AT273977B - Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen PyrimidinderivatenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinderivaten Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinderivaten, welche eine gute entzündungshemmende, schmerzstillende und antipyretische Wirksamkeit aufweisen. EMI1.1 EMI1.2 in welcher W für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen steht, X Wasserstoff einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom darstellt und Y einen Phenyl- oder Benzylrest bedeutet, welche beiden Reste gegebenenfalls je durch ein oder zwei Halogenatome oder durch den Trifluormethylrest substituiert sind, Rl für Wasserstoff, einen Alkylrest mit höchstens EMI1.3 stoff, einen Alkylrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen, einen Dialkylaminoalkylrest mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen oder den Benzylrest bedeutet und der Substituent Alk für einen Alkylrest mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen steht, vorausgesetzt, dass die Substituenten Y und -CR1(Alk)CO2R2 nicht an benachbarten Kohlenstoffatomen des Pyrimidinkernes gebunden sind, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel : EMI1.4 in welcher W, X, Y, Rl und R2 die obige Bedeutung haben, der x-Alkylierung unterwirft. Die oc-Alkylierung kann durch Umsetzung eines Alkalimetallderivates des entsprechenden Pyrimidinderivates, beispielsweise des Natriumderivates, mit einem Alkylhalogenid mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Methyljodid, durchgeführt werden. Die Reaktion kann in einem Verdünnungs-oder Lösungsmittel, beispielsweise Äther, erfolgen. Die Ausgangssubstanzen können nach allgemein bekannten Verfahren hergestellt werden. Der Pyrimidinkern wird wie folgt numeriert : EMI1.5 Wie bereits erwähnt, sind die Reste Y und-CRAltCOJ in den erfindungsgemäss hergestellten Pyrimidinderivaten nicht an benachbarten Kohlenstoffatomen des Pyrimidinkernes gebunden. Wenn daher Y in Stellung 4 oder 6 gebunden ist, so ist die Gruppe-CRAlk) CO nicht in Stellung 5 gebunden ; und wenn die Gruppe-CR (Alk) COJ in Stellung 4 oder 6 gebunden ist, so ist Y nicht in Stellung 5 gebunden. Dementsprechend ist es selbstverständlich, dass im Rahmen der Erfindung die Definitionen der <Desc/Clms Page number 2> Produkte und Ausgangssubstanzen keine Verbindungen einschliessen, in welchen die Reste Y und-CR'- (Alk) CO ; jR oder die entsprechenden Reste (z. B. in Ausgangssubstanzen) an benachbarten Kohlenstoffatomen des Pyrimidinkernes gebunden sind. Ein geeigneter Substituent W, wenn er für einen Alkylrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen steht, ist beispielsweise der Methylrest. Ein geeigneter Substituent X, wenn er für einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen steht, ist beispielsweise der Methyl-, Methoxy- oder Äthoxyrest. Ein geeigneter Substituent X, wenn er für ein Halogenatom steht, ist beispielsweise Chlor oder Brom. Die Halogensubstituenten können gegebenenfalls in dem Substituenten Y aus Fluor, Chlor und Brom ausgewählt sein. Bevorzugte erfindungsgemäss hergestellte Verbindungen sind solche, in welchen Y den Phenyl- oder Benzylrest darstellt, welcher durch ein oder zwei Halogenatome oder durch den Trifluormethylrest substituiert ist. Ein geeigneter Substituent R 1, wenn er für einen Alkylrest mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen steht, ist beispielsweise der Methylrest. Ein geeigneter Substituent RI, wenn er für einen Alkoxycarbonylrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen steht, ist beispielsweise der Äthoxycarbonylrest. Ein geeigneter Substituent R2, wenn er für einen Alkylrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen oder einen Dialkylaminoalkylrest mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen steht, ist beispielsweise der Methyl-, Äthyl-, Isopropyl oder ss-Diäthyl- aminoäthylrest. Ein geeigneter Substituent Alk ist beispielsweise der Methylrest. EMI2.1 läutert. Alle Teile sind Gew.-Teile. Beispiel 1 : 0, 39 Teile Natrium werden in 250 Teilen flüssigem Ammoniak in Gegenwart einer Spur Ferrinitrat gelöst. Wenn die Bildung von Natriumamid vollständig ist, was an der Farbänderung von Dunkelblau zu Grau zu erkennen ist, wird eine Lösung von 5 Teilen Methyl-2-p-chlorphenyl-6-methoxy- EMI2.2 gefügt wird. Die Mischung wird 24 h bei-70 C gerührt. Dann werden 1, 2 Teile Ammoniumchlorid hinzugesetzt und der Ammoniak abdampfen gelassen. Der Rückstand wird mit einer Mischung aus gleichen Teilen Wasser und Äther geschüttelt. Nach Phasentrennung wird die wässerige Phase mit Äther extrahiert. Die ätherischen Lösungen werden vereinigt und mit Wasser gewaschen, bis die Waschflüssigkeiten neutral sind. Dann werden sie über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der ölige Rückstand wird 3 Tage bei Umgebungstemperatur gehalten. Das entstehende Gemisch aus kristallinischem Feststoff und Öl wird filtriert und sowohl der ölige feste Rückstand als auch das EMI2.3
Claims (1)
- Porzellankacheln gepresst. Der entstehende Feststoffwird mit Petroläther (Kp. 40-600 C)PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinderivaten der allgemeinen Formel : EMI2.4 <Desc/Clms Page number 3> in welcher W für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit höchsten 4 Kohlenstoffatomen steht, X Wasserstoff, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom darstellt und Y einen Phenyl- oder Benzylrest bedeutet, welche beiden Reste gegebenenfalls je durch ein oder zwei Halogenatome oder durch den Trifluormethylrest substituiert sind, RI 1 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxycarbonylrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen steht, R2 Wasserstoff, einen Alkylrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen,einen Dialkylaminoalkylrest mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen oder den Benzylrest bedeutet und der Substituent Alk für einen Alkylrest mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen steht, vorausgesetzt, dass die Substituenten Y und-CR (Alk) COaR nicht an benachbarten Kohlenstoffatomen des Pyrimidinkernes gebunden sind, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel : EMI3.1 in welcher W, X, Y, RI und R2 die obige Bedeutung haben, der oc-Alkylierung unterwirft.
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