AT221500B - Verfahren zur Herstellung von halogensubstituierten Orthanilsäureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von halogensubstituierten OrthanilsäureamidenInfo
- Publication number
- AT221500B AT221500B AT534160A AT534160A AT221500B AT 221500 B AT221500 B AT 221500B AT 534160 A AT534160 A AT 534160A AT 534160 A AT534160 A AT 534160A AT 221500 B AT221500 B AT 221500B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- sep
- halogen
- substituted
- group
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 claims description 2
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 claims description 2
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical group OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- -1 (4-fluoro-2-nitrobenzene) disulfide Chemical compound 0.000 description 2
- CEIMELGOEGZARD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichlorobenzenesulfonamide Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1S(N)(=O)=O CEIMELGOEGZARD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNDKYAWHEKZHPJ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzenesulfonimidic acid Chemical class NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O GNDKYAWHEKZHPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003179 convulsant agent Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000147 hypnotic effect Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 description 2
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N strychnine Chemical compound O([C@H]1CC(N([C@H]2[C@H]1[C@H]1C3)C=4C5=CC=CC=4)=O)CC=C1CN1[C@@H]3[C@]25CC1 QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N 0.000 description 2
- DVXDJQKEEKXJBW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-fluoro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(F)=CC=C1Cl DVXDJQKEEKXJBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGWQLRVJSXNMCD-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O WGWQLRVJSXNMCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPLLAJCHZAHLLF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-chlorobenzenesulfonamide Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1S(N)(=O)=O VPLLAJCHZAHLLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACUFLNWNUQBRFN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1[N+]([O-])=O ACUFLNWNUQBRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFLSATHZMYYIAQ-UHFFFAOYSA-N 4-flourobenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LFLSATHZMYYIAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- QMGVPVSNSZLJIA-UHFFFAOYSA-N Nux Vomica Natural products C1C2C3C4N(C=5C6=CC=CC=5)C(=O)CC3OCC=C2CN2C1C46CC2 QMGVPVSNSZLJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001279009 Strychnos toxifera Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOWKBKALTUJMTA-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])C=1C(=C(C=CC1)Cl)S(=O)(=O)O Chemical compound [N+](=O)([O-])C=1C(=C(C=CC1)Cl)S(=O)(=O)O BOWKBKALTUJMTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001773 anti-convulsant effect Effects 0.000 description 1
- 230000002082 anti-convulsion Effects 0.000 description 1
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 description 1
- 229960003965 antiepileptics Drugs 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- BSUFVRGLMWXUDX-UHFFFAOYSA-N n,n-dichloro-2-nitroaniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1N(Cl)Cl BSUFVRGLMWXUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005181 nitrobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004690 nonahydrates Chemical class 0.000 description 1
- WUHLVXDDBHWHLQ-UHFFFAOYSA-N pentazole Chemical compound N=1N=NNN=1 WUHLVXDDBHWHLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005453 strychnine Drugs 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von halogensubstituierten Orthanils äureamiden
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung halogensubstituierter Orthanllsäure- amide der Formel
EMI1.1
EMI1.2
EMI1.3
worin A und B obige Bedeutung haben und C eine in eine Sulfonamidgruppe umwandelbare Gruppe, wie z. B. NH,.
EMI1.4
SO H, SO Cl oder Halogen bedeuten, auf an und für sich bekannte Weise in ein halogensubstituiertes o-Nitrobenzolsulfonamid der Formel
EMI1.5
worin A und B die obige Bedeutung haben, umgewandelt wird, wonach die gebildete Verbindung mit reduzierenden Mitteln zwecks Umwandlung der Nitrogruppe in eine Aminogruppe behandelt wird.
Zur Einführung der Sulfonamidgruppe in die Nitroverbindung lassen sich folgende Verfahren als be-
<Desc/Clms Page number 2>
sonders zweckmässig hervorheben :
Falls C ein Halogen ist, lässt sich die Einführung der Sulfonamidgruppe an Stelle des Halogens durch Behandlung mit Polysulfid, Umsetzen des gebildeten bis- (halogensubstituierten 2-Nitrobenzol)-disulfids mit Chlor und nachfolgende Behandlung des gebildeten Sulfonsäurechlorids mit Ammoniak gemäss dem folgenden Reaktionsschema durchführen :
EMI2.1
EMI2.2
<Desc/Clms Page number 3>
Wasser gewaschen. Der Fp. beträgt 140-142 C, während der reine Stoff den Fp. 143 - 1440C hat ; die Ausbeute beträgt 52 g.
EMI3.1
:Beispiel 4 : 38 g des Natriumsalzes der 2-Chlor-6-nitrobenzolsulfonsäure werden mit 38 g Phosphorpentachlorid gemischt und das Gemisch wird während 1 Stunde auf dem Wasserbad unter Ausschluss von Luftfeuchtigkeit erwärmt. Nach Abkühlung wird das Gemisch über 250 g Eis geschüttet, das Säurechlorid abgeschieden und sofort unter Erwärmen mit 250 ml konz. Ammoniakwasser umgesetzt, bis sich eine Lösung gebildet hat. Diese wird filtriert und aus dem Filtrat werden mit verdünnter Salzsäure 24 g 2-Chlor-6-nitrobenzolsulfonamid ausgefällt. Der Schmelzpunkt ist 142-143 C.
Die so hergestellte Nitroverbindung wird gemäss Beispiel 2 mit Natriumdithionit reduziert ; Fp. des 2-Chlor-6-aminobenzolsulfonamids 143-145C.
EMI3.2
nobenzolsulfonamide herstellen.
31 g des Nonahydrats des Natriumsulfids werden durch Erwärmen in 135 ml 96% igem Äthanol gelöst, wonach der Lösung 4, 1 g Schwefel hinzugesetzt werden und die Erwärmung fortgesetzt wird, bis alles ge- löst ist. Die so hergestellte Lösung wird langsam zu einer kochenden Lösung von 30 g 4-Chlor-3-nitrofluorbenzol in 50 ml 96'5lige Äthanol gegossen, wonach das Gemisch 2 Stunden lang gekocht wird.
Nach Abkühlung wird das gebildete bis- (4-Fluor-2-nitrobenzol)-disulfid abgeschieden und gründlich mit
Wasser gewaschen. Die Ausbeute ist etwa 15 g, der Fp. liegt bei 216-2210C.
58 g der bis-Verbindung werden in 300 ml 50eiger Essigsäure durch mechanisches Rühren aufge- schlämmt. Chlor wird mit einer solchen Geschwindigkeit zugeleitet, dass die Temperatur 450C nicht übersteigt ; diese Zuleitung nimmt im ganzen ungefähr 3 Stunden in Anspruch. Dem Reaktionsgemisch, in dem sich eine Ölphase gebildet hat, werden 1, 5 1 Wasser zugesetzt ; das öl wird abgeschieden, wäh- rend die Wasserphase mit 50 ml Methylenchlorid extrahiert wird, welches danach dem abgeschiedenen Öl hinzugefügt wird. Die Methylenchloridlösung des Sulfonsäurechlorids wird nun mit Wasser gewaschen, wonach die Lösung mit 300 ml konz. Ammoniakwasser unter Rühren gemischt wird ; nach Verlauf von
30 Minuten wird die Lösung zwecks Abdestillation des Methylenchlorids erwärmt.
Sodann werden 250 ml
Wasser zugesetzt und es wird auf 75 C erwärmt, wonach etwas ungelöster Stoff von der Lösung abfiltriert und das Filtrat mit Salzsäure angesäuert wird. Durch Absaugen und Waschen mit Wasser erhält man 60 g
EMI3.3
4-fluorbenzolsulfonamidBeisiel 6: 2-Amino-4,6-dichlorbenzolsulfonamid lässt sich auf folgende Weise herstellen :
21 g Dichlor-2-nitroanilin werden in einem Gemisch von 20 ml Wasser und 20 ml Essigsäure aufgeschlämmt, wonach unter Rühren und Abkühlung 40 ml konz. Schwefelsäure hinzugesetzt werden. Nachdem das Gemisch bis auf-50 C abgekühlt worden ist, werden 9 g Natriumnitrit, in 20 ml Wasser gelöst, tropfenweise hinzugesetzt. Die so hergestellte Lösung von 4, 6-Dichlor-2-nitrobenzoldiazoniumsulfat wird einem Gemisch, das aus 9 ml 50%figer Cuprochloridlösung, 200 ml mit Schwefeldioxyd gesättigter Essigsäure und 170 ml konz. Salzsäure besteht, zugesetzt.
Nach Stehenlassen der Mischung während 1 Stunde werden 1500 ml Wasser zugegeben, wonach das ausgeschiedene Sulfonsäurechlorid abgetrennt wird. Die Substanz hat einen Fp. 79-84 C.
Das Sulfonsäurechlorid wird sofort mit 200 ml konz. Ammoniakwasser umgesetzt, hiedurch bildet sich 4, 6-Dichlor-2-nitrobenzolsulfonamid. Nach Umkristallisation aus 100 ml 50% igem Äthanol ist der Fp. 149-1520C. Durch Reduktion mit Eisenpulver in üblicher Weise erhält man 2-Amino-4, 6-dichlorbenzolsulfonamid, welches nach Umkristallisation aus 50% gem Äthanol bei 156 - 1580C schmilzt.
Die antikonvulsivischen, sedativen und hypnotischen Wirkungen der gemäss der Erfindung hergestellten Stoffe erhellen aus untenstehender Übersicht tiber experimentelle Bestimmungen der effektiven Dosen in Mäusen pro Kilo Körpergewicht.
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
<tb>
<tb>
SO <SEP> Fp. <SEP> Antikonvulsivische <SEP> Sedative <SEP> Hypnotische
<tb> ## <SEP> C <SEP> ED5u <SEP> ED <SEP> ED
<tb> Pentazol <SEP> als <SEP> Strychnin <SEP> als <SEP> 1 <SEP> Std. <SEP>
<tb> s. <SEP> 3 <SEP> Krampferreger <SEP> Krampferreger
<tb> mg/kg <SEP> Maus
<tb> 3C1 <SEP> 153 <SEP> 130 <SEP> 200 <SEP> 110 <SEP> 500
<tb> 4 <SEP> Cl <SEP> 141 <SEP> - <SEP> 142 <SEP> 160 <SEP> 130 <SEP> 120 <SEP> 400
<tb> 5 <SEP> Cl <SEP> 157-158 <SEP> 180 <SEP> 100 <SEP> 180 <SEP> 700
<tb> 6 <SEP> Cl <SEP> 140 <SEP> - <SEP> 141 <SEP> 200 <SEP> 150 <SEP> 200 <SEP> 500
<tb> 4F <SEP> 128-129 <SEP> 270 <SEP> 370 <SEP> 160 <SEP> 450
<tb> 4, <SEP> 5D1CI <SEP> 183-185 <SEP> 500 <SEP> 225 <SEP> 300
<tb> 4, <SEP> 6 <SEP> DiCl <SEP> 156 <SEP> - <SEP> 158 <SEP> 135 <SEP> 300 <SEP> 120 <SEP> 300
<tb>
PATENTANSPRÜCHE : 1.
Verfahren zur Herstellung von halogensubstituierten Orthanilsäureamiden der allgemeinen Formel
EMI4.2
worin A Chlor oder Fluor, B Chlor, Fluor oder Wasserstoff bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass in einem substituierten Nitrobenzol der allgemeinen Formel
EMI4.3
worin A und B obige Bedeutung haben und C eine in eine Sulfonamidgruppe umwandelbare Gruppe, wie z. B. NH2,
EMI4.4
SOBH, SOCl oder Halogen, bedeutet, die Gruppe C in die Gruppe SO NH übergeführt und in den dabei erhaltenen halogensubstituierten o-Nitrobenzolsulfonamiden der allgemeinen Formel
EMI4.5
worin A und B die obige Bedeutung haben, die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert wird.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass, falls C ein Halogen ist, der Austausch desselben gegen die Sulfonamidgruppe durch Behandlung des Halogennitrobenzols mit einem Polysulfid, <Desc/Clms Page number 5> Umsetzen des gebildeten bis-(halogensubstitulerten 2-Nitrobenzol)-disulfids mit Chlor und nachfolgende Behandlung des dabei gewonnenen Sulfonsäurechlorids mit Ammoniak erfolgt.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass, falls C die NI\ -Gruppe bedeutet, diese über das entsprechende Diazoniumchlorid gegen die Sulfochloridgruppe ausgetauscht und in letzterer das Chlor durch die NH-Gruppe ersetzt wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK221500X | 1959-07-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT221500B true AT221500B (de) | 1962-05-25 |
Family
ID=8150024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT534160A AT221500B (de) | 1959-07-11 | 1960-07-11 | Verfahren zur Herstellung von halogensubstituierten Orthanilsäureamiden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT221500B (de) |
-
1960
- 1960-07-11 AT AT534160A patent/AT221500B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH374699A (de) | Verfahren zur Herstellung von Disulfamylanilin-Verbindungen | |
| AT221500B (de) | Verfahren zur Herstellung von halogensubstituierten Orthanilsäureamiden | |
| US1959503A (en) | Manufacture of hydrazine | |
| DE1012914B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzthiazolyl-2-sulfen-morpholid | |
| DE2131561B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dinitrobenzotrifluoriden | |
| EP0033099B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-nitrophenol | |
| AT206430B (de) | Verfahren zur Herstellung von Disulfamylanilinverbindungen | |
| DE1135483B (de) | Verfahren zur Herstellung von sedativ-wirksamen halogensubstituierten Orthanilsaeureamiden | |
| AT210873B (de) | Verfahren zur Herstellung von Disulfamylanilinverbindungen | |
| AT206431B (de) | Verfahren zur Herstellung von Disulfamylanilinverbindungen | |
| DE899037C (de) | Verfahren zur Herstellung von Arylsulfonylthioharnstoffen | |
| DE3014972A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,4-dinitro-6-bromanilin | |
| AT223596B (de) | Verfahren zur Herstellung von halogensubstituierten Orthanilsäureamiden | |
| CH374698A (de) | Verfahren zur Herstellung von Disulfamylanilin-Verbindungen | |
| AT239243B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 3-Dicyan-1, 4-dithia-anthrahydrochinon und -anthrachinon | |
| AT224117B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzisothiazolonderivaten | |
| AT230390B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Arylsulfonyl-N'-alkyl-harnstoffen | |
| AT353811B (de) | Verfahren zur herstellung von chlorcyan | |
| DE364033C (de) | Verfahren zur Darstellung von Akridinderivaten | |
| DE3145927A1 (de) | 4(5)-methyl-5(4)-chlorimidazol und verfahren zu seiner herstellung | |
| AT204552B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, heterocyclischen Bis-sulfonamiden | |
| AT236361B (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetracyano-benzochinon-(1,4) | |
| CH443349A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dicyan-1,4-dithia-anthrachinon | |
| AT214446B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Oxo-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxydverbindungen bzw. deren Lactimtautomeren | |
| AT228190B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Hydrazinderivaten und ihren Salzen |