DE1720019B2 - 1-benzyl-2-aminoacetyl-pyrrol-derivate, deren salze und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

1-benzyl-2-aminoacetyl-pyrrol-derivate, deren salze und verfahren zu ihrer herstellung

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DE1720019B2 DE1967W0043971 DEW0043971A DE1720019B2 DE 1720019 B2 DE1720019 B2 DE 1720019B2 DE 1967W0043971 DE1967W0043971 DE 1967W0043971 DE W0043971 A DEW0043971 A DE W0043971A DE 1720019 B2 DE1720019 B2 DE 1720019B2
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Description

)—CH2X
II
25
worin R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat und X ein Halogenatom ist, mit einem Amin NHRiR2 der allgemeinen Formel III, worin Ri und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, umsetzt, gegebenenfalls die Verbindung, in der R2 ein Benzylrest ist, hydriert und gegebenenfalls die so erhaltene Verbindung mit einer Säure umsetzt.
Die Erfindung betrifft l-Benzyl-2-aminoacetyl-pyrrol-Derivate, deren Salze mit organischen oder anorganischen Säuren und Verfahren zu ihrer Herstellung. Die Verbindungen sind beispielsweise als Zwischenprodukte zur Herstellung der in den deutschen Patentschriften 17 20 018 und 17 20 020 beschriebenen, pharmazeutisch wertvollen Pyrrylaminoäthanole brauchbar.
Die l-Benzyl^-aminoacetyl-pyrrol-Derivate entsprechen der allgemeinen Formel I:
CO-CH2-NR1R2
in der R einen gegebenenfalls in ortho-Stellung durch ein Chloratom substituierten Benzylrest, Ri einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R2 ein Wasserstoffatom oder einen Benzylrest bedeuten.
Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Halogenketon der allgemeinen Formel II
C^CO-CH2X
II
45
50
55
60
b5
worin R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat und X ein Halogenatom ist, mit einem Amin NHRiR2 der allgemeinen Formel III, worin R, und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, umsetzt, gegebenenfalls die Verbindung, in der R2 ein Benzylrest ist, hydriert und gegebenenfalls die so erhaltene Verbindung mit einer Säure umsetzt.
Die Halogenketone der allgemeinen Formel Il werden durch Hydrolyse des entsprechenden Ketiminhydrochlorids in Gegenwart von Wasser und einem organischen Lösungsmittel bei Siedetemperatur des Reaktionsgeinisches bis zur völligen Auflösung des festen Produktes hergestellt. Das organische Lösungsmittel ist unter den Reaktionsbedingungen inert und kann beispielsweise Di-isopropyläther, Benzol Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Diäthyläther, Methyienchlorid oder Äthylacetat sein. Das eben gebildete Halogenketon wird vom inerten organischen Lösungsmittel gelöst, wodurch eine längere Berührung mit der Säure-Wasserschicht vermieden wird. Hierdurch wird die Bildung teerartiger Substanzen verhindert. Außerdem ermöglicht die Anwesenheit des organischen Lösungsmittels die Kristallisation der Haiogenketone durch Abkühlen und Konzentrieren der organischen Schicht in ausreichend reiner Form, so daß die Halogenketone ohne weitere Reinigung mit den Aminen der allgemeinen Formel III kondensiert werden können. Die Ausbeute bei der Hydrolyse beträgt im allgemeinen 80 bis 95%. Die entsprechenden Ketiminhydrochloride können nach einer modifizierten Houben-Hoesch-Synthese, wie sie z. B. von F. F. B1 i c k e et al., J. Amer. Chem. Soc. 1943,65,2466 für die Herstellung von 2-Chlorketiminpyrrol-Hydrochlorid beschrieben wurde, herstellt werden.
Die Halogenketone können auch hergestellt werden, indem man ein N-substituiertes Pyrrylmagnesiumhalogenid mit einem Halogenalkylnitril oder mit einem Halogenalkylcarbonylhalogenid umsetzt.
Die Umsetzung zwischen den Halogenketonen der allgemeinen Formel 11 und den Aminen der allgemeinen Formel III wird vorzugsweise im verschlossenen Rohr bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis 1500C während einer Zeit von zwei bis fünfzig Stunden in Gegenwart eines Säurebindemittels durchgeführt, wobei das Säurebindemittel z. B. ein Überschuß des Amins selbst, Pyridin, ein Trialkylamin, ein N,N-Dialkylanilin, ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetallcarbonat oder -dicarbonat ist. Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Äthylalkohol, Benzol oder deren Mischung, durchgeführt. Nach dieser Arbeitsweise können sowohl die mono- als auch die di-substituierten Pyrryl-aminoketone hergestellt werden.
Die Pyrrylaminoketone der allgemeinen Formel I, in der R2 ein Wasserstoffatom bedeutet, können vorzugsweise durch katalytische Hydrierung der Verbindung der allgemeinen Formel I, worin R2 einen Benzylrest bedeutet, bei Atmosphärendruck, hergestellt werden. Diese Reduktion kann mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators, wie 5% Palladium-auf-Kohlenstoff, und eines inerten Lösungsmittels bei Atmosphärendruck bei einer Temperatur von 15 bis 60°C durchgeführt werden, bis die theoretische Menge Wasserstoff aufgenommen ist. Dieses Verfahren ist besonders geeignet, wenn in den Molekülen andere Gruppen, die durch die Hydrierung angegriffen werden können, nicht vorliegen oder wenn bei Vorhandensein dieser Gruppen die Benzylgruppe gleichzeitig abgespalten und die anderen Gruppen reduziert werden sollen.
Die Benzylgruppe, die an das Stickstoffatom des Pyrrolrings gebunden ist, wird nicht angegriffen.
Die erfir.dungsgemäßen Säureadditionssalze können hergestellt werden, indem man die Pyrrolderivate der allgemeinen Formel I entweder mit der chemisch äquivalenten Menge an organischer oder anorganischer Säure in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, wie Aceton oder Äthanol unter Abtrennung des Salzes durch Konzentrieren und Abkühlen, oder mit einem Überschuß der Säure in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, wie Diäthyläther oder Chloroform, unter unmittelbarer Abtrennung des Salzes, umsetzt. Als Beispiele für derartige organische Salze werden die Salze mit Maleinsäure, Fumarsäure, Benzoesäure, Ascorbinsäure, Bernsteinsäure, Methansulfonsäure und Benzolsulfonsäure, genannt. Als Beispiele für anorganische Salze werden die Salze mit Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure und Schwefelsäure angegeben.
Im folgenden wird die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen über die Ausgangsverbindungen gemäß Beispiel I erläutert.
Beispiel 1
139 g (0,885 Mol) 1-Benzyl-pyrrol, 90 g (1,19MoI) Chloracetonitril und 450 ml Diäthyläther werden in einen trockenen 2-Liter-Dreihalsrundkolben, der mit einem abgedichteten Rührer, einem Rückflußkühler, einem Einlaßrohr und einem Thermometer versehen ist, wobei der Kühler mit einem Calciumchlorid-Trockenrohr ausgestattet ist, gegeben. Der Inhalt des Kolbens wird gerührt und mit einem Eisbad gekühlt, während ein Chlorwasserstoffstrom, der durch Durchleiten durch Schwefelsäure getrocknet wurde, durch die Suspension geperlt wird, bis sie gesättigt ist und Chlorwasserstoff austritt. Der Gasstrom wird unterbrochen, und die Suspension wird bei Raumtemperatur 16 Stunden lang stehengelassen. Der Niederschlag wird durch Filtrieren gesammelt, mit Diäthyläther gewaschen und im Vakuum getrocknet. Das trockene Produkt wird in 1260 ml destilliertem Wasser und 200 bis 300 ml Di-isopropyläther suspendiert. Man rührt um und erwärmt die Suspension auf einem Wasserbad, bis das feste Produkt gelöst ist. Die warme organische Schicht wird von der Wasserschicht abgetrennt und über Nacht in einen Kühlschrank gestellt. Der Niederschlag wird durch Filtrieren gesammelt und im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 215 g 1 -Benzyl-2-chloracetylpyrrol, das bei 91 bis 93° C schmilzt.
In analoger Weise wird die folgende Verbindung so durch Verdampfen des Lösungsmittels gewonnen und durch Destillation gereinigt:
l-(2'-Chlor)-benzyl-2-chloracetylpyrrol
Schmp.72bis73°C.
Die folgende noch nicht vorbeschriebene Verbindung
1 -(2'-Chlor)-benzyl-pyrrol
Kp. 110bisll2oC/2mmHg.
wird nach dem Verfahren von C. F. H ο b b s, J. Am. Chem. Soc. 84, 43, (1962) zur Herstellung von 1-Benzyl-pyrrol hergestellt.
Beispiel 2
Zu einem Gemisch von 17 g (0,064 Mol) l-Benzyl-2-chloracetylpyrrol in 40 ml absolutem Äthanol, das in einem Rohr auf die Temperatur eines Eis-Salzbades abgekühlt wurde, gibt man 6,175 g (10 ml; 0,15MoI) gekühltes Dimethylamin zu. Das Rohr wird verschlossen, auf 50 bis 60°C erhitzt, bis die Auflösung vollständig ist, und zwei Tage lang stehengelassen. Danach wird das Gemisch durch Eindampfen unter vermindertem Druck konzentriert.
Der Rückstand wird mit 10%iger Salzsäure gelöst, die Lösung mit Aktivkohle entfärbt, mit einer gesättigten wäßrigen Kaliumcarbonatlösung alkalisch gemacht und mit Chloroform geschüttelt. Die Chloroformextrakte werden mit Aktivkohle entfärbt und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Entfernen des Chloroforms unter vermindertem Druck wird der Rückstand bei vermindertem Druck in einem Rotationsverdampfer destilliert. Die Ausbeute an gelblichem l-Benzyl-2-dimethylaminoacetyl-pyrrol, das bei 120 bis 125°C/0,4 mm Hg siedet, beträgt 13,6 g.
In analoger Weise wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:
l-BenzyI-2-(N-methyl-N-benzyl-aminoacetyl)-pyrrol-Hydrochlorid
Schmp. 209 - 212°C (Zersetzung)
l-Benzyl-2-(N-äthyl-N-benzyl-aminoacetyl)-pyrrol
Kp. 175- 180°C/0,3-0,4 mm Hg
l-Benzyl-2-(N-propyl-N-benzyl-aminoacetyl)-pyrrol
Kp. 17O-18O°C/O,2mmHg
l-Benzyl-2-(N-isopropyl-N-benzyl-aminoacetyljpyrrol-Hydrochiorid
Schmp. 224-2310C
l-Benzyl-2-(N-butyl-N-benzyl-aminoacetyl)-pyrrol
Kp. 180- 190°C/0,5 mm Hg
l-Benzyl-2-(N-isobutyl-N-benzyl-aminoacetyl)-pyrrol
Kp. 170- 180°C/0,3 -0,4 mm Hg
1-Benzyl-2-(N-tert.butyl-N· benzyl-aminoacetyl)-pyrrol-Hydrochlorid
Schmp. 234 - 237° C (unter Zersetzung)
l-Benzyl-2-(N-sec.butyl-N-benzyl-aminoacetyl)-pyrrol
Kp. 180- 185°C/0,4-0,5 mm Hg
Beispiel 3
8 g (0,025MoI) l-Benzyl-2-(N-methyl-N-benzyl-aminoacetyl)-pyrrol, 1 g5°/o Palladium-auf-Kohlenstoff und 40 ml absolutes Äthanol werden in eine 100 ml Flasche einer Hydriervorrichtung bei Atmosphärendruck gegeben. We'nn die theoretische Menge Wasserstoff aufgenommen wurde, hört die Absorption auf.
Der Katalysator wird durch Filtrieren aus dem Reaktionsgemisch entfernt, die Lösung mit wasserfreiem Diäthyläther verdünnt und eine Lösung von Chlorwasserstoff in Diäthyläther zugesetzt. Das Produkt, das nach dem Stehenlassen in einem Kühlschrank ausfällt, wird durch Filtrieren gesammelt und im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute beträgt 5,5 g
l-Benzyl-2-methylaminoacetyl-pyrrol-Hydrochlorid,
das nach dem Kristallisieren aus Äthylalkohol bei 194 bis 1970C (unter Zersetzung) schmilzt.
In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt:
l-Benzyl-2-ä thy laminoacety I-pyrrol-Hydrochlorid
Schmp. 198-202° C (Zersetzung)
l-Benzyl-2-propylaminoacetyl-pyrrol-Hydrochlorid
Schmp. 169 - 173° C (Zersetzung)
mzyl^-butylaminoacetyl-pyrrol-Hydrochlorid Schmp. 155 - 158°C (Zersetzung)
nzyl^-isobutylaminoacetyl-pyrrol-Hydrochlorid Schmp. 161 - 162° C (Zersetzung)
nzyl^-sec.-butylamino-acetyl-pyrrol-Hydrochlorid Schmp. 150 - 152° C (Zersetzung)
-ChlorJ-benzyl^-isopro-pylaminoacetylal-Oxalat
Schmp. 185 - 187° C (Zersetzung)
ie erfindungsgemäßen Zwischenprodukte können h Reduktion in an sich bekannter Weise in die therapeutisch wertvollen Pyrrylaminoäthanole über führt werden. So kann die Reduktion gemäß der Vorschrift von S. W. C h a i k i π und W. B r ο w π in J. Amer. Chem. Soc. 71, I. Seite 122 (1949) unter Verwendung von Natriumboranat erfolgen. Gemäß der Vorschrift von R. F. N y s t r ο m und W. G. B r ο w η , J. Amer. Chem. Soc. 69, Seite 1197 (1947), kann zur Reduktion der Ketogruppe der erfindungsgemäßen Zwischenverbindungen auch Lithiumalanat verwendet werden. Die Reduktionen werden vorteilhaft in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt. Die Aufarbeitung der Reduktionsprodukte kann nach aus dem Stand der Technik bekannten Methoden erfolgen.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. l-Benzyl^-aminoacetyl-pyrrol-Derivate
allgemeinen Formel I
der
IO
in der R einen gegebenenfalls in ortho-Stellung durch ein Chloratom substituierten Benzylrest, Ri einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R2 ein Wasserstoff a torn oder einen Benzylrest bedeuten, und deren Salze mit organischen und anorganischen Säuren.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Halogenketon der allgemeinen Formel II
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