AT331232B - Verfahren zur herstellung von neuen 3-alkoxy-5-subst.phenylessigsauren - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen 3-alkoxy-5-subst.phenylessigsaurenInfo
- Publication number
- AT331232B AT331232B AT621374A AT621374A AT331232B AT 331232 B AT331232 B AT 331232B AT 621374 A AT621374 A AT 621374A AT 621374 A AT621374 A AT 621374A AT 331232 B AT331232 B AT 331232B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- sep
- subst
- new
- production
- alcoxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 title 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical class OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 4
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 claims description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- RIPSCSMJHGMYHX-UHFFFAOYSA-N 2-[3-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)phenyl]acetic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(CC(O)=O)=CC(OC)=C1 RIPSCSMJHGMYHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001760 anti-analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellungvonneuen 3-Alkoxy-S-subst. phenylessigsäuren der allgemeinen Formel EMI1.1 in welcher Ri eine Thienylgruppe oder eine Niederalkoxyphenylgruppe bedeutet und R2 eine Niederalkylgruppe darstellt. Die Säuren der allgemeinen Formel (I) wurden in der Literatur noch nicht beschrieben und sind daher neu. Sie haben ausgezeichnete entzündungshemmende und analgetische Wirksamkeit und sind wertvolle Medikamente. Beispiele für die pharmakologische Wirksamkeit dieser Verbindungen sind in Tabelle 1 angeführt. <Desc/Clms Page number 2> Tabelle 1 EMI2.1 <Desc/Clms Page number 3> Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine 3-Alkoxy-5-subst. phenyl- essigsäure der allgemeinen Formel EMI3.1 in welcher R eine Niederalkylgruppe bedeutet und R eine durchBrom substituierte Thienylgruppe oder eine i durch Brom substituierte Niederalkoxyphenylgruppe darstellt, mit Wasserstoff unter Verwendung von Palla- dium/Kohle als Katalysator reduziert. Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele, auf welche sie jedoch nicht beschränkt ist, näher er- läutert. Beispiel 1 : Herstellung von 3-Methoxy-5-p-methoxyphenylphenylessigsäure der Formel EMI3.2 EMI3.3 gelöst, und 1, 0 g Natriumacetat wird zu der Lösung hinzugefügt. Die katalytische Reduktion wird bei Zimmertemperatur unter Atmosphärendruck in Gegenwart eines Palladium-Kohle-Katalysators durchgeführt, wobei man 2,8 g 3-Methoxy-5-p-methoxyphenylphenylessigsäure, Fp. 142 bis 144oC, erhält. Elementaranalysefür (C16H16O4): EMI3.4 <tb> <tb> Ber. <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 70, <SEP> 57%, <SEP> H <SEP> = <SEP> 5, <SEP> 92% <SEP> <tb> Gef. <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 70, <SEP> 50%, <SEP> H <SEP> = <SEP> 5, <SEP> 87%. <SEP> <tb> Das Ausgangsmaterial für das obige Verfahren wird hergestellt, indem 3-Oxo-S- (p-methoxyphenyl) - - 1-cyclohexenylessigsäure in Chloroform mit Methanol in Gegenwart von Brom behandelt, 30 bis 60 min erhitzt und dann eingedampft wird. Der Rückstand wird im Vakuum destilliert, wobei die 3-Methoxy-5- (p- -methoxy-m- oder o-bromphenyl)-phenylessigsäure vom Fp. 126 bis 129 C, erhalten wird. Beispiel 2 : Die analoge Verbindung, in welcher Ri für 2-Thienyl und R2 für Methyl stehen, kann aus 3-Methoxy-5- (m- oder o-brom-2-thienyl)-phenylessigsäure, wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt werden. Sie hat einen Fp. von 124 bis 127 C. Das Ausgangsmaterial für die Herstellung der obigen Verbindung, die 3-Methoxy-5-(m-oder o-brom- -2-thienyl)-phenylessigsäure, kann wie in Beispiel 1 beschrieben, aus dem entsprechenden Oxocyclohexen hergestellt werden, und hat einen Kp. von 240 C/1 mm Hg.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Alkoxy-5-subst. phenylessigsäuren der allgemeinen Formel EMI3.5 in welcher Ri eine Thienylgruppe oder eine Niederalkoxyphenylgruppe bedeutet und R2 eine Niederalkylgruppe darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man eine 3-Alkoxy-5-subst.phenylessigsäure der <Desc/Clms Page number 4> allgemeinen Formel EMI4.1 in welcher R2 eine Niederalkylgruppe bedeutet und R eine durch Brom substituierte Thienylgruppe oder eine durch Brom substituierte Niederalkoxyphenylgruppe darstellt, mit Wasserstoff unter Verwendung von Palladium/Kohle als Katalysator reduziert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT621374A AT331232B (de) | 1972-04-12 | 1974-07-29 | Verfahren zur herstellung von neuen 3-alkoxy-5-subst.phenylessigsauren |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3677572A JPS5218189B2 (de) | 1972-04-12 | 1972-04-12 | |
| AT309073A AT329541B (de) | 1972-04-12 | 1973-04-09 | Verfahren zur herstellung von neuen 3-alkoxy-5-subst. phenylessigsauren |
| AT621374A AT331232B (de) | 1972-04-12 | 1974-07-29 | Verfahren zur herstellung von neuen 3-alkoxy-5-subst.phenylessigsauren |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ATA621374A ATA621374A (de) | 1975-11-15 |
| AT331232B true AT331232B (de) | 1976-08-10 |
Family
ID=27149153
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT621374A AT331232B (de) | 1972-04-12 | 1974-07-29 | Verfahren zur herstellung von neuen 3-alkoxy-5-subst.phenylessigsauren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT331232B (de) |
-
1974
- 1974-07-29 AT AT621374A patent/AT331232B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA621374A (de) | 1975-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT331232B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 3-alkoxy-5-subst.phenylessigsauren | |
| CH389608A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Äthern | |
| CH417630A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen cyclischen 2,3-O-Acetalen und 2,3-O-Ketalen von Butantetrolestern | |
| AT323154B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 5-methoxy-2-methylindol-3-essigsäurederivaten sowie von deren salzen | |
| AT337173B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen isoindolinderivaten und ihren salzen | |
| AT330165B (de) | Verfahren zur herstellung der neuen 5-fluor-2-methyl-1- (4'-methylsulfinylbenzyliden) -3-indenylessigsaure | |
| AT254867B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3,5-disubstituierten Isoxazol-Derivaten | |
| AT331261B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen verbindungen | |
| AT256828B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Nitroimidazolderivaten | |
| AT334883B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen alfa-(1-bis-arylalkylaminoalkyl)-aralkoxybenzylalkoholen | |
| AT364836B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen o-substituierten derivaten des (+)-cyanidan-3-ols und deren salzen | |
| AT233567B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-(Trialkoxybenzyl)-piperazinen bzw. von deren Säureadditionssalzen | |
| AT311338B (de) | Verfahren zum Herstellen eines neuen Imidazolinderivates und seiner Salze | |
| AT282632B (de) | Verfahren zur herstellung neuer zimtsaeureamide | |
| AT228211B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenothiazinderivaten, sowie von Säureadditionssalzen und quartären Salzen dieser Phenothiazinderivate | |
| AT336597B (de) | Verfahren zur herstellung der neuen 5-fluor-2-methyl-1-(4'-methylsulfinylbenzyliden)-3-indenylessigsaure | |
| AT231463B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Organoquecksilberverbindungen | |
| AT254209B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-(Cyclopropylcarbonyl)-harnstoffen | |
| AT337167B (de) | Verfahren zur herstellung neuer carbonsaure- (3-(4-biphenylyl)-1-butyl)-ester | |
| AT262266B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 1,2-Diphenyl-2-propionyloxy-3-(dimethylaminomethyl)-3-butens und seiner Salze | |
| DE951985C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer therapeutisch wirksamer Salze | |
| DE923426C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-substituierten ª‰-Oxypropionsaeuren | |
| AT238182B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrrolidinverbindungen | |
| AT314516B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer α-Phenylfettsäuren und ihrer Salze | |
| DE2200259C3 (de) | 1,2,3,4,6,7,12,12b-E-Octahydroindolo eckige Klammer auf 2,3a eckige Klammer zu chinolizyliden-essigsäureäthylester, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zur Herstellung von (+-)-Ebumamonin |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee |