DE1795841A1 - 1-(2'-chlor)-benzyl-2-di-sec.- butylaminoacetyl-pyrrol und verfahren zu seiner herstellung - Google Patents

1-(2'-chlor)-benzyl-2-di-sec.- butylaminoacetyl-pyrrol und verfahren zu seiner herstellung

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Description

PATENTANWÄLTE
PROF. DR. DR. J. REITSTÖTTER DR.-ING. WOLFRAM BUNTE DR. WERNER KINZEBACH
D-8OOO MÜNCHEN 4O. BAUERSTRAS8E 22 · FERNRUF (Οββ) 37 ββ «3 · TELEX 8219208 ISAR D POSTANSCHRIFT: D-8O0O MÜNCHEN 43. POSTFACH 78Ο
München, 19. Februar 1976 M/17 034
WHITEFIN HOLDING S.A. Viale C.Cattaneo, 9 Lugano / Schweiz
l-(2'-Chlor}-benzyl-2-di-sec.-butyl aminoacetyl-pyrrol und Verfahren zu seiner Herstellung
(Ausscheidung aus P 17 20 019.0-44)
Die Erfindung betrifft das l-(2'-Chlor)-benzyl-2-di-sec.-butylaminoacetyl-pyrrol der Formel I
CO-CH2-N
/CH(CH3)C2H5 -CH(CH3)C2H5
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und seine Salze mit organischen und anorganischen Säuren.
Die Erfindung betrifft auch das Verfahren zur Herstellung
der Verbindung der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist,
daß man ein Halogenketon der allgemeinen Formel II
CO-CH2X II
worin X ein Halogenatom bedeutet, mit Di-sec.-butylamin in an sich bekannter Weise umsetzt und gegebenenfalls die so erhaltene Verbindung mit einer Säure behandelt.
Die erfindungsgemäße Verbindung ist als solche pharmazeutisch wertvoll; sie kann auch durch Reduktion in an sich bekannter Weise in das therapeutisch wertvolle 1-foi -(N-o-Chlorbenzyl )■-pyrrylJ-2-di-sec.-butyl amino-äthanol , das in der DT-PS 1 720 020 der Anmelderin beschrieben und beansprucht wird, überführt werden.
So kann die Reduktion gemäß aer Vorschrift von S.W.Chaikin und W.Brown in J.Am.Chem.Soc. _7_1» *> Seite 122 (1949) unter Verwendung von Natriumboranat erfolgen. Nach der Vorschrift von R.F.Nystrom und W.G.Brown, J.Am.Chem.Soc. 6ji, Seite 1197 (1947) kann man die Ketogruppe der erfindungsgemäßen Verbindung auch mit Lithiumalanat reduzieren. Die Reduktionen werden vorteilhaft in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt. Die Aufarbeitung des Reduktionsprodukts erfolgt nach üblichen Methoden.
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Das Halogenketon der allgemeinen Formel II wird erfindungsgemäß durch Hydrolyse des entsprechenden Ketimi nhydrochlorids in Gegenwart von Wasser und einem organischen Lösungsmittel bei Siedetemperatur des Reaktionsgemisches bis zur völligen Auflösung des festen Produktes hergestellt. Das organische Lösungsmittel ist unter den Reaktionsbedingungen inert und kann beispielsweise Diisopropyläther, Benzol,, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Diäthyläther, Methylen- : Chlorid oder Äthylacetat sei η. Das eben gebildete Halogen- ' keton wird vom inerten organischen Lösungsmittel gelöst, wodurch eine längere Berührung mit der Säure-Wasserschicht vermieden wird. Hierdurch wird die Bildung teerartiger Substanzen verhindert. Außerdem ermöglicht die Anwesenheit des organi-- , sehen Lösungsmittels die Kristallisation des Halogenketons !
durch Abkühlen und Konzentrieren der organischen Schicht in ausreichend reiner Form, so daß das Halogenketon ohne weitere Reinigung mit d,em Di-sec.-butyl ami n kondensiert werden kann. Die Ausbeute bei der Hydrolyse■beträgt im allgemeinen 80 bis 95%. Die entsprechenden Ketiminhydrochloride können nach einer modifizierten Houben-Hoesch-Synthese, wie sie zum Beispiel von F.F.Blicke et al., J.Amer.Chem.Soc. 1943, 65 , 2466 für die* .Herste! 1 ung von 2-Chlorketimi npyrrol hydrochlorid beschrieben wurde*.-hergestellt werden.
Das Halogenketon kann auch hergestellt werden, indem man ein entsprechendes N-substituiertes Pyrrylmagnesiumhalogenid mit dem entsprechenden Halogenalkylnitri1 oder dem entsprechenden Halogenalky! carb-onylhalogenid* umsetzt. · .· j
Die Umsetzung zwischen dem Halogenketon der allgemeinen Formel ·
II und dem Di-sec.-butylamin wird vorzugsweise im verschlosse-
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nen Rohr bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis 150 C während einer Zeit von zwei bis fünfzig Stunden in Gegenwart eines Säurebindemittels durchgeführt, wobei das Säurebindemittel, z.B. ein Überschuß des Amins selbst, Pyridin, ein Trialkylamin, ei η N ,N-Dialkylani1 in , ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetal1carbonat oder -dicarbonat ist. Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Äthylalkohol, Benzol oder deren Mischung, durchgeführt.
Die erfindungsgemäßen Säureadditionssalze können hergestellt werden, indem man das l-( 2'-ChlorJ-benzyl^-di-sec.-butylaminoacetyl-pyrrol entweder mit der chemisch äquivalenten Menge an organischer oder anorganischer Säure in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, wie Aceton oder Äthanol unter; Abtrennung des Salzes durch Konzentrieren und Abkühlen, oder mit einem Überschuß der Säure in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, wie Diäthyläther oder Chloroform, unter unmittelbarer Abtrennung des Salzes, umsetzt. Als Beispiel für derartige organische Salze werden die Salze mit Maleinsäure, Fumarsäure, Benzoesäure, Ascorbinsäure, Bernsteinsäure, Methansulfonsäure und Benzolsulfonsäure, genannt. Als Beispiele für derartige anorganische Salze werden die Salze mit Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure und Schwefel- ; säure angegeben.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Beispiel Herstellung von l-(2'-ChIor)-benzyl-2-chioracetyl-pyrrol
Diese Verbindung mit Schmelzpunkt 72 bis 730C wird analog der folgenden Arbeitsweise zur Herstellung von l-Benzyl-2·
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chloracetylpyrrol hergestellt:
139 g (0,885 Mol) 1-Benzyl-pyrrol , 90 g (1,19 Mol) Chloracetonitril und 450 ml Diethylether werden in einen trockenen 2-Liter-Dreihalsrundkolben, der mit einem abgedichteten Rührer, einem Rückflußkühler, einem Einlaßrohr und einem Thermometer versehen ist, wobei der Kühler mit einem CaI eiumchlorid-Trockenrohr ausgestattet ist, gegeben. Der Inhalt des Kolbens !
wird gerührt und mit einem Eisbad gekühlt, während ein Chlor- j
1 wasserstoffstrom, der durch Durchleiten durch Schwefelsäure getrocknet wurde, durch die Suspension geperlt wird, bis sie gesättigt ist und Chlorwasserstoff austritt. Der Gasstrom wird unterbrochen, und die Suspension wird bei Raumtemperatur 16 Stunden lang stehengelassen. Der Niederschlag wird ] durch Filtrieren gesammelt, mit Diethylether gewaschen und j im Vakuum getrocknet. Das trockene Produkt wird in 1260 ml ι destiΠiertem Wasser und 3-200 ml Diisopropyläther suspen- j diert. Man rührt um und erwärmt die Suspension auf einem Wasserbad, bis das feste Produkt gelöst ist. Die warme organische Schicht wird von der Wasserschicht abgetrennt und über Nacht in einen Kühlschrank gestellt. Der Niederschlag wird durch Filtrieren gesammelt und im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 215 g l-Benzyl-2-chloracetylpyrrol, das bei 91 bis 930C schmilzt.
Die folgende noch nicht vorbeschriebene Verbindung 1-(2'-Chlor)-benzylpyrrol mit Siedepunkt 110 bis 112°C/2 mm Hg wird nach dem Verfahren von C.F.Hobbs, J.Am.Chem.Soc. 84, 43, (1962) zur Herstellung von 1-Benzylpyrrol hergestellt.
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Beispiel 2
Herstellung von l-(2'-Chlor)-benzyl-2-di-sec.-butylamino- j
acetyl pyrrol \
Diese Verbindung mit Siedepunkt 156 bis 158°C/0,4 mm Hg wird analog der nachfolgenden Arbeitsweise zur Herstellung von l-Benzyl-2-dimethylaminoacetyl-Dyrrol hergestellt:
Zu einem Gemisch von 17 g (0,064 Mol) l-Benzyl-2-chloracetylpyrrol in 40 ml absolutem Äthanol, das in einem Rohr auf die Temperatur eines Eis-Salzbades abgekühlt wurde, gibt man 6,175 g (10 ml; 0,15 Mol) gekühltes Dimethylamin zu. Das Rohr wird verschlossen, auf 5O0C bis 600C erhitzt, bis die Auflösung vollständig ist, und zwei Tage lang stehengelassen. Danach wird das Gemisch durch Eindampfen unter vermindertem Druck konzentriert.
Der Rückstand wird mit 10 %-iger Salzsäure gelöst, die Lösung mit Aktivkohle entfärbt, mit einer gesättigten wässrigen Kaiiumcarbonatlösung alkalisch gemacht und mit Chloroform geschüttelt. Die Chloroformextrakte werden mit Aktivkohle entfärbt und Über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Entfernen des Chloroforms unter vermindertem Druck wird der Rückstand bei vermindertem Druck in einem Rotationsverdampfer destilliert. Die Ausbeute an gelblichem l-Benzyl-2-dimethylaminoacetyl-pyrrol, das bei 120 bis 125°C/0,4 mm Hg siedet, beträgt 13,6 g.
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Claims (2)

  1. M/17 034
    Patentansprüche
    / 1/ l-(2'-Chlor)-benzyl-2-di -sec. -butyiaminoacetyl-pyrrol
    der Formel I
    C0-CH2tN
    CH(CH3)C2H5 CH(CH3)C2H5
    und seine Salze mit organischen und anorganischen Säuren.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, daß man ein Halogenketon der allgemeinen Formel II
    CO-CH2X
    II
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    M/17 034 - 8 - 1 7958 A
    worin X ein Halogenatom bedeutet, mit Di-sec.-butylamin in an sich bekannter Weise umsetzt und gegebenenfalls die so erhaltene Verbindung mit einer Säure behandelt.
    246-/V.
    609848/0922
DE1795841A 1966-05-17 1967-05-12 H2'-Chlor)-benzyl-2-di-sec.-butylamino-acetyl-pyrrol, seine Salze und Verfahren zu deren Herstellung Expired DE1795841C3 (de)

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