DE1795841C3 - H2'-Chlor)-benzyl-2-di-sec.-butylamino-acetyl-pyrrol, seine Salze und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

H2'-Chlor)-benzyl-2-di-sec.-butylamino-acetyl-pyrrol, seine Salze und Verfahren zu deren Herstellung

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Description

und seine Salze mit organischen und anorganischen Säuren.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Halogenketon der allgemeinen Formel II
X ein Halogenatom bedeutet, mit Di-sec-butylamin umsetzt und gegebenenfalls die so erhaltene Verbindung mit einer Säure behandelt
Die Erfindung betrifft das l-(2'-Chlor)-benzyl-2-disec-butylaminoacetyl-pyrrol der Formel I
CO-CH3-N
Cl
CH(CH3)C2H5
CH(CH1)C2H5
und seine Salze mit organischen und anorganischen Säuren.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in an sich bekannter Weise dadurch hergestellt, daß man ein Halogenketon der allgemeinen Formel Il
CH2
•.".■urin X i'i'i Μ;!Η·:·'·η<τΐοπ) bedfinci. mil Di-spc.-butyl· amin umsetzt und gegebenenfalls die so erhaltene Verbindung mit einer Säure behandelt
Die erfindungsgemäße Verbindung kann durch Reduktion in an sich bekannter Weise in das therapeutisch wertvolle l-[«-{N-o-Chlorb{:nzyI)-pyrryl]-2-di-sec-butyIamino-äthanol, das in der DE-PS 17 20 020 beschrieben wird, überführt werden.
So kann die Reduktion gemäß der Vorschrift von S.W. Chaikin undW. Brown inJ.Ann.Chem.Soc.
ίο 71, I, Seite 122 (1949) unter Verwendung von Natriumboranat erfolgen. Nach der Vorschrift von R. F. Nystrom undW.G. Brown, J.Am.Chem.Soc.69, Seite 1197 (1947) kann man die Ketogruppe der erfindungsgemäßen Verbindung auch mit ILithiumalanat reduzieren. Die Reduktionen werden vorteilhaft in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt Die Aufarbeitung des Reduktionsprodukts erfolgt iiac· üblichen Methoden.
Das Halogenketon der allgemeinen Formel II wird durch Hydrolyse des entsprechenden Ketiminhydrochiorids in Gegenwart von Wasser und einem organischen Lösungsmittel bei Siedetemperatur des Reaktionsgemisches bis zur völligen Auflösung des festen Produktes hergestellt Das organische Lösungsmittel ist unter den Reaktionsbedingungen inert und kann beispielsweise Diisopropyläther, Benzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Diäthyläther, Methylenchlorid oder Äthylacetat sein. Das eben gebildete Halogenketon wird vom inerten organischen Lösungsmittel gelöst, wodurch eine längere Berührung mit der Säure-Wasserschicht vermieden wird. Hierdurch wird die Bildung teerartiger Substanzen verhindert Außerdem ermöglicht die Anwesenheit des organischen Lösungsmittels die Kristallisation des Halogenketons
J5 durch Abkühlen und Konzentrieren der organischen Schicht in ausreichend reiner Form, so daß das Halogenketon ohne weitere Reinigung mit dem Di-sec-butylamin kondensiert werden kann. Die Ausbeute bei der Hydrolyse beträgt im allgemeinen 80 bis 95%. Die entsprechenden Ketiminhydrochloride können nach einer modifizierten Houben-Hoewh-Synthese, wie sie zum Beispiel von F. F. Blicke et al., J. Amer. Chem. Soc. 1943, 65, 2466 für die Herstellung von 2-Chlorketiminpyrrolhydrochlorid beschrieben wurde,
■»> hergestellt werden.
Das Halogenketon kann auch hergestellt werden, indem man ein entsprechendes N-substituiertes Pyrrylmagnesiumhalogenid mi» dem entsprechenden HaIogenalkyinitril oder dem entsprechendem Halogenalkyl-
V) carbonylhalogenid umsetzt
Die Umsetzung zwischen dem Halogenketon der allgemeinen For.nel II und dem Di-sec-biitylamin wird vorzugsweise im verschlossenen Rohr bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis 1500C während einer Zeit von zwei bis fünfzig Stunden h Gegenwart eines Säurebindemittels durchgeführt wobei das Säurebindemittel, z. B. ein Überschuß des Amins selbst, Pyridin, ein Trialkylamin, ein N,N-Dial!<ylanilin, ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetallcarbonat oder -dicarbonat ist. Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Äthylalkohol, Benzol oder deren Mischung, durchgeführt
Die erfindungsgemäßen Säureadditions salze können hergestellt werden, indem man das l-(2'-Chlor)-benzyl-2-di-sec-butylaminoacetyl-pyrrol entweder mit der chemisch äquivalenten Menge an organischer oder anorganischer Säurr in einem mit Wasse· mischbaren l. wir A.eton oder Äthanol unter Abtren
nung des Salzes durch Konzentrieren und Abkühlen, oder mit einem Oberschuß der Säure in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, wie Diäthylävber oder Chloroform, unter unmittelbarer Abtrennung des Salzes, umsetzt Als Beispiel für organische s Salze werden die Salze mit Maleinsäure, Fumarsäure, Benzoesäure, Ascorbinsäure, Bernsteinsäure, Methansulfonsäure und Benzolsulfonsäure, genannt Als Beispiele für anorganische Salze werden die Salze mit Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoff säure und ι ο Schwefelsäure angegeben.
Im folgenden wird die Herstellung der Ausgangsverbindung beschrieben.
Herstellung von
1 -p'-ChlorJ-benzyl^-chloracetyl-pyrrol
Diese Verbindung mit Schmelzpunkt 72 bis 73° C wird analog der folgenden Arbeitsweise zur Herstellung von 1 -Benzyl-2-chloracetylpyrrol hergestellt:
139 g (0385MoO l-Benzyl-pyrrol, 90 g (1,19MoI) Chloracetonitril und 430 ml Diäthyläther werden in einen trockenen 2-Liter-Dreihalsrundkolben, der mit einem abgedichteten Rührer, einem RückfluSkOhler, einem Einlaßrohr und einem Thermometer versehen ist wobei der Kühler mit einem Calciumchlorid-Trockenrohr ausgestattet ist gegeben. Der Inhalt des Kolbens wird gerührt und mit einem Eisbad gekühlt, während ein Chlorwasserstoffstrom, der durch Durchleiten durch Schwefelsäure getrocknet wurde, durch die Suspension geperlt wird, bis sie gesättigt ist und Chlorwasserstoff austritt Der Gassi, om wird unterbrochen, und die Suspension wird bei Raumtenperati 16 Stunden lang stehengelassen. Der Niederschlrig wird durch Filtrieren gesammelt mit Diäthyläther gewaschet' und im Vakuum getrocknet Das trockene Produkt wird in 1260 ml destilliertem Wasser und 200 bis 300 ml Diisopropyläther suspendiert Man rührt um und erwärmt die Suspension auf einem Wasserbad, bis das feste Produkt gelöst ist. Die warme organische Schicht wird von der Wasserschicht abgetrennt und über Nacht in einen
Kühlschrank gestellt Der Niederschlag wird durch Filtrieren gesammelt und im Vakuum getrocknet Ausbeute: 215 g l-Benzyl-2-chloracetylpyrroI, das bei 91 bis 93° C schmilzt
Die folgende noch nicht vorbeschriebene Verbindung l-(2'-Chlor)-benzylpy!Tol mit Siedepunkt 110 bis 112°C/ 2 mm Hg wird nach dem Verfahren von CF. H ο b b s, J. Am. Chem. Soc. 84, 43, (1962) zur Herstellung von 1-Benzylpyrrol hergestellt
Das Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung:
Beispiel
Herstellung von
l-p'-CWorJ-benzyl^-di-sec-butylaminoacetylpyrrol
Diese Verbindung mit Siedepunkt 156 bis 158° C/ 0,4 mm Hg wird analog der nachfolgenden Arbeitsweise zur Herstellung von l-Benzyl-2-dimethyIaminoacetyI-pyrrol hergestellt:
Zu einem Gemisch von 17 g (0,064 Mol) l-Benzyl-2-chloracetyl-pyrrol in 40 ml absolutem Äthanol, das in einem Rohr auf die Temperatur eines Eis-Salzbades abgekühlt wurde, gibt man 6,175 g (10 ml; 0,15MoI)
gekühltes Dimethylamin zu. Das Rohr wird verschlossen, auf 500C bis 600C erhitzt bis die Auflösung vollständig ist und zwei Tage lang stehengelassen. Danach wird das Gemisch durch Eindampfen unter vermindertem Druck konzentriert
jo Der Rückstand wird mit 10%iger Salzsäure gelöst die Lösung mit Aktivkohle entfärbt mit einer gesättigten wäßrigen Kaliumcarbonatlösung alkalisch gemacht und mit Chloroform geschüttelt Die Chloroformextrakte werden mit Aktivkohle entfärbt und über wasserfreiem
J5 Natriumsulfat getrocknet Nach dem Entfernen des Chloroforms unter vermindertem Druck wird der Rückstand bei vermindertem Druck in einem Rotationsverdampfer destilliert Die Ausbeute an gelblichem l-Benzyl-2-dimethylaminoacetyl-pyrrol, das bei 120 bis 125°C/0,4 mm Hg siedet beträgt 13,6 g.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. 1 -^'-ChlorJ-benzyl^-di-sea-butylaminoacetylpyrrol der Formel I
CH(CH3)C2H5
CO—CH,-N
J
\
CH(CH3)C2H5
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