 67 cm3   zur Behandlung der Tuberkulose besonders wertvoll ist. 



   Im Verlaufe zahlreicher Versuche und Untersuchungen wurde nun gefunden, dass das erwähnte neue Derivat des   Isocincotinylhydrazils   der Formel : 
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 Dimethylformamid verrührt und das Gemisch über Nacht stehen gelassen. Die entstandene Lö- sung des 4'-Formylbenzal-4-thiosemicarbazonoformyl-anilins (das durch Fällen mit Wasser Isoliert und aus Äthanol in Form gelber Kristalle, die'bei mehr als   3 60* C schmelzen,   umkristallisiert werden kann) wird mit einer kalten Lösung von 9, 1 g Isonicotinylhydrazid in   200     cm8 Di-   methylformamid behandelt und das Gemisch über Nacht stehen gelassen. Der kristalline Niederschlag des Bis-isonicotinyl-hydrazons des Terephthalaldehyds wird durch Filtrieren abgetrennt.

   Man erhält hievon 4, 1 g, die nach Kochen in Äthanol farblose Kristalle vom F. = 357-   3580C   bilden. Das Filtrat wird mit Wasser behandelt, bis das Gemisch trüb wird (etwa 1 Liter). Nach mehreren Stunden wird das gebildete gelbe kristalline Produkt, welches das Monohydrat des Isonicotinylhydrazons des 4'-For- 
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 darstellt, filtriert und das Filtrat noch mit 1 Liter Wasser behandelt, um eine weitere Menge Produkt zu erhalten. Die vereinigten Produkte werden mit Äthanol gewaschen. Man lässt mit 500 cm3 Äthanol 1 Stunde lang sieden, damit die verbliebenen Verunreinigungen entfernt werden. Das unlösliche Produkt wird gesammelt, mit frischem Äthanol gewaschen und getrocknet. 



  Man erhält   16, 3g f > 300 C   (Zers. ). 

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Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des neuen Isonicotinylhydrazons des 4'-Formylbenzal-4-thiosemi- cal1ba. zonoformyl-anilins der Formel : <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass das 4'-Formylbenzal-4-thiosemica1"bazonoformyl-anilin mit Isoni- cotinylhydrazid kondensiert wird.