DE851059C - Verfahren zur Herstellung von Dihydromuconsaeuredinitril - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DihydromuconsaeuredinitrilInfo
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- DE851059C DE851059C DEB7602D DEB0007602D DE851059C DE 851059 C DE851059 C DE 851059C DE B7602 D DEB7602 D DE B7602D DE B0007602 D DEB0007602 D DE B0007602D DE 851059 C DE851059 C DE 851059C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/14—Preparation of carboxylic acid nitriles by reaction of cyanides with halogen-containing compounds with replacement of halogen atoms by cyano groups
Description
- Verfahren zur Herstellung von Dihydromuconsäuredinitril Es wurde gefunden, daß man Dihydromuconsäuredinitril erhält, wenn man i, 4-Dihalogenbutene unter möglichstem Ausschluß von Sauerstoff und bei Temperaturen unterhalb der Siedepunkte der Dihalogenbutene, zweckmäßig unterhalb ioo°, mit Metallcyaniden umsetzt. 'Man kann die Umsetzung in An- oder Abwesenheit von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln ausführen. Hierfür eignen sich besonders gut Nitrile, wie Acetonitril oder geschmolzenes Dihydromuconsäuredinitril.
- Wenn man die Dihalogenbutene mit Metallcyaniden unter Zutritt von Sauerstoff oder bei höheren Temperaturen umsetzt, bilden sich, wie man leicht feststellen kann, dunkel gefärbte Verharzungsprodukte. Nach dem vorliegenden Verfahren erhält man dagegen hellfarbige Reaktionsgemische, aus denen man durch Destillation unter vermindertem Druck leicht das Dihydromuconsäuredinitril gewinnen kann. Das Dinitril bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 74°. Es ist ein wertvolles Zwischenprodukt, z. B. zur Herstellung der d ß, y- und der d a, ß-Dihydromuconsäure und ihrer Ester. Für viele Zwecke kann man mit Vorteil schon das beim vorliegenden Verfahren unmittelbar erhaltene, nicht destillierte Rohnitril benutzen.
- Als i, 4-Dihalogenbutene seien z. B. genannt das 1, 4-Dichlorbuten, das 1, 4-Dibrombuten und deren Alkylderivate, z. B. das i-Methyl-i, 4-dichlorbuten und das 1, 4-Dimethyl-i, 4-dichlorbuten.
- Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel i Man trägt in 125 Teile 1, 4-Dichlorbuten bei etwa ioo° unter Rühren io8 Teile gepulvertes Natriumcyanid in kleinen Anteilen ein und hält die Temperatur unter Rühren und Luftausschluß bis zur vollständigen Umsetzung bei ioo°. Das Reaktionsgemisch wird durch Filtrieren vom ausgefallenen Natriumchlorid befreit und unter vermindertem Druck destilliert. Bei 5 mm Druck geht zwischen i5o und 16o° praktisch reines. Dihydromuconsäuredinitril über, das in der Vorlage kristallisiert. Es schmilzt nach Umkristallisieren aus Alkohol bei 74°. Die Ausbeute beträgt 26 Teile. An Stelle von Natriumcyanid kann man auch entsprechende Mengen anderer Metallcyanide, z. B. Kalium-, Calcium-, Barium- oder Cuprocyanid, verwenden.
- Beispiel 2 Man erhitzt in einem Rührgefäß ein Gemisch von 14o Teilen Acetonitril und 1o8 Teilen Natriumcyanid im schwachen Stickstoffstrom unter Rückfluß zum Sieden, tropft allmählich 124 Teile 1, 4-Dichlorbuten hinzu und läßt das Gemisch bis zur Beendigung der Umsetzung weitersieden. Dann filtriert man das gebildete Natriumchlorid ab und verdampft das Acetonitril bei niedriger Temperatur unter vermindertem Druck. Der Rückstand kann ohne weiteres verwendet werden, indem man ihn z. B. mit der berechneten Menge einer Lösung von Chlorwasserstoff in Äther in der Kälte verseift. Die erhaltene d ß, y-Dihydromuconsäure (35 Teile) schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Wasser bei i95°; durch Behandeln mit Alkali läßt sie sich in bekannter Weise in die isomere d a, ß-Dihydromuconsäure umwandeln.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Dihydromuconsäuredinitril, dadurch gekennzeichnet, daß man 1, 4-Dihalogenbutene bei Temperaturen unterhalb ihres Siedepunktes, zweckmäßig bei höchstens etwa ioo°, unter weitgehendem oder völligem Ausschluß von Sauerstoff mit Metallcyaniden umsetzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB7602D DE851059C (de) | 1942-03-25 | 1942-03-25 | Verfahren zur Herstellung von Dihydromuconsaeuredinitril |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB7602D DE851059C (de) | 1942-03-25 | 1942-03-25 | Verfahren zur Herstellung von Dihydromuconsaeuredinitril |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE851059C true DE851059C (de) | 1952-10-02 |
Family
ID=6955492
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB7602D Expired DE851059C (de) | 1942-03-25 | 1942-03-25 | Verfahren zur Herstellung von Dihydromuconsaeuredinitril |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE851059C (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE972652C (de) * | 1946-09-11 | 1959-08-27 | Du Pont | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Dicyan-2-buten (Dihydromuconsaeuredinitril) |
DE1263751B (de) * | 1964-11-14 | 1968-03-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Dicyan-2-buten (=Dihydromuconsaeure-dinitril) |
DE3825752A1 (de) * | 1987-08-08 | 1989-02-16 | Mitsubishi Electric Corp | Drucker, insbesondere thermodrucker |
-
1942
- 1942-03-25 DE DEB7602D patent/DE851059C/de not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE972652C (de) * | 1946-09-11 | 1959-08-27 | Du Pont | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Dicyan-2-buten (Dihydromuconsaeuredinitril) |
DE1263751B (de) * | 1964-11-14 | 1968-03-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Dicyan-2-buten (=Dihydromuconsaeure-dinitril) |
DE3825752A1 (de) * | 1987-08-08 | 1989-02-16 | Mitsubishi Electric Corp | Drucker, insbesondere thermodrucker |
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