AT288368B - Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Verbindungen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Verbindungen 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Thiophen- und Furanderivaten, die entzündungshemmende, hypocholesterinämische, schmerzstillende und antipyretische Wirksamkeit aufweisen. 



   Die Erfindung bezieht sich somit auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in welcher X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, Y einen gegebenenfalls durch ein oder zwei Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituierten Phenylrest darstellt, Rl Wasserstoff oder einen Methyl- oder   Äthylrest, R Wasserstoff oder einen Methyl-, Äthyl-, C2- 6-Alkoxycarbonyl-, Benzyloxycarbonyl- oder Phenoxycarbonylrest und R3 einen Cl-s-Alkyl-, Benzyl- oder Phenylrest bedeutet und B für ein Sauer-   stoff- oder Schwefelatom steht und Y   und"CRR'CO R   an nicht aneinandergrenzenden Kohlenstoffatomen des heterocyclischen Kernes gebunden sind, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 in welcher B, Y, Rl,

     R2   und   R   die obige Bedeutung haben und Y und -CR1R2. CO2R3 an nichtaneinandergrenzenden Kohlenstoffatomen des heterocyclischen Kernes gebunden sind, in Gegenwart eines Alkalimetallacetats mit einer Lösung von Chlor oder Brom in einem organischen Lösungsmittel umsetzt. 



   Erfindungsgemäss herstellbare Verbindungen, in welchen Y ein oder zwei Halogenatome enthält, werden bevorzugt, da sie im allgemeinen aktiver sind als die entsprechenden Verbindungen, in welchen Y für einen unsubstituierten Phenylrest steht. 



   Die beim erfindungsgemässen Verfahren verwendeten Ausgangsmaterialien können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. 

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   Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel näher erläutert. 



   B e i s p i e l: 5,32 g Methyl-5-p-chlorphenylthien-2-ylacetat werden mit einer Mischung von 100 ml Eisessig und 4, 8 g Natriumacetat gerührt. Es wird eine Lösung von 1 ml Brom in 15 ml Eisessig hinzugefügt. Die Mischung wird 2 h gerührt und sodann in   l l   Eis/Wasser gegossen.

   Nach 4 Tagen bei Umgebungstemperatur wird die Mischung viermal mit je 200 ml Äther extrahiert, die vereinigten Ätherextrakte werden nacheinander dreimal mit je 200 ml Wasser, zweimal mit je 200 ml einer 10   gew.-/vol.-'%) igen   wässerigen Natriumbicarbonatlösung und 200 ml Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und eingedampft, wobei man   Methyl-a- (4-brom-5-p-chlorphenyl-   thien-2-yl)-acetat in Form eines hellgelben Öles (gekennzeichnet als die entsprechende Säure, Fp. 136 bis   1370C)   erhält. 



   Die Ausgangsverbindung kann auf folgendem Weg erhalten werden : 5-p-Chlorphenyl-2-formyl- 
 EMI2.1 
    bekannte- 5-p-chlorphenylthien-2-yl-acetat   (Fp. 78 bis   800C).  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel EMI2.2 in welcher X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, Y einen gegebenenfalls durch ein oder zwei Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituierten Phenylrest darstellt, Rl Wasserstoff oder einen Methyl-oder Äthyl- rest, R Wasserstoff oder einen Methyl-, Äthyl-, C-Alkoxycarbonyl-, Benzyloxycarbonyl-oder Phenoxycarbonylrest und R einen C-Alkyl-, Benzyl-oder Phenylrest bedeutet und B für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom steht und Y und-CRR ?-CO R an nichtaneinandergrenzenden Kohlenstoff- atomen des heterocyclischen Kernes gebunden sind, dadurch g e k e n n z e i c h n e t,

   dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI2.3 EMI2.4 RZsines Alkalimetallacetats mit einer Lösung von Chlor oder Brom in einem organischen Lösungsmittel umsetzt.