AT331232B - Verfahren zur herstellung von neuen 3-alkoxy-5-subst.phenylessigsauren - Google Patents

Description

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   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur   Herstellungvonneuen 3-Alkoxy-S-subst.   phenylessigsäuren der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in welcher Ri eine Thienylgruppe oder eine Niederalkoxyphenylgruppe bedeutet und R2 eine Niederalkylgruppe darstellt. 



   Die Säuren der allgemeinen Formel (I) wurden in der Literatur noch nicht beschrieben und sind daher neu. Sie haben ausgezeichnete entzündungshemmende und analgetische Wirksamkeit und sind wertvolle Medikamente. Beispiele für die pharmakologische Wirksamkeit dieser Verbindungen sind in Tabelle 1 angeführt. 

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  Tabelle 1 
 EMI2.1 
 

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Das   erfindungsgemässe Verfahren   ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine   3-Alkoxy-5-subst. phenyl-   essigsäure der allgemeinen Formel 
 EMI3.1 
   in welcher R eine Niederalkylgruppe bedeutet und R eine durchBrom substituierte Thienylgruppe oder eine    i durch Brom substituierte Niederalkoxyphenylgruppe darstellt, mit Wasserstoff unter Verwendung von Palla- dium/Kohle als Katalysator reduziert. 



   Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele, auf welche sie jedoch nicht beschränkt ist, näher er- läutert. 



   Beispiel 1 : Herstellung von 3-Methoxy-5-p-methoxyphenylphenylessigsäure der Formel 
 EMI3.2 
 
 EMI3.3 
 gelöst, und 1, 0 g Natriumacetat wird zu der Lösung hinzugefügt. Die katalytische Reduktion wird bei Zimmertemperatur   unter Atmosphärendruck   in Gegenwart eines Palladium-Kohle-Katalysators durchgeführt, wobei man 2,8 g 3-Methoxy-5-p-methoxyphenylphenylessigsäure, Fp. 142 bis 144oC, erhält. 



   Elementaranalysefür (C16H16O4): 
 EMI3.4 
 
<tb> 
<tb> Ber. <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 70, <SEP> 57%, <SEP> H <SEP> = <SEP> 5, <SEP> 92% <SEP> 
<tb> Gef. <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 70, <SEP> 50%, <SEP> H <SEP> = <SEP> 5, <SEP> 87%. <SEP> 
<tb> 
 



   Das Ausgangsmaterial für das obige Verfahren wird hergestellt, indem   3-Oxo-S- (p-methoxyphenyl) -     - 1-cyclohexenylessigsäure in Chloroform   mit Methanol in Gegenwart von Brom behandelt, 30 bis 60 min erhitzt und dann eingedampft wird. Der Rückstand wird im Vakuum destilliert, wobei die   3-Methoxy-5- (p-     -methoxy-m- oder o-bromphenyl)-phenylessigsäure   vom Fp. 126 bis   129 C,   erhalten wird. 



   Beispiel 2 : Die analoge Verbindung, in welcher Ri für 2-Thienyl und R2 für Methyl stehen, kann aus 3-Methoxy-5- (m- oder o-brom-2-thienyl)-phenylessigsäure, wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt werden. Sie hat einen Fp. von 124 bis   127 C.   



   Das Ausgangsmaterial für die Herstellung der obigen Verbindung, die 3-Methoxy-5-(m-oder o-brom- -2-thienyl)-phenylessigsäure, kann wie in Beispiel 1 beschrieben, aus dem entsprechenden   Oxocyclohexen   hergestellt werden, und hat einen Kp. von 240 C/1 mm Hg.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Alkoxy-5-subst. phenylessigsäuren der allgemeinen Formel EMI3.5 in welcher Ri eine Thienylgruppe oder eine Niederalkoxyphenylgruppe bedeutet und R2 eine Niederalkylgruppe darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man eine 3-Alkoxy-5-subst.phenylessigsäure der <Desc/Clms Page number 4> allgemeinen Formel EMI4.1 in welcher R2 eine Niederalkylgruppe bedeutet und R eine durch Brom substituierte Thienylgruppe oder eine durch Brom substituierte Niederalkoxyphenylgruppe darstellt, mit Wasserstoff unter Verwendung von Palladium/Kohle als Katalysator reduziert.