DE1720019C3 - 1 -Benzyl-2-aminoacetyl-pyrrol-Derivate, deren Salze und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

1 -Benzyl-2-aminoacetyl-pyrrol-Derivate, deren Salze und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1720019C3 DE1720019A DEW0043971A DE1720019C3 DE 1720019 C3 DE1720019 C3 DE 1720019C3 DE 1720019 A DE1720019 A DE 1720019A DE W0043971 A DEW0043971 A DE W0043971A DE 1720019 C3 DE1720019 C3 DE 1720019C3
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Description

worin R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat und X ein Halogenaiom ist, mit einem Aniin NHRiR^der allgemeinen Formel III, worin Ri und Ri die in Anspruch I angegebene Bedeutung haben, umsetzt, gegebenenfalls die Verbindung, in der R> ein Benzylrest ist, hydriert und gegebenenfalls die so erhaltene Verbindung mit einer Säure umsetzt.
Die Erfindung betrifft l-Benzyl-2-aminoacctyl-pyrrol-Derivate, deren Salze mit organischen oder anorganischen Säuren und Verfahren zu ihrer Herstellung. Die Verbindungen sind beispielsweise ais Zwischenprodukte zur Herstellung der in den deutschen Patentschriften 17 20 018 und 17 20 020 beschriebenen, pharmazeutisch wertvollen Pyrrylaminoäthanole brauchbar.
Die l-Bcnzyl-2-aminoacctyl-pyrrol-Derivate entsprechen der allgemeinen Formel I:
(^T-CO-CH2-NR1R2
in der R einen gegebenenfalls in ortho-Stellung durch ein Chloratom substi'uierten Benzylrest, Ri einen Alkylrest mit I bis 4 Kohlenstoffatomen und Ri ein Wassersioffatom oder einen Benzylrest bedeuten.
Das Verfahren zur Herstellung der erfindiingsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Halogenketon der allgemeinen Formel Il
V η
rr\ pil y
worin R die
c in Anspruch I genannte Bedeutung hai und X ein Halogenatom ist, mit einem Amin NHR|Rj der allgemeinen Formel 111, worin Ri und Ridiein Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, umsetzt, gegebenenfalls die Verbindung, in der Ri ein Benzylrest ist, hydriert und gegebenenfalls die so erhaltene Verbindung mit einer Säure umsetzt.
Die Halogenketone der allgemeinen Formel Il werden durch Hydrolyse des entsprechenden Ketiminhydrochlorids in Gegenwart von Wasser und einem
to organischen Lösungsmittel bei Siedetemperatur des Reaktionsgemisches bis zur völligen Auflösung des festen Produktes hergestellt. Das organische Lösungsmittel ist unter den Reaktionsbedingungen inert und kann beispielsweise Di-isopropylälhcr, Benzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff. Diäthyläther. Methylcnchlorid oder Äthylacetat sein. Das eben gebildete Halogenketon wird vom inerten organischen Lösungsmittel gelöst, wodurch eine längere Berührung mit der Säure-Wasserschicht vermieden wird. Hierdurch wird die Bildung lcerariiger Substanzen verhindert. Außerdem ermöglicht die Anwesenheit des organischen Lösungsmittels die Kristallisation der Halogenketone durch Abkühlen und Konzentrieren der organischen Schicht in ausreichend reiner Form, so daß die Halogenketone ohne weitere Reinigung mit den Aminen der allgemeinen Formel III kondensiert werden können. Die Ausbeute bei der Hydrolyse beträgt im allgemeinen 80 bis 95%. Die entsprechenden Ketiminhydrochloride können nach einer modifizierten Houbcn-Hocsch-Synthese, wie sie z. B. von F. F. BI i c k c et al, J. Amer. Chcm. Soc. 1943,65,246fc für die Herstellung von 2-Chlorkeliminpyrrol-Hydrochlorid beschrieben wurde, herstellt werden.
Die Halogenketone können auch hergestellt werden,
r> indem man ein N-substituicrtcs Pyrrylmagncsiumhakv genid mit einem Halogcnalkylnitril oder mit einem I lalogcnalkylca'bonylhalogenid umsetzt.
Die Umsetzung zwischen den Halogenketoncn der allgemeinen Formel Il und den Aminen der allgemeinen Formel III wird vorzugsweise im verschlossenen Rohr bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis 150"C während einer Zeit von zwei bis fünfzig Stunden in Gegenwart eines Säurebindemittcls durchgeführt, wobei das Säurebindemittel z. B. ein Überschuß des Amins
4r) selbst. Pyridin, ein Trialkylamin, ein Ν,Ν-Dialkylanilin, ein Alkalimetall- oder Erdalkalimctallcarbonat oder -dicarbonat ist. Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Äthylalkohol, Benzol oder deren Mischung, durchgeführt. Nach
V) dieser Arbeitsweise können sowohl die mono- als auch die disubstituierten Pyrryl-aminoketone hergestellt werden.
Die Pyrrylaminoketone der allgemeinen Formel I, in der R_> ein Wasserstoffatom bedeutet, können vorzugsweise durch katalytische Hydrierung der Verbindung der allgemeinen Formel I, worin R> einen Benzylrest bedeutet, bei Atmosphärendruck, hergestellt werden. Diese Reduktion kann mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators, wie 5% Palladium-auf-Kohlenstoff.
bo und eines inerten Lösungsmittels bei Atmosphärendruck bei einer Temperatur von 15 bis 60"C durchgeführt werden, bis die theoretische Menge Wasserstoff aufgenommen ist. Dieses Verfahren ist besonders geeignet, wenn in den Molekülen andere
h'i Gruppen, die durch die Hydrierung angegriffen werden können, nicht vorliegen oder wenn bei Vorhandensein dieser Gruppen die Bei./ylgruppc gleichzeitig abgespalten und die anderen Cinippen reduziert werden soller·.
Die Benzylgnippe, die an das Stickstoffatom des Pyrrolrings gebunden ist, wird nicht angegriffen.
Die erfindungsgeniäßen Säureadditionssalze können hergestellt werden, indem man die Pyrrolderivate der allgemeinen Formel I entweder mit der chemisch äquivalenten Menge an organischer oder anorganischer Säure in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, wie Aceton oder Äthanol unter Abtrennung des Salzes durch Konzentrieren und Abkühlen, oder mit einem Überschuß der Säure in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, wie Diäthyläther oder Chloroform, unter unmittelbarer Abtrennung des Sal/es, umsetzt. Als Beispiele für derartige organische Salze werden die Salze mit Maleinsäure, Fumarsäure. Benzoesäure, Ascorbinsäure, Bernsteinsäure, Methan- \r> sulfonsäure und Bcnzolsulfonsäurc, genannt. Als Beispiele für anorganische Salze werden die Salze mit Chlorwasscrstoffsäure, Bromwasserstoffsäure und Schwefelsäure angegeben.
Im folgenden wird die Herstellung der crfindungsgemäßen Verbindungen über die Alisgangsverbindungen gemäß Beispiel I erläutert.
Beispiel 1
139 g (0,885 Mol) I-Benzyl-pyrrol, 90g (1.19MoI) 2r> Chloracetonitril und 450 ml Diäthyläther werden in einen trockenen 2-Liter-Dreihalsriindkolben, der mit einem abgedichteten Rührer, einem Rückflußkühlcr. einem Einlaßrohr und einem Thermometer versehen ist. wobei der Kühler mit einem Calciumchlorid-Trockcn- i<> rohr ausgestattet ist, gegeben. Der Inhalt des Kolbens wird gerührt und mit einem Eisbad gekühlt, während ein Chlorwasscrstoffstrom, der durch Durchlesen durch Schwefelsäure getrocknet wurde, durch die Suspension geperlt wird, bis sie gesättigt ist und Chlorwasserstoff ti austritt. Der Gasstrom wird unterbrochen, und die Suspension wird bei Raumtemperatur Ib Stunden lang stehengelassen. Der Niederschlag wird durch Filtrieren gesammelt, mit Diäthylälher gewaschen und im Vakuum getrocknet. Das trockene Produkt wird in 1260 ml destilliertem Wasser und 200 bis JOO ml Di-isopropyläther suspendiert. Man rührt um und erwärmt die Suspension auf einem Wasserbad, bis das feste Produkt gelöst ist. Die warme organische Schicht wird von der Wasserschicht abgetrennt und über Nacht in einen 4Ί Kühlschrank gestellt. Der Niederschlag wird durch Filtrieren gesammelt und im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 215 g l-Bcn/.yl-2-chloracetylpyrrol, das bei 91 bis 9JC schmilzt.
In analoger Weise wird die folgende Verbindung v> durch Verdampfen des Lösungsmittels gewonnen und durch Destillation gereinigt:
l-(2'-Chlor)-ben/.yl-2-chloracetylpyrrol
Schmp. 72 bis 73"C. ^
Die folgende noch nicht vorbeschriebenc Verbindung
I -(2'-Chlor)-benzyl-pyrrol
Kp. 110 bis 112°C/2 mm Hg.
wird nach dem Verfahren vor C. F. llobbs, ). Am. bo Chcm. Soc. 84, 43, (19b2) zur Herstellung von 1-Benzyl-pyrrol hergestellt.
Beispiel 2
Zu einem Gemisch von 17 g (0,0b4 Mol) l-Benzyl-2- bi chloracetylpyrrol in 40 ml absolutem Äthanol, das in 1. nein Rohr auf die Temperatur eines Kis-Salzbades abgekühlt wurde, gibl man b,l75g (10 ml; 0.!5MoI) gekühltes Dimethylamin zu. Das Rohr wird verschlossen, auf 50 bis 60° C erhitzt, bis die Auflösung vollständig ist, und zwei Tage lang stehengelassen. Danach wird das Gemisch durch Eindampfen unter vermindertem Druck konzentriert.
Der Rückstand wird mit 10%iger Salzsäure gelöst, die Lösung mit Aktivkohle entfärbt, mit einer gesättigten wäßrigen Kaliumcarbonatlösung alkalisch gemacht und mit Chloroform geschüttelt. Die C.hloroformexiraktc werden mit Aktivkohle entfärbt und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Entfernen des Chloroforms unter vermindertem Druck wird der Rückstand bei vermindertem Druck in einem Rotationsverdampfer destilliert. Die Ausbeute an gelblichem l-Benzyl-2-dimethylaminoacetyl-pyrrol, das bei 120 bis 125 C/0.4 mm Hg siedet, beträgt 13,6 g.
In analoger Weise wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:
l-Bciizyl-2-(N-mcihyl-N-bcn/yl-aininoacciyl)-pyrrol-Hydrochloric!
Schmp. 209 -212" C (Zersetzung)
l-Benzyl-2-(N-äthyl-N-benzyl-aminoacetyl)-pyrrol
Kp. 175- 180"CVOJ-0.4 mm Hg
l-Benzyl-2-(N-propyl-N-benzyl-aminoacetyl)-pyrrol
Kp. 170-l80"C/0,2mm Hg
l-Benzyl-2-(N-isopropyl-N-benzyl-aminoaceiyl)-pyrrol-Hydrochiorid
Schmp. 224-231°C
l-Benzyl-2-(N-butyl-N-benzyl-aminoacetyl)-pyrrol
Kp. 180- 190°C/0,5 mm Hg
l-Benzyl-2-(N-isobutyl-N-benzyl-aminoacctyl)-pyrrol
Kp. 170- 180C/0.3-0.4 mm Hg
l-Bcnzyl-2-(N-tert.butyl-N-bcnzyl-aniinoacctyl)-pyrrol-Hydroehlorid
Schmp. 234 - 237" C (unter Zersetzung)
l-Bcn/yl-2-(N-sec.butyl-N-benzyl-aminoacetyl)-pyrrol
Kp. 180- 185X70.4-0.5 mm Hg
Beispiel 3
8 g (0.025 Mol) l-Benzyl-2-(N-methyl-N-ben/.yl-aminoacetyl)-pyrrol, I g 5% Palladium-auf-Kohlensloff und 40 ml absolutes Äthanol werden in eine 100 ml Flasche einer Hydriervorrichtung bei Atmosphärendruck gegeben. Wenn die theoretische Menge Wasserstoff aufgenommen wurde, hört die Absorption auf.
Der Katalysator wird durch Filtrieren aus dem Reaktionsgemisch entfernt, die Lösung mit wasserfreiem Diäthyläther verdünnt und eine Lösung von Chlorwasserstoff in Diäthyläther zugesetzt. Das Produkt, das nach dem Stehenlassen in einem Kühlschrank ausfällt, wird durch Filtrieren gesammelt und im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute beträgt 5,5 g
l-Benzyl-2-methylaminoacctyl-pyrrol-Hydrochlorid.
das nach dem Kristallisieren aus Äthylalkohol bei 194 bis 197° C (unier Zersetzung) schmilzt.
In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt:
l-Ben/vl-2-äihylaminoacetyl-pyrrol-l lydrochlond
Sclimp. 198-202 C (Zersetzung)
I -Bcnzyl-2-propylaminoacelyl-pyrrol-l lydrochlond
Schmp 169- 173 C(Zersetzung)
i-Bcnzyl^-butylaminoacetyl-pyrrol-Hydrochlorid Schmp. 155- 158°C(Zersetzung)
i-BenzyW-isobutylaminoacetyl-pyrrol-Hydrochlorid Schmp. 161 - 162°C (Zersetzung)
l-Benzyl-2-sec.-buiylamino-acelyl-pyrroi-Hydrochlorid Schmp. 150-152° C (Zersetzung)
l-(2'-Chlor)-benzyI-2-isopro-pylaminoacetylpyrrol-Oxalat
Schmp. 185- 187°C (Zersetzung)
Die e< findungsgemäßen Zwischenprodukte können durch Reduktion in an sich bekannter Weise in die therapeutisch wertvollen Pyrrvlaminoathanole über-ίι·π:"ΐ werden. So kann die Reduktion gemäß der * -. ' ^nrifl von S. W. C h a i k i η und W. B r ο w η in |. Amcr. Chem. Soc. 71. I. Seite 122 (1949) unter Verwendung von Nairiuniboranat erfolgen. Gemäß der Vorschrift von R. F. N y s t ro tu und W.G. Brown. |. Amcr. Chem. Soc. 69, Seile 1197 (1947). kann zur Reduktion der Ketogruppe der crfindungsgeniäßen Zwischenverbindungen auch Lithiumalanat verwendet werden. Die Reduktionen werden vorteilhaft in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt. Die Aufarbeitung der Reduklionsprodukie kann nach aus dem Stand der Technik bekannten Methoden erfolgen.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. l-Benzyl^-aminoacetyl-pyrrol-Derivate der aligemeinen Formel I
CO-CH2-NR1R2
in der R einen gegebenenfalls in ortho-Stellung durch ein Chloratom substituierten Benzylrest. Ri einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R2 ein Wasserstoffatom oder einen Benzylrest bedeuten, und deren Salze mit organischen und anorganischen Säuren.
2. Verfahren /ur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Halogenketon der allgemeinen Formel Il
DE1720019A 1966-05-17 1967-05-12 1 -Benzyl-2-aminoacetyl-pyrrol-Derivate, deren Salze und Verfahren zu ihrer Herstellung Expired DE1720019C3 (de)

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