AT210873B - Verfahren zur Herstellung von Disulfamylanilinverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DisulfamylanilinverbindungenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von Disulfamylanilinverbindungen Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Disulfamylanilinverbindungen der allgemeinen Strukturformel : EMI1.1 in welcher Rl Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, einen niederen Alkylrest mit vorteilhaft 1-5 C-Atomen, einen niederen Alkoxyrest mit vorteilhaft 1-5 C-Atomen in dem Alkylteil des Restes, eine Nitro- oder eine Aminogruppe und R Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet. Das erfindungsgemässe Verfahren lässt sich durch die nachstehende Reaktionsfolge darstellen : EMI1.2 In dem obigen Reaktionsschema bedeutet X ein Halogen, einen niederen Alkylrest, einen niederen Alkoxyrest oder eine Nitrogruppe, Hal ein Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, und RI und R2 haben die obigen Bedeutungen. Der Rest Hal steht entweder in o-oder in p-Stellung zur Nitrogruppe. Das oben veranschaulichte neue Verfahren zur Herstellung der Disulfamylanilinverbindungen besteht darin, dass man ein Halogennitrobenzol (I) durch Behandlung mit Natriumdisulfid in das Di- (nitrophenyl)-disulfid (II) überführt. Das so erhaltene Disulfid wird mit Chlor zu einem Nitrobenzolsulfonylchlorid (III) oxydiert und dieses wird mit Hilfe von Ammoniak oder einem niederen Monoalkylamin in das entsprechende Sulfonamid (V) übergeführt. Das Nitrobenzolsulfonamid wird dann reduziert, wobei die Nitrogruppe in eine Aminogruppe übergeht, und die so entstandene Anilinverbindung (VI) wird mit Chlorsulfonsäure und dann mit Ammoniak oder einem niederen Monoalkylamin zu der gewünsch- <Desc/Clms Page number 2> ten 2, 4-Disulfamylanilinverbindung (VII) um- gesetzt. Die Disulfamylanilinverbindung (VII) kann auch aus dem Nitrobenzolsulfonylchlorid (III) in der Weise dargestellt werden, dass man die Sulfonylchloridverbindung zunächst mit Chlor- sulfonsäure in Gegenwart eines Alkalihalogenides und dann mit Ammoniak oder einem niederen Monoalkylamin zum Disulfamylnitrobenzol (IV) umsetzt und hierauf die Nitrogruppe zur Amino- gruppe reduziert, wodurch man ebenfalls die Disulfamylanilinverbindung (VII) erhält. Das neue Verfahren gemäss der Erfindung ist von besonderem Wert, weil es mit seiner Hilfe möglich ist, unsymmetrisch substituierte Disulfamylanilinverbindungen zu erhalten und insbesondere Disulfamylanilinverbindungen darzustellen, die an dem Stickstoffatom des Sulfamylrestes in der 2-Stellung substituiert sind. Zur Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens stellt man eine Lösung von Natriumdisulfid her und mischt diese mit einer Lösung des betreffenden Halogennitrobenzols (I). Die Reaktionsteilnehmer können in wässerigem Medium oder in Alkohol gelöst sein und werden im Verhältnis von 2 Äquivalenten Halogennitrobenzol auf mindestens 1 Äquivalent Natriumdisulfid angewandt ; gegebenenfalls kann man jedoch auch mit einer grösseren Menge an Natriumdisulfid arbeiten. Bei der Durchführung dieser Verfahrensstufe ist es ratsam, die eine der beiden Lösungen, z. B. die Disulfidlösung, zur anderen tropfenweise zuzusetzen, da die Reaktion heftig und exotherm verläuft. Nach beendetem Zusatz wird das Gemisch, vorzugsweise auf dem Dampfbad, auf 50-1000 C erhitzt, wobei sich das Di-nitrophenyldisulfid (II) bildet. An Stelle von NaSg kann man auch Kz verwenden. Das Disulfid (II) wird dann in einem mit Essigsäure, konzentrierter Salzsäure oder Gemischen von konzentrierter Salzsäure und Salpetersäure oder Essigsäure angesäuerten Medium mit Chlor oxydiert, wobei man auf eine Temperatur zwischen etwa 25 und 70 C erwärmt. Vorzugsweise lässt man das Chlor langsam durch das Reaktionsgemisch hindurchperlen, wobei sich EMI2.1 bildet. Das 2-Nitrobenzolsulfonylchlorid (III) wird dann durch Umsetzung mit mindestens 2 Mol Ammoniak oder eines niederen Monoalkylamins amidiert. Vorzugsweise wird das Reaktiongemisch während der ersten 30-60 min im Eisbad gekühlt und dann auf 50-100 0 C erhitzt, wobei sich das entsprechende Nitrobenzolsulfon- anid (V) bildet. Das zur Amidierung dienende Ammoniak kann in beliebiger Form angewandt werden, z. B. als wässeriges oder alkoholisches Ammoniak, als flüssiges Ammoniak, oder indem man das Sulfonylchlorid (III) in einem organischen Lösungsmittel löst und gasförmiges Ammoniak zwecks Bildung des Sulfamylderivates (V) in die Lösung einleitet. Die Nitrogruppe des Nitrobenzolsulfonarnids (V) wird dann zur Aminogruppe reduziert, u. zw. entweder auf katalytischem Wege, z. B. mittels eines Platinkatalysators oder mit Palladium auf Holzkohle, oder auf chemischem Wege, z. B. mit Eisen in saurem oder alkalischem Medium, beispielsweise mit Eisenpulver und Salzsäure oder mit Ferrosulfat und Ammoniumhydroxyd, oder die chemische Reduktion kann auch mit Natriumhydrosulfid u. dgl. vorgenommen werden, wobei sich die gewünschte Sulfamylanilinverbindung (VI) bildet. EMI2.2 vorteilhaft unter Erhitzen auf 50-100 C, chlorsulfoniert und das so erhaltene Sulfonylchlorid wird dann mit Ammoniak oder einem niederen Monoalkylamin amidiert, wobei man die gleichen Reagenzien, Mengenverhältnisse und Verfahren anwendet, wie sie für die Amidierung der Verbindung (III) zur Verbindung (V) beschrieben wurden. Auf diese Weise erhält man die Disulf- EMI2.3 Das Nitrobenzolsulfonylchlorid (III) kann auch in die Disulfamylanilinverbindung (VII) über- geführt werden, indem man zunächst die Ver- bindung III mit Chlorsulfonsäure in Gegenwart eines Alkalihalogenides chlorsulfoniert, dann die Disulfamylnitrobenzolverbindung (IV) mit Am- moniak oder einem niederen Monoalkylamin amidiert und schliesslich die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert. Die Chlorsulfbnierung der Verbindung (III) kann in Gegenwart belie- biger Alkalihalogenide, wie Natrium-, Kalium- oder Lithiumchlorid u. dgl., durchgeführt wer- den. Für praktische Zwecke kann man mit Natriumchlorid arbeiten, da dieses leicht erhältlich und billig ist und die Umsetzung in seiner Gegenwart ganz glatt vonstatten geht. Da die Chlorsulfonierung mit diesen Reaktionsteilnehmern ziemlich heftig verläuft, setzt man das Nitrobenzolsulfonylchlorid (III) zu der Chlorsulfonsäure vorzugsweise in kleinen Anteilen unter Rühren und Kühlung zu. Wenn die ganze Menge der Verbindung (III) zugesetzt worden ist, gibt man anteilweise das Alkalihalogenid zu, damit sich der Halogenwasserstoff mit mässiger Geschwindigkeit entwickelt. Hierauf wird das Gemisch, vorzugsweise im Ölbad, auf 100-200 C erhitzt. Die Amidierung des so erhaltenen Disulfonylchlorides und die Reduktion der Nitrogruppe der Verbindung (IV) werden, wie oben beschrieben, ausgeführt, wobei man allerdings mit mindestens 4 Äquivalenten des Amidierungsmittels arbeiten muss. Die erfindungsgemäss hergestellten Disulfamylanilinverbindungen sind in Anbetracht ihrer diuretischen, natriuretischen und/oder saluretischen Wirkungen wertvolle pharmakotherapeutische Mittel. Ausserdem stellen die Disulfamylanilinverbindungen wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung sulfamylsubstituierter 1, 2, 4- Benzotniadiazin-l. l-dioxydverbindungen dar, die ebenfalls diuretische, natriuretische und/oder <Desc/Clms Page number 3> saluretische Wirkungen aufweisen. Die Disulfamylanilinverbindungen sowie auch die Benzo- thiadiazin-l. l-dioxydverbindungen wirken bei oraler Applikation in Form von Tabletten oder Kapseln u. dgl. sowie auch bei Injektion in Lösung in einem verdünnten alkalischen Medium oder in Polyäthylenglykol. In Anbetracht ihrer pharmakotherapeutischen Eigenschaften sind die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen besonders wertvoll zur Behandlung von durch Blutandrang verursachten Herzfehlern und anderen anormalen Erscheinungen, die ödemartige Zustände im Körper hervorrufen oder eine Gleichgewichtsstörung in der Elektrolytkonzentration im Körper verursachen, wie z. B. die anormale Natriumretention. Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung des erfindungsgemässen Verfahrens zur Herstellung von Disulfamylanilinverbindungen. Beispiel 1 : 5-Chlor-2, 4-disulfamylanilin : Stufe A : Eine Lösung von 360 g (1, 5 Mol) kristallinem Natriumsulfid in 1500 cm3 90%igen Äthanols wird mit 48 g (1, 5 g-Atome) feingemahlenem Schwefel versetzt und das Gemisch auf dem Dampfbad erhitzt, bis der Schwefel in Lösung geht. Die so erhaltene Natriumdisulfidlösung wird dann tropfenweise zu einer Lösung von 384 g (2, 0 Mol) 2, 5-Dichlornitrobenzol in 650cm3 95%igem Äthanol im Verlaufe von 2 Stunden zugesetzt. Das Gemisch wird 3 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt und der kristalline Niederschlag nach dem Kühlen im Eisbad abgesaugt, in ein 11-Becherglas übergeführt und gründlich mit 500 cm3 Wasser verrührt, um das Natriumchlorid zu entfernen. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit 100 cm3 Alkohol gewaschen und bei 55 C getrocknet. Man erhält Di- (4-chlor-2- nitrophenyl)-disulfid. Stufe B : In ein Gemisch von 245 g (0, 65 Mol) Di- EMI3.1 säure wird ein Chlorstrom mit einer Geschwindigkeit von etwa zwei Blasen je Sekunde eingeleitet. Durch zeitweiliges Erhitzen auf dem Dampfbad wird die Temperatur im Verlaufe von 2 Stunden auf 70 C gehalten. Das 5-Chlornitrobenzol- 2-sulfonylchlorid wird von der überstehenden Flüssigkeit durch Dekantieren getrennt, zweimal mit je 300 cm3 warmem Wasser gewaschen, erstarren gelassen und abfiltriert. Das so erhaltene 5-Chlornitrobenzol-2-sulfonylchlorid wird anteilweise zu 500 cm3 figer Ammoniumhydroxydlösung zugesetzt, worauf man im Verlaufe von 30 min im Eisbad kühlt. Dann wird das Gemisch 2 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt, gekühlt und das Produkt abfiltriert. Durch Umkristallisieren aus wässerigem Alkohol erhält man 5Chlor-2-sulfamylnitrobenzol. Stufe C : Eine Suspension von 28, 4 g (0, 12 Mol) des so erhaltenen 5-Chlor-2-sulfamylnitrobenzols in EMI3.2 werden im Verlaufe von 3t Stunden sechs Anteile zu je 5 g Eisenpulver und anschliessend je 20 cm3 konzentrierter Salzsäure zugesetzt. Die Temperatur wird zwischen 70 und 800 C gehalten. Nach dem letzten Zusatz von Eisenpulver und konzentrierter Salzsäure wird das Gemisch 2 Stunden auf 80-85 C erhitzt, dann auf Raumtemperatur gekühlt und filtriert. Das Filtrat wird im Eisbad gekühlt und mit wässeriger Natronlauge neutralisiert, wobei man 5-Chlor-2sulfamylanilin erhält. Stufe D : EMI3.3 auf dem Dampfbad erhitzt, gekühlt und auf Eis gegossen. Der sich hiebei bildende feste Körper wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und anteilweise zu 150 cm konzentrierter Ammoniumhydroxydlösung zugesetzt. Dann wird das Gemisch auf dem Dampfbad 1 Stunde erhitzt, gekühlt und der Niederschlag abfiltriert und aus wässerigem Äthanol umkristallisiert. Man erhält 5-Chlor-2, 4-disulfamylanilin als farblose Nadeln ; F=251-252 C. Ersetzt man das in Stufe A verwendete 2, 5Dichlornitrobenzol durch eine äquimolekulare Menge 3, 4-Dichlornitrobenzol und arbeitet im übrigen nach den Stufen A-D, so erhält man ebenfalls 5-Chlor-2, 4-disulfamylanilin als farblose Nadeln ; F=251-252'C. Beispiel 2 : 5-Äthoxy-2, 4-disulfamylanilin : Stufe A+B : Ersetzt man das in Beispiel 1, Stufe A, verwendete 2, 5-Dichlornitrobenzol durch eine äquimolekulare Menge 2-Chlor-5-äthoxynitrobenzol und arbeitet im übrigen nach Beispiel 1, Stufen A und B, so erhält man 5-Äthoxy-2-sulfamylnitrobenzol. Stufe C : Eine Suspension von 0, 1 Mol des so erhaltenen 5-Äthoxy-2-sulfamylnitrobenzols in einem Gemisch von 50 cm3 10% piger Natronlauge und 250 cm3 10% iger Ammoniumhydroxydiösungwird auf dem Dampfbad erhitzt, bis die Sulfamylverbindung in Lösung gegangen ist. Diese Lösung wird mit einer Lösung von 180 g Ferrosulfat in 600 cm3 Wasser versetzt und das Reaktionsgemisch weitere 2 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt und filtriert. Das Filtrat wird mit Salzsäure angesäuert, wobei 5-Äthoxy-2-sulfamylanilin ausfällt. Stufe D : Ersetzt man das in Beispiel 1, Stufe D, ver- EMI3.4 4-disulfamylanilin ;F=263-265 C. Beispiel 3 : 5-Propyl-2-N-propylsulfamyl-4- sulfamylanilin : <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 von 35 cm 3 konzentrierter Salpetersäure und 35 cm3 Eisessig unter Kühlung im Eisbad zugesetzt. Nach 1 Stunde bei 0-10 G wird das Gemisch auf Eis gegossen. Der sich hiebei bildende feste Körper wird abfiltriert und dann 2 Stunden auf dem Dampfbad mit 100 cm3 50% iger Schwefelsäure erhitzt, hierauf gekühlt und auf Eis gegossen. Durch Umkristallisieren des so erhaltenen festen Stoffes aus wässerigem Alkohol gewinnt man 2-Nitro-4-n-propylanilin. Stufe B : 24, 4g des so erhaltenen 2-Nitro-4-n-propylanilins werden zu einer Lösung von 30 cm 3 konzentrierter Schwefelsäure und 100 cm3 Wasser zugesetzt und das Gemisch wird auf 0-5 C gekühlt. Bei dieser Temperatur versetzt man langsam mit einer Lösung von 7 g Natriumnitrit in 20 cm3 Wasser, lässt das Gemisch 2 Stunden bei 0-5 C stehen und filtriert. Das Filtrat wird tropfenweise zu einem siedenden Gemisch von 100 cm3 Wasser, 6, 4 g Kupfersulfat, 15, 6 g Natriumbromid und 2 g Kupferpulver zugesetzt. Man erhitzt weitere 30 min, worauf das Gemisch gekühlt und mit Äther extrahiert wird. Der Ätherextrakt wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und zur Trockne eingedampft. Man erhält 2-Nitro-4-propylbrom- EMI4.2 2 Mol 2-Nitro-4-propylbrombenzol, hergestellt nach der obigen Vorschrift, in 95%igem Äthanol im Verlaufe von 2 Stunden versetzt. Das Gemisch wird 6 Stunden auf 70 C erhitzt und der Niederschlag nach dem Kühlen im Eisbad abgesaugt, in ein 11-Becherglas übergeführt und gründlich mit 500 cm3 Wasser verrührt, um das Natriumchlorid zu entfernen. Der sich bildende Niederschlag wird abfiltriert, mit 100 cm3 Alkohol gewaschen und bei 55 C getrocknet. Man erhält Di- (4-propyl-2-nitrophenyl) -disulfid. Stufe D : In ein Gemisch des so erhaltenen Di- (4- propyl-2-nitrophenyl) -disulfids mit Essigsäure wird ein Chlorstrom mit einer Geschwindigkeit von etwa zwei Blasen je Sekunde eingeleitet. Durch zeitweiliges Erhitzen auf dem Dampfbad wird die Temperatur im Verlaufe von 2 Stunden auf 50 C gehalten. Das hiebei gebildete 5-Propylnitrobenzol-2-sulfonylchlorid wird von der überstehenden Flüssigkeit durch Dekantieren getrennt, zweimal mit je 300 cm3 warmem Wasser gewaschen, erstarren gelassen und das Produkt abfiltriert. Das so erhaltene 5-Propylbenzol-2sulfonylchlorid wird im Eisbad gekühlt und anteilweise zu einer ebenfalls im Eisbad gekühlten wässerigen Lösung von Propylamin zugesetzt. Sobald man das ganze Sulfonylchlorid zugesetzt hat, erhitzt man das Gemisch 1 Stunde auf 75 C, kühlt und filtriert das Produkt ab. Durch Umkristallisieren aus wässerigem Alkohol gewinnt man 5-Propyl-2-N-propylsulfamylnitrobenzol. Stufe E : Eine Suspension von 5 g des so erhaltenen 5-Propyl-2-N-propylsulfamylnitrobenzols und 500 mg eines Katalysators, bestehend aus 5% Palladium auf Holzkohle, in 100 cm3 50%gem wässerigem Äthanol wird in einer Wasserstonätmo- sphäre geschüttelt, bis 3 Mol Wasserstoff absorbiert sind. Dann wird das Reaktionsgemisch zum Sieden erhitzt und die heisse Lösung filtriert und eingeengt, bis 5-Propyl-2-N-propylsulfamylanilin auskristallisiert. Stufe F : Das so erhaltene 5-Propyl-2-N-propylsulfamyl- anilin wird dann gemäss Stufe D des Beispiels 1 EMI4.3 ; F=217-219 C. Beispiel 4 : 5-Nitro-2, 4-disulfamylanilin : Stufe A+B : Ersetzt man das in Beispiel l, Stufe A, verwen- EMI4.4 5-DichlornitrobenzolStufe C : 24, 7 g (0, 1 Mol) des so erhaltenen 2, 4-Dinitrobenzolsulfonamids werden in 500 cm3 Methanol bei 60-75 C durch Zusatz von 80 cm3 10% iger wässeriger Natronlauge gelöst. Dann wird im Verlaufe von 10 bis 15 min eine Lösung von Natriumhydrosulfid (hergestellt aus 55, 2 g Natriumsulfid und 19, 3 g Natriumbicarbonat, gelöst in 100 cm3 Wasser bei 50 C) zugesetzt. Das Gemisch wird 2 Stunden auf 70 C erhitzt und dann im Vakuum eingeengt, bis 300 cm3 Alkohol abgetrieben sind. Der Rückstand wird im Eisbad EMI4.5 <Desc/Clms Page number 5> auf dem Dampfbad erhitzt, gekühlt und das Produkt abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Durch Umkristallisieren aus wässerigem Alkohol erhält man 5-Nitro-2, 4-disulfamyl- anilin ; F=260-262'C. Beispiel 5 : 5-Amino-2, 4-disulfamylanilin : Ersetzt man das in Stufe E des Beispiels 3 verwendete 5-Propyl-2-N-propylsulfamylnitrobenzol durch eine äquimolekulare Menge Nitrosulfamylanilin, hergestellt nach Stufe B des Beispiels 4, und arbeitet im übrigen nach dem Verfahren der Stufen E und F des Beispiels 3, so erhält man 5-Amino-2, 4-disulfamylanilin ; F= 245-246 C (Zers. ). Beispiel 6 : 5-Chlor-2, 4-disulfamylanilin : Stufe A : Ersetzt man das in Stufe D des Beispiels 4 verwendete Nitrosulfamylanilin durch eine äqui- EMI5.1 und arbeitet im übrigen nach Stufe D des Beispiels 4, so erhält man 5-Chlor-2, 4-disulfamyl- nitrobenzol. Stufe B : Ersetzt man das in Stufe C des Beispiel 1 verwendete 5-Chlor-2-sulfamylnitrobenzol durch eine äquimolekulare Menge des so erhaltenen 5-Chlor-2, 4-disulfamylnitrobenzols und arbeitet im übrigen nach Stufe C des Beispiels 1, so erhält man 5-Chlor-2, 4-disulfamylanilin als farblose Nadeln ; F=251-252'C. Die obigen Beispiele erläutern besondere Bedingungen für die Herstellung von Disulfamylanilinverbindungen nach dem erfindungsgemässen Verfahren ; die beschriebenen Reaktionsbedingungen und Reaktionsteilnehmer können jedoch abgeändert werden, ohne den Gedanken der Erfindung zu verlassen. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von Disulfamylanilinverbindungen der allgemeinen Strukturformel : EMI5.2 in der R Halogen, einen niederen Alkylrest, einen niederen Alkoxyrest, eine Nitro- oder eine Aminogruppe und R2 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Lösung eines Halogennitrobenzols der Strukturformel : EMI5.3 worin X Halogen, einen niederen Alkylrest, einen niederen Alkoxyrest oder eine Nitrogruppe und Hal ein Chlor- oder ein Bromatom bedeutet, und ein Alkalidisulfid zu einem Disulfid der Strukturformel Di- (4- X-2-nitrophenyl) -disulfid oder Di- (2-X-4-nitrophenyl) -disulfid umsetzt, dieses mit Chlor zu einem Sulfonylchlorid der Strukturformel 5- X- Nitrobenzol-2-sulfonylchlo- rid oder 3-X-Nitrobenzol-4-sulfonylchlorid oxydiert, das letztere mit mindestens zwei Äquivalenten Ammoniak oder eines niederen Monoalkylamins zu dem entsprechenden Sulfonamid amidiert, in diesem durch chemische oder kata- lytische Reduktion die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert, die so erhaltene Anilinverbindung durch Umsetzung mit mindestens zwei Äquivalenten Chlorsulfonsäure chlorsulfoniert und das Produkt durch Umsetzung mit mindestens zwei Äquivalenten Ammoniak oder eines niederen Monoalkylamins amidiert.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung von mindestens ein Äquivalent Natriumdisulfid mit zwei Äquivalenten des Halogennitrobenzols zur EMI5.4 kennzeichnet, dass man die Reduktion der Nitrogruppe mit Eisenpulver in Gegenwart von Salzsäure vornimmt.4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in jeder der beiden Amidierungsstufen als Amidierungsmittel kon- EMI5.5 gekennzeichnet, dass man zur Amidierung eines Sulfonylchlorids der Strukturformel 5-X-Nitro- benzol-2-sulfony1chlorid bzw. 3-X-Nitrobenzol- 4-sulfonylchlorid, worin X die obige Bedeutung hat, Monopropylamin verwendet.6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Amidierung eines Sulfonylchlorids der Strukturformel 5-X-Nitro- benzol-2-sulfony1chlorid bzw. 3-X-Nitrobenzol- 4-sulfonylchlorid, worin X die obige Bedeutung hat, zwei Äquivalente Monopropylamin verwendet.7. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man das Sulfonylchlorid der Strukturformel 5-X-Nitrobenzol-2sulfonylchlorid bzw. 3-X-Nitrobenzol-4-sulfonyl- chlorid durch Erhitzen mit mindestens zwei Äquivalenten Chlorsulfonsäure chlorsulfoniert, das erhaltene Disulfochlorid durch Umsetzung mit mindestens vier Äquivalenten Ammoniak oder eines niederen Monoalkylamins zu dem entsprechenden 5-X-2, 4-Disulfamylnitrobenzol ami- : diert und in diesem durch chemische oder katalytische Reduktion die Nitrogruppe reduziert.
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|---|---|---|---|
| AT873358A AT210873B (de) | 1958-12-17 | 1958-12-17 | Verfahren zur Herstellung von Disulfamylanilinverbindungen |
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| AT873358A AT210873B (de) | 1958-12-17 | 1958-12-17 | Verfahren zur Herstellung von Disulfamylanilinverbindungen |
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| AT210873B true AT210873B (de) | 1960-08-25 |
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ID=3608073
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| AT873358A AT210873B (de) | 1958-12-17 | 1958-12-17 | Verfahren zur Herstellung von Disulfamylanilinverbindungen |
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| AT (1) | AT210873B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2653181A1 (de) * | 1975-11-24 | 1977-06-02 | Merck & Co Inc | Substituierte benzoldisulfonamide und verfahren zu deren herstellung |
| US4064239A (en) * | 1974-12-16 | 1977-12-20 | Merck & Co., Inc. | Halogenated unsaturated alkyl benzenedisulfonamides as anthelmintics |
-
1958
- 1958-12-17 AT AT873358A patent/AT210873B/de active
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|---|---|---|---|---|
| US4064239A (en) * | 1974-12-16 | 1977-12-20 | Merck & Co., Inc. | Halogenated unsaturated alkyl benzenedisulfonamides as anthelmintics |
| DE2653181A1 (de) * | 1975-11-24 | 1977-06-02 | Merck & Co Inc | Substituierte benzoldisulfonamide und verfahren zu deren herstellung |
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