AT219039B - Verfahren zur Herstellung von neuen Isoindolinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen IsoindolinderivatenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen Isoindolinderivaten Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Isoindolinderivaten mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften. Es wurde überraschenderweise gefunden, dass Isoindolinderivate der allgemeinen Formel EMI1.1 worin Hal ein Halogenatom Ri eine niedermolekulare Alkylgruppe, und R2 Wasserstoff oder eine niedermolekulare Alkylgruppe bedeuten, ausgezeichnete diuretische und saluretische Wirksamkeit besitzen und blutdrucksenkend wirken. Das Mengenverhältnis der ausgeschiedenen Ionen ist sehr günstig, indem die ausgeschiedene Menge an Kaliumionen gering ist im Vergleich zu derjenigen an Natriumionen. Der starken Natriumionenausscheidung entspricht anderseits eine starke Ausscheidung von Chlorionen sowie von Wasser. Im Gegensatz zu den entsprechenden Verbindungen, welche im Phenylsubstituenten eine am Stickstoffatom unsubstituierte Sulfamylgruppe enthalten, zeigen die erfindungsgemäss hergestellten Diuretica jedoch keine Hemmwirkung gegenüber der Kohlensäure-Anhydratase und können deshalb keine Veränderungen des Säure-Basen-Gleichgewichts im Körper verursachen. Zur Herstellung der oben definierten Verbindungen setzt man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI1.2 worin Z Chlor oder Brom bedeutet, und Hal und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel Ri-NH, (III) worin R. die oben angegebene Bedeutung hat, vorzugsweise in Anwesenheit säurebindender Mittel, z. B. von überschüssigem Amin der Formel II, um. Man erhält die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II, indem man 1-Oxo-3- (p-halogen-phenyl) -3- hydroxy-isoindoline nitriert, die Nitrierungsprodukte reduziert, die Aminoverbindungen diazotiert und die Diazoniumsalze mit Schwefeldioxyd in Gegenwart von Kupferchlorid oder Kupferbromid behandelt. Als Beispiele von Ausgangsstoffen der allgemeinen Formel II seien die nachstehenden Verbindungen genannt : <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 Das nachfolgende Beispiel soll die Herstellung der neuen Isoindolinderivate näher erläutern, ohne die Erfindung darauf zu beschränken. Teile bedeuten darin Gewichtsteile, diese verhalten sich zu Volumteilen wie g zu cm3. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel : 17 Teile l-Oxo-2-methyl-3-(3'-chlorsulfonyl-4'-chlor-phenyl)-3-hydroxy-isoindolin werden in 100 Teilen Chloroform gelöst. Hierauf lässt man innerhalb 20 Minuten unter Rühren und Kühlen bei zirka 10 eine Mischung von 50 Teilen 40%iger wässeriger Methylaminlösung und 50 Teilen Äthanol zutropfen und rührt das Ganze anschliessend noch eine Stunde auf 400. Dann destilliert man die Lösungsmittel im Vakuum ab und versetzt den Rückstand mit verdünnter Salzsäure. Das ausgeschiedene Rohprodukt EMI2.2
Claims (1)
- (3'-methylsulfamyl-4'-PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Isoindolinderivaten der allgemeinen Formel EMI2.3 worin Hal ein Halogenatom, Ri eine niedermolekulare Alkylgruppe, und R2 Wasserstoff oder eine niedermolekulare Alkylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI2.4 worin Z Chlor oder Brom bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel Ri-NH,, (III) in der Ri die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt.
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| CH219039X | 1959-05-27 |
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| AT1216160A AT219039B (de) | 1959-05-27 | 1960-05-25 | Verfahren zur Herstellung von neuen Isoindolinderivaten |
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| AT (1) | AT219039B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT376206B (de) * | 1980-06-06 | 1984-10-25 | Medica Pharma Co Ltd | Verfahren zur herstellung von neuen taurinderivaten |
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1960
- 1960-05-25 AT AT1216160A patent/AT219039B/de active
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| AT376206B (de) * | 1980-06-06 | 1984-10-25 | Medica Pharma Co Ltd | Verfahren zur herstellung von neuen taurinderivaten |
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