AT211317B - Verfahren zur Herstellung des neuen 4-[β-(3,4-Dimethoxyphenyl)-äthyl]-2,6-diketopiperazins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen 4-[β-(3,4-Dimethoxyphenyl)-äthyl]-2,6-diketopiperazinsInfo
- Publication number
- AT211317B AT211317B AT627359A AT627359A AT211317B AT 211317 B AT211317 B AT 211317B AT 627359 A AT627359 A AT 627359A AT 627359 A AT627359 A AT 627359A AT 211317 B AT211317 B AT 211317B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- dimethoxyphenyl
- acid
- ethyl
- diketopiperazine
- new
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- JECXVTBFHXMZLZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]piperazine-2,6-dione Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1CCN1CC(=O)NC(=O)C1 JECXVTBFHXMZLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 8
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethoxyphenylethylamine Chemical compound COC1=CC=C(CCN)C=C1OC ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 alkali metal bicarbonate Chemical class 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 description 1
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000011514 reflex Effects 0.000 description 1
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung des neuen
EMI1.1
[j3- (3, 4-Dim. etho2yphenyl)-äthyll-2Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des neuen 4- [ss- (3, 4-Dimethoxyphenyl)-äthyl] - 2, 6 - diketopiperazins, welches darin besteht, dass ss- (3, 4-Dimethoxyphenyl)-äthyliminodiessigsäure mit einem geringen Überschuss an Harnstoff, vorzugsweise 1-1, 2 Mol Harnstoff pro Mol dieser Säure, auf 150 bis ungefähr 2100C erhitzt wird. Vorzugsweise wird 6- (3, 4-Dimethoxyphenyl)-äthyliminodiessig- säure mit 1, 1 Mol Harnstoff auf 170 - 1900C erhitzt.
EMI1.2
stoff abbindendes Mittel kann ein Alkalimetallhydroxyd, ein Alkalimetallkarbonat oder ein Alkalimetallbikarbonat verwendet werden.
Vorzugsweise wird Natriumhydroxyd eingesetzt.
EMI1.3
wendung in der Humantherapie eine wertvolle Verbindung darstellt.
Bezüglich der Wirkung bei Versuchstieren unterscheidet sich die Verbindung von den allgemein dämpfenden Mitteln dadurch, dass sie spezifisch bedingte Reflexe verhindert. In Übereinstimmung mit dieser Beobachtung wurde bei Menschen, die unter Angstzuständen leiden, eine ausgesprochene beruhigende Wirkung festgestellt.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben ; die Schmelzpunkte sind unkorrigiert.
Beispiel l : Eine Lösung von 24, 1 g Monochloressigsäure in 40 cm3 Wasser wird bei einer unter 300 liegenden Temperatur zu 25, 3 g Natriumhydroxyd in 80 cm3 Wasser hinzugefügt. Hierauf werden
EMI1.4
ist, und die Mischung abkühlen gelassen. Der Niederschlag wird filtriert und getrocknet ; nach Umkristallisation aus Wasser schmilzt dieser bei 201 - 2030. Durch weiteren Zusatz von Monochloressigsäure und Natriumhydroxyd zu dem Rückstand und nochmaliges Erwärmen über Nacht auf 45 - 500 kann inglei- cher Weise eine zusätzliche Ausbeute an Kristallen erhalten werden.
17,2 g dieser ss-(3,4-Dimethoxyphenyl)-äthyliminodiessigsäure werden zusammen mit 3, 8 g Harnstoff bei 150 - 1600 geschmolzen und dann die Temperatur auf 170 - 1900 erhöht. Sobald die zunächst heftige Reaktion nachlässt, wird das Reaktionsgemisch bei der gleichen Temperatur weitere 30 Minuten erhitzt. Die Mischung wird abkühlen gelassen und der erhaltene Rückstand aus Äthanol oder Methyläthylketon umkristallisiert. Es ist auch möglich, das Reaktionsprodukt zu sublimieren. Das Sublimat wird in der gleichen Weise umkristallisiert.
Man erhält das reine 4- [ss- (3, 4-Dimethoxyphenyl)-äthylJ-2, 6-di- ketopiperazin, F. = 128-129 .
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
2 : Eine Lösung von 20, 9 gtriumhydroxyd in 70 ems Wasser bei einer unterhalb von 300 liegenden Temperatur hinzugefügt. Hierauf werden 24 g ss-(3,4-Dimethoxyphenyl)-äthylaminhydrochlorid in 25 ems Alkohol zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird auf 50 erhitzt und über Nacht bei dieser Temperatur gehalten. Dann werden nochmals Monochloressigsäure und Natriumhydroxyd zugesetzt und die Mischung wieder über Nacht auf 500 erwärmt :.
Nach Verdampfen des Alkohols wird eine Lösung von Bariumchlorid in Wasser zugesetzt und die Mischung eine halbe Stunde auf dem Wasserbad erhitzt. Nach Abkühlung wird der Niederschlag filtriert und mit hei- ssem Wasser gewaschen. Das Bariumsalz der Iminosäure wird in die freie Säure übergeführt, indem die berechnete Menge an Schwefelsäure unter Kochenlassen und Rühren der Mischung hinzugefügt wird. Das erhaltene Bariumsulfat wird abgesaugt und mit heissem Wasser. sorgfältig gewaschen. Das Filtrat wird eingedampft und der Rückstand aus einem Wasser-Alkoholgemisch umkristallisiert. Die Säure schmilzt bei 201 - 2030.
9 g dieser ss-(3,4-Dimethoxyphenyl)-äthyliminodiessigsäure und 2 g Harnstoff werden zusammen geschmolzen. Die Mischung wird auf 190 - 2000 erhitzt, wobei die Gase bei vermindertem Druckentfernt werden. Nach 35 Minuten wird die Mischung etwas abkühlen gelassen und dann in Alkohol gelöst. Durch
EMI2.2
- (3, 4 - Dimethoxyphenyl) -äthyl]- 2, 6 - diketopiperazin isoliertPATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung des neuen 4- [ss-(3,4-Dimethoxyphenyl)-äthyl]-2,6-diketopiperazins, dadurch gekennzeichnet, dass ss-(3,4-Dimethoxyphenyl)-äthylimindiessigsäure mit einem geringen Überschuss an Harnstoff, vorzugsweise 1 - 1, 2 Mol Harnstoff pro Mol dieser Säure, auf 150 bis ungefähr 2100C erhitzt wird.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass ss- (3, 4-Dimethoxyphenyl)-äthylimino- diessigsäure mit 1, 1 Mol Harnstoff auf 170 - 1900C erhitzt wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB211317X | 1958-09-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT211317B true AT211317B (de) | 1960-10-10 |
Family
ID=10157729
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT627359A AT211317B (de) | 1958-09-10 | 1959-08-28 | Verfahren zur Herstellung des neuen 4-[β-(3,4-Dimethoxyphenyl)-äthyl]-2,6-diketopiperazins |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT211317B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1175679B (de) * | 1961-01-19 | 1964-08-13 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von 2, 6-Dioxopiperazinen |
| DE1180372B (de) * | 1961-01-19 | 1964-10-29 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von 2, 6-Dioxopiperazinen |
-
1959
- 1959-08-28 AT AT627359A patent/AT211317B/de active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1175679B (de) * | 1961-01-19 | 1964-08-13 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von 2, 6-Dioxopiperazinen |
| DE1180372B (de) * | 1961-01-19 | 1964-10-29 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von 2, 6-Dioxopiperazinen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT211317B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 4-[β-(3,4-Dimethoxyphenyl)-äthyl]-2,6-diketopiperazins | |
| DE851059C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydromuconsaeuredinitril | |
| DE946806C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 6-Dihydrazino-pyridazin | |
| AT265243B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen der p-Chlorphenoxyisobuttersäure | |
| CH312530A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons. | |
| AT208861B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen Isonicotinylhydrazons des 4'-Formylbenzal-4-thiosemicarbazonoformyl-anilins | |
| AT211297B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 5-Chlortoluol-2,4-disulfonsäureamids und dessen Alkalimetallsalze | |
| AT217048B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen in 7-Stellung substituierten Theophyllin-Derivaten | |
| AT146504B (de) | Verfahren zur Herstellung von Amiden der Pyrazinmonocarbonsäure. | |
| DE908020C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-pyridinverbindungen | |
| DE1222068B (de) | Verfahren zur Herstellung von trisubstituierten 1, 2, 4-Triazolen | |
| AT210564B (de) | Röntgenkontrastmittell | |
| DE1076136B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 5disubstituierten 1, 2, 4-Triazolen | |
| AT153810B (de) | Verfahren zur Darstellung von in der Aminogruppe basisch substituierten 9-Aminoacridinderivaten. | |
| AT249650B (de) | Verfahren zur Herstellung des Dimethylaminoäthylmonoesters der Bernsteinsäure in Form seines inneren Salzes | |
| AT229866B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 1,2,-Diphenyl-4-carbamoyl-3, 5-pyrazolidindions | |
| CH305891A (de) | Verfahren zur Darstellung von Isonicotinsäurehydrazid. | |
| CH641174A5 (de) | Verfahren zur herstellung von n-(4'-chlor-3'-sulfamoyl-benzolsulfonyl)-n-methyl-2-aminomethyl-2-methyl-tetrahydrofuran. | |
| AT217455B (de) | Verfahren zur Gewinnung der optischen Isomeren von Phenylserinestern | |
| DE910654C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Halogenarylamino-4-amino-1,3, 5-triazinderivaten | |
| AT343680B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 1-(n-butyl)-3-alkyl -7- oxoalkylxanthinen | |
| AT68869B (de) | Verfahren zur Darstellung von Arsen und von Phosphor enthaltenden Fettsäuren. | |
| AT266108B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen 6,7-Dihyroxycumarin-4-methylsulfonsäure und ihrer Salze | |
| AT211296B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfamylanthranilsäuren | |
| CH268050A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Phenanthridiniumverbindung, nämlich des Methochlorids des 2,7-Diamino-9-phenyl-phenanthridins. |