AT223596B - Verfahren zur Herstellung von halogensubstituierten Orthanilsäureamiden - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von halogensubstituierten
Orthanilsäureamiden 
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung halogensubstituierter   Orthanilsäure-   amide der Formel 
 EMI1.1 
 worin A Fluor oder Chlor und B Fluor, Chlor oder Wasserstoff bedeuten. Es hat sich erwiesen, dass diese Stoffe bei parenteraler Eingabe bei Versuchstieren und Menschen eine   antikonvulshische,   hypnotische und sedative Wirkung ausüben, und dass sie in therapeutischen Dosen nur geringe Toxizität aufweisen. 



   Erfindungsgemäss lassen sich solche 4, 5-dihalogenierte oder 3-halogensubstituierte   Orthanilsäure-'   amide dadurch herstellen, dass Anilin, welches durch Fluor oder Chlor oder Fluor und Chlor in der 4-oder bzw. und in der 3-und 4-Stellung substituiert ist, sulfoniert (chlorsulfoniert) und amidiert wird. 



   Die Erfindung wird nachstehend an Hand von Ausführungsbeispielen näher erläutert. 
 EMI1.2 
 von 11 eingebracht, der sich in einem Ölbad mit einer Temperatur von etwa   700C   befindet. Zur Chlorsulfonsäure werden zunächst 63 g   3, 4-Dichloranilin   und danach 130 g Natriumchlorid zugesetzt, wonach die Temperatur unter stetigem Rühren der Mischung auf 1300C erhöht, auf diesem Wert etwa 1 Stunde gehalten, dann auf 1500C gesteigert und hierauf während etwa 2 Stunden auf 1500C gehalten wird. Dann wird die Mischung auf Zimmertemperatur abgekühlt. Nun werden 500 g Eis hinzugesetzt, und nach dem Schmelzen des Eises wird das gebildete Sulfonsäurechlorid abgeschieden und mit Wasser ausgewaschen, wonach es sofort unter Erwärmung mit etwa 500 ml konzentriertem Ammoniakwasser umgesetzt wird.

   Bei teilweisem Eindampfen und Neutralisation mit Salzsäure erhält man 37 g   2-Amino-4, 5-dichlorbenzol-   sulfonamid vom Fp 173-1780C. Durch Umkristallisation aus   50% igem   Äthanol erhält man den reinen Stoff vom Fp 183-1850C. 



   Beispiel 2 : Bei Verwendung von   3-Chlor-4-fluoracetanilid   statt   3, 4-Dichloranilin   als Ausgangsmaterial im Verfahren nach Beispiel 1 erhält man   2-Amino-4-chlor-5-fluorbenzolsulfonamid ;   Fp 186 bis   188 C.   



   Beispiel 3 : Verwendet man an Stelle von   3, 4-Dichloranilin 3, 4-Difluoracetanilid   als Ausgangsmaterial, so erhält man. im Verfahren nach Beispiel 1 das   2-Amino-4,     5-difluorbenzolsulfonamid vorn   Fp   144 - 146oC.   
 EMI1.3 
 
4 :4-Fluoracetanilid verwendet und die Sulfonierung bei   750C   ausführt,   2-Amino-5-ftuorbenzolsulfonamid   vom Fp   136-138 C.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von halogensubstituierten Orthanilsäureamiden der allgemeinen Formel EMI2.1 worin A Fluor oder Chlor und B Fluor, Chlor oder Wasserstoff bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass ein entsprechendes 4-Mono-oder 3, 4-Dihalogenanilinchlorsulfoniert und amidiert wird.