AT224117B - Verfahren zur Herstellung von neuen Benzisothiazolonderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen BenzisothiazolonderivatenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Benzisothiazolonderivaten
Es wurde gefunden, dass bestimmte Derivate des Benzisothiazolons tuberkulostatische Wirkung besitzen und teilweise allgemein gegen niedrige Organismen wie Bakterien, Pilze und Protozoen wirksam sind. Es handelt sich dabei um die neuen Verbindungen der Formel 1 :
EMI1.1
Darin bedeutet X ein Halogenatom oder eine Alkyl-, Alkoxy-, Thioäther-, Nitro-, Amino-, Oxy-, Sulfamid- oder Carbonsäureamidgruppe oder eine mono- oder disubstituierte Aminogruppe mit Alkyl oder
Acyl als Substituenten. Y kann die gleichen Bedeutungen haben wie X und ausserdem Wasserstoff sein. In
7-Stellung substituierte Verbindungen sind im allgemeinen weniger wirksam. Bevorzugt werden die Ver- bindungen, in welchen Y Wasserstoff bedeutet und X in 6-Stellung sitzt.
Die genannten Verbindungen werden durch Einwirkung einer verdünnten wässerigen Base auf das sym- metrische Diamindisulfid der Formel U
EMI1.2
erhalten.
Beispiel l : 18 g 4, 4'-Dinitro-dithiosalicylsäure-diamiuwerdenmit 150 ml 2n-Natronlauge wäh-' rend 30 Minuten auf 70-800C erwärmt. Die noch warme Lösung wird mit Natriumchlorid gesättigt und die Lösung im Eisbad abgekühlt. Das ausgeschiedene Natriumsalz von 6-Nitro-benzisothiazolon wird abgenutscht, mit Sole gewaschen und in zirka 100 ml warmem Wasser gelöst. Nach dem Ansäuern wird gut abgekühlt, abgenutscht und mit Wasser gewaschen. Man erhält so 12 g schwach gelbliches 6-Nitro- - benzisothiazolon vom Smp 278-2800C.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 4, 4'-Dinitro-dithiosalicylsäure-diamid wird wie folgt erhalten : In eine Lösung von 4,4'-Dinitro-dithiosalicylsäure-dichlorid (bereitet auf üblichem Wege aus der Disäure mit Thionylchlorid) in der 5fachen Menge Benzol leitet man unter Kühlung einen kräftigen Strom von Ammoniakgas ein, nutscht nach 1 Stunde ab, wäscht mit Wasser und trocknet.
Man erhält so in praktisch quantitativer Ausbeute das in diesem Beispiel verwendete Ausgangsmaterial.
<Desc/Clms Page number 2>
Bei gleichem Vorgehen wie in Beispiel 1 erhält man ferner unter Verwendung entsprechender Ausgangsmaterialien die in der folgenden Tabelle angeführten Verbindungen :
EMI2.1
<tb>
<tb> Beispiel <SEP> Produkt <SEP> Smp <SEP>
<tb> 2 <SEP> 5-Chlor-benzisothiazolon <SEP> 265 C
<tb> 3 <SEP> 5-Methyl-benzisothiazolon <SEP> 193-196 C
<tb> 4 <SEP> 5-Nitro-benzisothiazolon <SEP> 298-3000C <SEP> (Z)
<tb> 5 <SEP> 6-Carboxy-benzisothiazolon <SEP> 260-265 C <SEP> (Z)
<tb> 6 <SEP> 6-Carboxamido-benzisothiazolon <SEP> 275-2800C <SEP> (Z)
<tb> 7 <SEP> 6-Amino-benzisothiazolon <SEP> 224 C <SEP>
<tb> 8 <SEP> 5,7-Dimethyl-benzisothiazolon <SEP> 185-190WC
<tb> 9 <SEP> 6,7-Dimethoxy-benzisothiazolon <SEP> 183 C
<tb>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Benzisothiazolonderivaten der Formel I : EMI2.2 EMI2.3 oder Carbonsäureamidgruppe oder eine mono- oder disubstituierte Aminogruppe mit Alkyl oder Acyl als Substituenten bedeutet und Y Wasserstoff ist oder eine der Bedeutungen von X hat, dadurch gekennzeich- cet, dass man ein Diamin-disulfid der Formel II : EMI2.4 worin die Symbole X und Y die obige Bedeutung haben, mit einer verdünnten, Wässerigen Base behandelt.
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| CH224117X | 1960-03-24 |
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1960
- 1960-05-02 AT AT124661A patent/AT224117B/de active
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