CH389608A - Verfahren zur Herstellung von neuen Äthern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Äthern

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CH389608A
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methyl
sep
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ethyl
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Ernst Dr Jucker
Anton Dr Ebnoether
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Sandoz Ag
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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Description


  Verfahren zur     Herstellung    von neuen     Äthern       Es wurde gefunden, dass man zu neuen     Athern    der allgemeinen Formel 1,  
EMI0001.0004     
    worin     R1    ein Wasserstoff-,     Chlor-,    Brom- oder Fluor  atom oder die     Methyl-    oder die     Methoxygruppe    und       R.,    einen niederen     Alkylrest    bedeuten, gelangen kann,  indem man eine     Diphenylmethyl-Verbindung    der  allgemeinen Formel     1I     
EMI0001.0013     
    mit einer Verbindung der allgemeinen Formel     III,

       
EMI0001.0015     
    worin ein X die     Hydroxylgruppe,    das andere ein  Chlor- oder Bromatom bedeutet, umsetzt.    <I>Beispiel</I>       N-Methyl-2-[2'-(a-methyl-benzhydryloxy)-äthyl]-          pyrrolidin     Man versetzt die Suspension von 2,3 g pulveri  siertem     Natriumamid    in 30     cm3    Benzol mit 9,9 g       a-Methylbenzhydrol.    Anschliessend werden 7,4 g       N-Methyl-pyrrolidyl-(2)-äthylchlorid    zugesetzt und  die Lösung 20 Stunden am     Rückfluss    zum Sieden  erhitzt.

   Dann schüttelt man zuerst mit Wasser und  darauf     viermal    mit je 25     cm3    2n Salzsäure aus, stellt  die sauren Auszüge unter guter Kühlung mit Kali  lauge alkalisch und     nimmt    das ausgefallene Öl in  Äther auf. Nach Trocknen der ätherischen Lösung  über     Kaliumcarbonat    wird das Lösungsmittel einge  dampft und der Rückstand     im    Hochvakuum frak  tioniert destilliert, wobei das     N-Methyl-2-[2'-          (a-methyl-benzhydryloxy)-äthyl]-pyrrolidin    bei 143   unter einem Druck von 0,02 mm     Hg    übergeht.  



  n22     =   <B><I>1,5510.</I></B>  



  D Neutrales     Naphthalin-1,5-disulfonat:        Smp.    175  bis 176  aus Äthanol     (Zers.).     



  Analog wie oben beschrieben, werden aus       N-Methylpyrrolidyl-(2)-äthylchlorid    und einem     Di-          phenylcarbinol    der Formel     1I    die     Diastereoisomeren-          gemische    folgender Verbindungen erhalten:

      
EMI0002.0001     
  
    Substanz <SEP> Sdp./mm <SEP> Hg <SEP> Ausgangssubstanz
<tb>  Brechungsindex <SEP> (Formel <SEP> <B>11)</B>
<tb>  N-Methyl-2-[2'-(a-methyl-p-chlor-benz- <SEP> 154 /0,02 <SEP> Methyl-p-chlorphenyl  hydryloxy)-äthyl]-pyrrolidin <SEP> n <SEP> D <SEP> = <SEP> 1,5582 <SEP> phenylcarbinol
<tb>  N-Methyl-2-[2'-(a-methyl-p-brom-benz- <SEP> 162 0,02 <SEP> Methyl-p-bromphenyl  hydryloxy)-äthyl]-pyrrolidin <SEP> n <SEP> D <SEP> = <SEP> 1,5698 <SEP> phenylcarbinol
<tb>  N-Methyl-2-[2'-(a-methyl-p-methyl-benz- <SEP> 152 /0,02 <SEP> Methyl-p-tolyl  hydryloxy)-äthyl]-pyrrolidin <SEP> n <SEP> D <SEP> = <SEP> 1,5480 <SEP> phenylcarbinol

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Äthern der allgemeinen Formel 1, EMI0002.0004 worin R1 Wasserstoff-, Chlor-, Brom- oder Fluor atom oder die Methyl- oder die Methoxygruppe und R2 einen niederen Alkylrest bedeuten, dadurch ge kennzeichnet,
    dass man eine Diphenylmethyl-Verbin- dung der allgemeinen Formel II Ra C II -/ X mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III, /CHZ CH, X-CHr-CHF HC\ \ III N CH2 1 C H3 worin ein X die Hydroxylgruppe, das andere ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, umsetzt.
    UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, zur Herstellung von N-Methyl-2-[2'-(a-methyl-p-chlor-benzhydryloxy- äthyl] - pyrrolidin, dadurch gekennzeichnet, dass man N-Methyl-pyrrolidyl-(2)-äthylchlorid mit Methyl- p-chlor-phenyl-phenylcarbinol umsetzt.
CH880760A 1960-01-19 1960-08-03 Verfahren zur Herstellung von neuen Äthern CH389608A (de)

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