AT208861B - Verfahren zur Herstellung des neuen Isonicotinylhydrazons des 4'-Formylbenzal-4-thiosemicarbazonoformyl-anilins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen Isonicotinylhydrazons des 4'-Formylbenzal-4-thiosemicarbazonoformyl-anilinsInfo
- Publication number
- AT208861B AT208861B AT31959A AT31959A AT208861B AT 208861 B AT208861 B AT 208861B AT 31959 A AT31959 A AT 31959A AT 31959 A AT31959 A AT 31959A AT 208861 B AT208861 B AT 208861B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- aniline
- formylbenzal
- new
- thiosemicarbazonoformyl
- isonicotinylhydrazone
- Prior art date
Links
- BLEQFIQOCMNEBW-UITAMQMPSA-N (z)-pyridin-4-ylmethylidenehydrazine Chemical compound N\N=C/C1=CC=NC=C1 BLEQFIQOCMNEBW-UITAMQMPSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N isoniazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- VATYWCRQDJIRAI-UHFFFAOYSA-N p-aminobenzaldehyde Chemical compound NC1=CC=C(C=O)C=C1 VATYWCRQDJIRAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 description 2
- 241000186359 Mycobacterium Species 0.000 description 1
- NPRDCBPQJNOEMW-UHFFFAOYSA-N aniline;hydrazine Chemical compound NN.NC1=CC=CC=C1 NPRDCBPQJNOEMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung des neuen Isonicotinylhydrazons des 4'-Formylbenzal-4-thiosemicarbazonoformyl-anilins
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des neuen Isonicotinylhydrazons des 4'Formylbenzal-4-thiosemicarbazonoformyl-anilins.
Es ist bekannt, dass das Isonicotinylhydrazid antibakterielle Eigenschaften besitzt, und dass es interessante antibakterielle Eigenschaften besitzt.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäss herstellbare Verbindung als Therapeutikum bei der Behandlung der Tuberkulose ergeben sich eine Reihe wichtiger Vorteile :
Es handelt sich um eine monomere Substanz, die eine bestimmte Menge Isonicotinylhydrazid und Thiosemicarbazon des p-Aminobenza1de- hyds enthält ; die Versuche in vitro haben gezeigt, dass sie eine Aktivität ähnlich derjenigen des Thiosemicarbazons des p-Acetamidabenza1- dehyds besitzt, während Versuche in vivo zeigten, dass die Verbindung ausserordentlich wirksam gegen die Isonicotinylhydrazid-resistenten Stämme von Mycobacterium tubercolosis (wie beispielsweise Stamm Ba) ist.
Die neue Verbindung kann durch Kondensation von 4'-Formylbenzal-4-thiosemicarbazonoFormyl-anilin mit Isonicotinylhydrazid hergestellt werden. Das 4'-Formy1benza. I-4-thiasemi- : arbazonoformyl-anilin wird seinerseits durch Kondensation des Thiosemicarbazons des p-Ami- llobenza1dehyds mit Terephthalaldehyd in einem geeigneten Losungsmittel erhalten und kann ; ¯1 Form der Lösung, in der es gebildet wurde, verwendet werden.
Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher erläutern : Beispiel : Eine Lösung von 12, 95 g Thiosemi- : arbazon des p-Amino-benzaldehyds in 67 cm* Dimethylformamid wird mit einer eisgekühlten Lösung von 8, 95 g Terephthalaldehyd in 67 cm3 zur Behandlung der Tuberkulose besonders wertvoll ist.
Im Verlaufe zahlreicher Versuche und Untersuchungen wurde nun gefunden, dass das erwähnte neue Derivat des Isocincotinylhydrazils der Formel :
EMI1.1
Dimethylformamid verrührt und das Gemisch über Nacht stehen gelassen. Die entstandene Lö- sung des 4'-Formylbenzal-4-thiosemicarbazonoformyl-anilins (das durch Fällen mit Wasser Isoliert und aus Äthanol in Form gelber Kristalle, die'bei mehr als 3 60* C schmelzen, umkristallisiert werden kann) wird mit einer kalten Lösung von 9, 1 g Isonicotinylhydrazid in 200 cm8 Di- methylformamid behandelt und das Gemisch über Nacht stehen gelassen. Der kristalline Niederschlag des Bis-isonicotinyl-hydrazons des Terephthalaldehyds wird durch Filtrieren abgetrennt.
Man erhält hievon 4, 1 g, die nach Kochen in Äthanol farblose Kristalle vom F. = 357- 3580C bilden. Das Filtrat wird mit Wasser behandelt, bis das Gemisch trüb wird (etwa 1 Liter). Nach mehreren Stunden wird das gebildete gelbe kristalline Produkt, welches das Monohydrat des Isonicotinylhydrazons des 4'-For-
EMI1.2
darstellt, filtriert und das Filtrat noch mit 1 Liter Wasser behandelt, um eine weitere Menge Produkt zu erhalten. Die vereinigten Produkte werden mit Äthanol gewaschen. Man lässt mit 500 cm3 Äthanol 1 Stunde lang sieden, damit die verbliebenen Verunreinigungen entfernt werden. Das unlösliche Produkt wird gesammelt, mit frischem Äthanol gewaschen und getrocknet.
Man erhält 16, 3g f > 300 C (Zers. ).
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des neuen Isonicotinylhydrazons des 4'-Formylbenzal-4-thiosemi- cal1ba. zonoformyl-anilins der Formel : <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass das 4'-Formylbenzal-4-thiosemica1"bazonoformyl-anilin mit Isoni- cotinylhydrazid kondensiert wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB208861X | 1958-01-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT208861B true AT208861B (de) | 1960-05-10 |
Family
ID=10153420
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT31959A AT208861B (de) | 1958-01-17 | 1959-01-15 | Verfahren zur Herstellung des neuen Isonicotinylhydrazons des 4'-Formylbenzal-4-thiosemicarbazonoformyl-anilins |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT208861B (de) |
-
1959
- 1959-01-15 AT AT31959A patent/AT208861B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE862897C (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Pteridine | |
| AT208861B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen Isonicotinylhydrazons des 4'-Formylbenzal-4-thiosemicarbazonoformyl-anilins | |
| AT209895B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-2,4,6-trijodbenzoylverbindungen | |
| AT239783B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(5'-Nitrofurfuryliden)-amino-2-oxazolidon | |
| AT69476B (de) | Verfahren zur Gewinnung therapeutisch wertvoller bakterizider Präparate. | |
| AT211317B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 4-[β-(3,4-Dimethoxyphenyl)-äthyl]-2,6-diketopiperazins | |
| AT233010B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzo-dihydro-1, 2, 4-thiadiazin-1, 1-dioxyden | |
| AT211953B (de) | Röntgenkontrastmittel | |
| DE546827C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monooxaminsaeuren des 4íñ4'-Diaminodiphenyl-1íñ1'-cyklohexans und seiner Substitutionsprodukte | |
| AT236938B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzimidazolderivaten | |
| AT146504B (de) | Verfahren zur Herstellung von Amiden der Pyrazinmonocarbonsäure. | |
| AT146967B (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwermetallverbindungen der Porphinreihe. | |
| AT262995B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Oxo-tetrahydro-imidazolderivaten | |
| AT231458B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen nitrierten Iminodibenzylderivaten | |
| DE869204C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylmethan-4, 4'-diacetonitril | |
| AT200133B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen aromatischen Azonitrosoverbindungen | |
| AT132701B (de) | Verfahren zur Erhöhung der Wasserlöslichkeit von 5-Mono- oder 3.5-Dihalogenderivaten des 2-Oxypyridins. | |
| AT269886B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Benzomorphanderivate und ihrer Salze | |
| AT223723B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,4'-, 5,5'- oder 8,8'-Diamino-1,1'-dianthrachinonylen | |
| DE825548C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen diquartaeren Salzen von Pyrimidylaminocinnolinen | |
| AT208000B (de) | Verfahren zur Herstellung antibakteriell wirksamer Verbindungen | |
| AT148154B (de) | Verfahren zur Darstellung von 3-Nitro-4.6-diamino- bzw. 3.4.6-Triaminochinaldin oder deren Derivaten. | |
| AT238166B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure und deren Salze | |
| AT230882B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Aminochrysen | |
| AT204047B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Triazine |