AT233567B - Verfahren zur Herstellung von neuen 1-(Trialkoxybenzyl)-piperazinen bzw. von deren Säureadditionssalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 1-(Trialkoxybenzyl)-piperazinen bzw. von deren SäureadditionssalzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen l- (Trialkoxybenzyl)-piperazinen bzw. von deren Säureadditionssalzen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen l- (Trialkoxybenzyl)-piperazinen der allgemeinen Formel I : EMI1.1 EMI1.2 bzw. von deren Säureadditionssalzen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Trialkoxyderivate von Benzol der allgemeinen Formel II : EMI1.3 EMI1.4 und R3, wie oben definiert sind, mit einem der Piperazine der allgemeinen Formel III : EMI1.5 in welcher R'ein Wasserstoffatom oder eine leicht hydrolysierbare Gruppe wie Formyl, Carbäthoxy oder Trityl bedeutet, umsetzt, und die erhaltenen Piperazine der allgemeinen Formel IV : EMI1.6 EMI1.7 Additionssalze überführt. Insbesondere ist die Herstellung von 1- (2', 3', 4'- Trimethoxybenzyl) -piperazin der Formel : EMI1.8 von Bedeutung. <Desc/Clms Page number 2> Die neuen Verbindungen werden erhalten, wenn man das Chlorid der entsprechenden Trialkoxybenzoesäure mit Piperazin kondensiert und das erhaltene Amid durch überschüssiges Alkalidoppelhydrid reduziert, vorzugsweise in inerter Atmosphäre in einem aliphatischen oder heterocyclischen Äther, wie Tetrahydrofuran. Diese letzte Verbindung ist besonders vorteilhaft wegen ihres besonders guten Lösungsvermögens und ihres erhöhten Siedepunktes. Des weiteren kann man einen Trialkoxybenzaldehyd mit einem Piperazin, welches durch einen Rest. wie oben angegeben wurde, monosubstituiert ist, kondensieren, in Gegenwart eines Reduktionsmittels im Überschuss, wie Ameisensäure, nach einer Verfahrensweise, welche der in Chemical Abstracts, Band 49, Spalte 11 666 (1955) beschriebenen, analog ist. Danach hydrolysiert man die erhaltene Verbindung durch verdünnte Basen oder Säuren. Ausserdem kann man eine Mischung von Trialkoxybenzaldehyd und einem Piperazin, welches durch einen oben angegebenen Rest monosubstituiert ist, mit Wasserstoff, vorzugsweise bei einem Druck von mindestens 50 kg/cm in Gegenwart eines Katalysators, wie Raney-Nickel, reduzierend kondensieren und die erhaltene Verbindung durch verdünnte Basen oder Säuren anschliessend hydrolysieren. Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen werden in stabilisierter Form als Additionssalze mit Mineralsäuren, insbesondere in Form der Hydrochloride, aufbewahrt. Die Piperazinderivate können entweder durch physikalische Methoden, wie Destillation, Kristallisation, Chromatographie, oder durch chemische Verfahrensweisen, wie Bildung der Salze mit Mineral- oder organischen Säuren, Kristallisation dieser Salze in einem geeigneten Lösungsmittel und Zersetzung der kristallisierten Salze in alkalischem Milieu, gereinigt werden. Bei diesen Verfahrensweisen ist die Natur des Anions gleichgültig. Die einzige Bedingung ist, dass das Salz gut definiert und leicht kristallisierbar ist. Als Additionssalze mit Mineralsäuren seien beispielsweise genannt : Die Hydrochloride, Hydrobromide, Sulfate, Phosphate und Methansulfonate ; als Additionssalze mit organischen Säuren : Die Acetate, Propionate, Maleate, Oxalate, Fumarate, Succinate, Benzoate, Tartrate, Citrate, Malate, Oxalate, Chlortheo- phyllinate und Theophyllinacetate. Die verwendbaren Salze sind nicht auf die vorstehenden Angaben beschränkt. Erforderlich ist lediglich, dass die verwendeten Säuren pharmakologisch verwendbar sind. Die hergestellten Verbindungen sind pharmazeutisch wichtige Produkte. Die neuen Verbindungen haben z. B. eine ausgeprägte periphere, vasodilatatorische Wirkung und lassen sich daher besonders gut beispielsweise bei Erkrankungen, wie Entzündungen von Arterien und Kranzgefässen, bei Raynaudscher Krankheit und ganz allgemein bei allen peripheren Zirkulationsstörungen, anwenden. Die Schmelzpunkte wurden auf dem Koflerblock bestimmt. Die angegebenen Ausbeuten beziehen sich auf die Trialkoxy-Ausgangsverbindungen. Beispiel l : Man gibt zu einer Suspension von 2 g Lithiumaluminiumhydrid in 250 cm3 Tetrahydrofuran unter einer Stickstoffatmosphäre innerhalb 1 h eine Lösung von 14 g 1- (2', 3', 4'-Trimethoxybenzoyl) - piperazin (Siedepunkt bei 0, 9 mm Hg : 195-200 C) in 50 cm3 Tetrahydrofuran und erhitzt dann 17 h zum Sieden. Danach kühlt man in Eiswasser und gibt 2 cm3 Wasser, 2 cm3 16% ige Natronlauge und 6 cm3 Wasser zu. Man filtriert das Aluminiumhydroxyd ab und verdampft dann das Lösungsmittel unter vermindertem Druck. Den Rückstand nimmt man in 200 cm3 Benzol auf und extrahiert die benzolische Lösung mehrere Male mit 10% iger Methansulfonsäure. Man vereinigt die sauren Extrakte, wäscht mit Äther und macht die saure Lösung mit 20%iger Natronlauge alkalisch. Danach kühlt man ab und extrahiert mehrere Male mit Benzol. Die vereinigten Benzollösungen werden über Kaliumkarbonat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgedampft. Den erhaltenen, öligen Rückstand destilliert man unter gutem Vakuum. Man erhält zum Schluss 5, 7 g l- (2', 3', 4'-Trimethoxybenzyl)-piperazin vom Siedepunkt 200-2050 C bei einem Druck von 2 mm Hg. Durch Zugabe von Chlorwasserstoffgas zu einer alkoholischen Lösung dieser Base erhält man das Chlorhydrat vom Schmelzpunkt 235-2380 C (augenblicklich) : Ausbeute 42% der Theorie. Das als Ausgangsverbindung verwendete 1- (2', 3', 4'-Trimethoxybenzoyl) -piperazin erhielt man durch Kondensation von 2, 3, 4- Trimethoxybenzoylchlorid mit überschüssigem, wasserfreiem Piperazin in Benzol durch Erhitzen unter Rückfluss. EMI2.1 200 cm3 20% ige Natronlauge zu und erhitzt 2 h unter Sieden. Man beendigt die Behandlung in gleicher Weise wie in Beispiel l und erhält zum Schluss 11 g 1- (2', 3', 4'-Trimethoxybenzyl) -piperazin. Ausbeute 43% der Theorie. Beispiel 3 : Man hydriert eine Lösung von 59 g 2, 3, 4-Trimethoxybenzaldehyd und 10 g 1-Formyl- piperazin in 200 cm3 Äthanol bei 50 C und einem Druck von 50 at in Gegenwart von Raney-Nickel. Nach 5 h ist die theoretische Wasserstoffmenge absorbiert. Man kühlt, filtriert den Katalysator ab und verdampft das Lösungsmittel unter vermindertem Druck. Den Rückstand nimmt man in 110 cm3 normaler Methansulfonsäure auf und extrahiert den unlöslichen, ölartigen Anteil mehrere Male mit Äther. Man macht die saure Lösung mit 100 cm3 konz. Natronlauge alkalisch und erhitzt die Mischung 2 h unter starker Bewegung und Rückfluss. Die Behandlung wird, wie in Beispiel l beschrieben, zu Ende geführt. Man erhält zum Schluss 18, 6 g l- (2', 3', 4'-Trimethoxybenzyl)-piperazin. Ausbeute 23% der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen l- (Trialkoxybenzyl)-piperazinen der allgemeinen Formel I : EMI3.1 in welcher Rj, R und R3 gleiche oder verschiedene Alkylreste mit bis zu 5-C-Atomen einschliesslich bedeuten, bzw. von deren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Trialkoxyderivate von Benzol der allgemeinen Formel II : EMI3.2 in welcher R eine reaktive Gruppe wie die-COCI-oder-CHO-Gruppe bedeutet, und in der R1, R2 und Ra, wie oben definiert sind, mit einem der Piperazine der allgemeinen Formel III : EMI3.3 in welcher R'ein Wasserstoffatom oder eine leicht hydrolysierbare Gruppe wie Formyl, Carbäthoxy oder Trityl bedeutet, umsetzt, und die erhaltenen Piperazine der allgemeinen Formel IV :EMI3.4 EMI3.5 bedeutet, man diese hydrolysiert und gegebenenfalls die erhaltenen Basen mit Säuren in die entsprechenden Additionssalze überführt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Trialkoxybenzoylchlorid mit einem trockenen Piperazin im Überschuss in Benzol unter Rückfluss kondensiert und das erhaltene Trialkoxybenzoylpiperazin in inerter Atmosphäre in einem aliphatischen oder heterocyclischen Äther mittels überschüssigen Alkalidoppelhydrids bei der Siedetemperatur der Mischung reduziert.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Trialkoxybenzaldehyd und ein N-monosubstituiertes Piperazin in Gegenwart von Ameisensäure reduzierend kondensiert und die erhaltene Verbindung sodann hydrolysiert.4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Trialkoxybenzaldehyd und ein N-monosubstituiertes Piperazin mittels Wasserstoffs unter Druck in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators reduzierend kondensiert und die erhaltene Verbindung sodann hydrolysiert. EMI3.6
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