DE2141616B2 - Oxazolo- und Oxazine eckige Klammer auf 3,2-c eckige Klammer zu chinazolinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel - Google Patents
Oxazolo- und Oxazine eckige Klammer auf 3,2-c eckige Klammer zu chinazolinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende ArzneimittelInfo
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Description
X1 (II)
N-CO-C-X2
R' X,
R' X,
in der R' ein Wasserstoffatom oder einen niederen
Alkyl- oder einen niederen Cycloalkyl-alkylrest und X1, X2 und X3 gleiche oder verschiedene Halogenatome
darstellen, mit einem Hydroxyamin der allgemeinen Formel
HO-(CH2Jn-NH2
(HI)
in der η den Wert 2 oder 3 hat, oder einem Salz einer solchen Verbindung zur Umsetzung bringt
und eine erhaltene Verbindung, in der R' ein Wasserstollatom bedeutet, mit einem reaktionsfähigen
Ester eines Alkohols der allgemeinen Formel
55
I/
Die Erfindung betrifft Oxazolo- und Oxazino-[3,2-c]chinazolinone
der allgemeinen Formel
R-OH
(IV)
kondensiert.
3. Arzneimittel, bestehend aus einer Verbindung nach Anspruch 1 und üblichen Trägerstoffen, Verdünnungsmitteln
und/oder Hilfsstoffen.
(CH,)
in der R einen niederen Alkyl- oder einen niederen Cycloalkyl-alkylrest und R1 ein Halogenatom oder
eine Nitrogruppe bedeutet und η den Wert 2 oder 3 hat.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Trihalogenacetamidobenzophenon
der allgemeinen Formel
35
in der R' ein WasserstofTatom oder einen niederen Alkyl- oder einen niederen Cycloalkyl-alkylrest und
X1, X2 und X, gleiche oder verschiedene Halogenatome
darstellten, mit einem Hydroxyamin der allgemeinen Formel
45 HO-(CH2Jn-NH2
(III)
in der 11 den Wert 2 oder 3 hat, oder einem Salz einer
solchen Verbindung zur Umsetzung bringt und eine erhaltene Verbindung, in der R' ein Wasserstoffatom
bedeutet, mit einem reaktionsfähigen Ester eines Alkohols der allgemeinen Formel
R-OH
(IV)
kondensiert. In den Verbindungen der allgemeinen Formel I
bedeutet der Alkylrest sowohl unverzweigte als auch verzweigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste. Zu
den niederen Alkylresten gehören z. B. die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, lsopropyl-, Butyl-, Isobutyl- und tert.-Butylgruppe.
Beispiele für die im Rest R gegebenenfalls enthaltenen Cycloalkylreste sind die Cyclopropyl-, Cyclobutyl-,
Cyclopentyl-Cyclohexylgruppe.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Trihalogenacetamidobenzophenone der allgemeinen
Formel II können in an sich bekannter Weise durch
Umsetzung des entsprechenden 2-Aminophenylketons
der allgemeinen Formel
C==O
(V)
in der R' und R1 die vorstehende Bedeutung haben,
mit einer Trihalogenessigsäure oder einsm reaktionsfähigen Derivat dieser Säure hergestellt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel 1 wird
vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel
sind z. B. Methanol, Äthanol, Isopropanol, tert.-Butanol, 2-Äthoxyäthanol, Pyridin, Dimeihylsulfoxid
und Dimethylformamid. Bei Verwendung des Amins der allgemeinen Formel 111 im Überschuß
kann dieses gleichzeitig auch als Lösungsmittel dienen.
Bei Verwendung eines Salzes des Amins der allgemeinen
Formel 111 wird die Umsetzung vorzugsweise in Gegenwart einer Base durchgerührt. Beispiele für
verwendbare Basen sind anorganische Basen, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat
und Kaliumcarbonat, sowie organische Basen, wie Pyridin, Triäthylamin, Tri-n-propylamin und Dirnethylanilin.
Im allgemeinen kann die Umsetzung bei Raumtemperatur
durchgeführt werden, bisweilen können jedoch auch höhere oder niedrigere Temperaturen angewandt
werden.
Beispiele für reaktionsfähige Ester eines Alkohols der allgemeinen Formel IV sind die Halogenwasserstoffsäureester,
wie die Chloride, Bromide und Jodide, die Sulfonsäureester, wie das p-Toluolsulionat und
Trichlormethansulfonat, sowie die Schwefelsäureester, wie Dimethylsulfat und Diäthylsulfat.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in der R ein Wasserstoffatom bedeutet, werden mit dem
reaktionsfähigen Ester des Alkohols der allgemeinen Formel IV in Gegenwart einer Base umgesetzt, oder
zunächst wird als Chinazolinon mit einer Base zum entsprechenden Metallsalz umgesetzt, und anschließend
wird dieses mit dem reaktionsfähigen Ester des Alkohols der allgemeinen Formel IV kondensiert.
Vorzugsweise werden als Basen Alkalimetallhydride, wie Natriumhydrid oder Kaliumhydrid, Alkalimelallamide,
wie Natriumamid oder Kaliumamid, Organolithiumverbindungen, wie Butyllithium oder Phenyllithium,
sowie Alkalimetallalkoholate, wie Natriummethylat, Kaliummethylat, Natriumäthylat, Kaliumäthylat
oder Kalium-tert.-butylat, verwendet. Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem organischen
Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch durchgeführt. Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind
Benzol, Toluol, Xylol, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Diäthyläther, Tetrahydrofuran, Diäthylenglykoldimethyläthcr,
Aceton und Dimethylsulfoxid sowie deren Gemische. Die Alkylierung wird im allgemeinen
bei Temperaturen von etwa Raumtemperatur bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels
durchgeführt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I zeichnen sich durch eine starke antiphlogistische Wirkung
und eine sehr niedrige Toxizität aus. Die antiphlogistische Wirkung einiger Verbindungen der Erfindung
und bekannter Antiphlogistika wurde nach dem Rattenpfotentest (vgl. Proc. ExptL Biol. Med., Bd. 111
[1962], S. 544) bestimmt. Durch subplantare Injektion von Carrageenin in eine Rattenhinterpfote wurde
ein lokales ödem erzeugt. Die Testverbindung wurde in 0,5%iger Lösung von Natriumcarboxymethylcellulose
suspendiert und mit einer Magensonde 1 Stunde vor der Injektion des Carrageenins verabfolgt Für
den Toxizitätstest dieser Verbindungen wurde der Blutgehalt der Fäzes am Tage nach der Carrageenininjektion
bestimmt Das Körpergewicht jeder Ratte wurde während der folgenden 4 Tage täglich festgestellt
Die Ergebnisse sind in der Tabelle zusammengestellt
| Testverbindung | ED50, | LD50*), | Toxi- zität') |
|
| mg/kg Ratte, |
nigAg Ratte, |
|||
| 9-Chlor-2,3,6,10b-tetra- | p.o. | p. 0. | ||
| hydro-6-methyl- | ||||
| 10b-phenyl-5 H-oxazolo- | ||||
| [3,2-c]chinazolin-5-on.. | — | |||
| 30 | 9-Nitro-2,3,6,10b-tetra- | 250 | >3000 | |
| hydro-6-methyl- | ||||
| 10b-phenyl-5 H-oxazolo- | ||||
| [3,2-c]chinazolin-5-on.. | — | |||
| IC | 9-Chlor-2,3,6,10b-tetra- | 350 | >3000 | |
| JJ | hydro-6-cyclopropyl- | |||
| methyl- 10b-phenyl- | ||||
| 5 H-oxazolo[3,2-c]- | ||||
| chinazolin-5-on | — | |||
| 40 | 10-Chlor-3,4,7,llb-tetra- | 300 | >3000 | |
| hydro-7-methyl- | ||||
| Ub-phenyl-2H,6H(l,3)- | ||||
| oxazino[3,2-c]china- | ||||
| zolin-6-on | — | |||
| 45 | l-MethyM-phenyl-ö-chlor- | 280 | >3000 | |
| 3,4-dihydro-2(l H)- | ||||
| chinazolinon (deutsche | ||||
| Offenlegungsschrift | ||||
| 1 932 396) | — | |||
| 5° | 1 ^-Diphenyl-S^-dioxo- | >500 | >2000 | |
| 4-n-butyl-pyrazolidin | + + | |||
| 1 -(p-Chlorbenzoyl)- | 230 | 720 | ||
| 5-methoxy-2-methyl- | ||||
| indol-3-essigsäure | 1- + + | |||
| 55 | 8 | 29 | ||
') — = Kein Blut in den Hazes, normale Körpergewichtszunahme.
+ + = Blut in den Fäzes, Körpergewicht nimmt ab.
+ + + = Blut in den Fäzes, einige Tiere starben am 4. Tag nach
+ + + = Blut in den Fäzes, einige Tiere starben am 4. Tag nach
der Verabreichung der Verbindung.
2) LD50 für eine Woche nach oraler Verabreichung.
2) LD50 für eine Woche nach oraler Verabreichung.
Dementsprechend betrifft die Erfindung auch Arzneimittel, die aus einer Verbindung der allgemeinen
Formel I und üblichen Trägerstoffen, Verdünnungsmitteln und/oder Hilfsstoffen bestehen.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
aj) Eine Lösung von 1,89 g 2-Trichloracctamido-5-chlorbenzophenon
in 40 ml Dimethylsulfoxid wird mit 3,05 g Monoäthanolamin versetzt und 3 Stunden
auf etwa 90° C erhitzt- Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in 300 ml Wasser gegossen und mit
Chloroform extrahiert. Der Chloroformextrakx wird zweimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat
getrocknet und unter vermindertem Druck einge- is
dampft. Der Rückstand wird an Kieselgel mit Chloroform als Laufmittel Chromatographien. Es wird
1,0 g 9 - Chlor - 2,3,6,10b - tetrahydro - 10b - phenyl-5H-oxazolo[3,2-c]chinazolin-5-on
erhalten. Nach Umkristallisation aus Äthanol schmelzen die hellgelben
Prismen bei 219 bis 220° C.
a2) Eine Lösung von 3,77 g 2-Trichloracetamido-5-chlorbenzophenon
in 100 ml Äthanol wird mit 3,05 g Monoäthanolamin versetzt und 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Danach wird r*as Lösungsmittel
unter vermindertem Druck abdestiiliert und der Rückstand an Kieselgel mit Chloroform als Laufmittel
Chromatographien. Es werden 2,25 g 9-Chlor-2,3,6,10b-tetrahydrolOb-phenyl-5
H-oxazolo[3.2-c]-chinazolin-5-on, F. 216 bis 217°C, erhalten.
b) Eine Lösung von 1,5 g 9-Chlor-2,3,6,10b-ietrahydrolOb-phenyl-5
H-oxazolo[3,2-c]chinazolin-5-on in 20 ml Dimethylformamid wird mit 0,21g einer
62,5%igen Dispersion von Natriumhydrid versetzt. Das erhaltene Gemisch wird 1 Stunde auf 50 bis 55° C
erwärmt und gerührt und danach bei Rauirtemperatur mit 1,42 g Methyljodid versetzt. Anschließend wird
das Gemisch 3 Stunden auf 55 bis 6O0C erwärmt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in
100 ml Wasser gegossen und mit Salzsäure angesäuert.
Das erhaltene Gemisch wird mit 50 ml Chloroform extrahiert, der Chloroformextrakt mit verdünnter
Salzsäure und Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Danach wird das Lösungsmittel
unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand an Kieselgel mit Chloroform als Laufmittel
chromatographiert. Es werden 1,2 g 9-Chlor-2,3,6, 1 Ob - tetrahydro - 6 - methyl -1 Ob - phenyl - 5 H - oxa/Λ Mu-[3,2-c]chinazolin-5-on,
F. 124 bis 125° C, erhalten. Nach Umkristallisation aus Äthanol schmelzen die 4;;
farblosen Prismen bei 136 bis 137" C.
Gemäß Beispiel Ia1) jedoch unter Verwendung von
2-(N-Methyltrichloracetamido)-5-chlorbenzophenoa erhält man in 20%iger Ausbeute das 9-Chlor-2.3.6.
1 Ob - tetrahydro - 6 - methyl -1 Ob - phenyl - 5 H - oxazolo-[3,2-c]chinazolin-5-on,
F. 124 bis 125°C.
SS
Eine Lösung von 3,61 g 9-Chlor2,3,6,10b-tctrahydro-1
Ob - phenyl - 5 H - oxazolo[3,2 - c]chinazolin - 5 - on in in 80 ml Dimethylformamid wird mit 0,50 g einer 6c
64%igen Natriumhydriddispersion versetzt. Das erhaltene Gemisch wird 30 Minuten auf lOO'C crhii/(
und gerührt und danach bei Raumtemperatur mit 2,3 g 90"/oigem Cyclopropylmethylbromid versetzt. Anschließend
wird das Gemisch 5 Stunden auf KX)C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Rcaktionsccmisch
in 40OmI Wasser gegossen, mit Chloroform extrahiert, der Chlorofo;Tnextrakt zweimal mit verdünnter
Salzsäure gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Danach wird das Lösungsmittel urter
vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand aus Äthanol umkristallisiert. Es werden 3,05 g farblose
Prismen von g-Chlor^^AlOb-tetrahydro-o-cyclopropylmethyl
- 10b - phenyl - 5 H - oxazolo[3,2 - cjchinazolin-5-on,
F. 143 bis 144° C, erhalten.
a) Eine Lösung von 7,75 g 2-Trichloracetamido-5-nitrobenzophenon
in 50 ml Dimethylsulfoxid wird mit 1,47 g Monoäthanolamin versetzt und 2 Stunden
auf 100° C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in 500 ml Wasser eingegossen, die
entstandene Fällung abfiltriert und mit Wasser und Diäthyläther gewaschen. Es werden 3,52 g 9-Nitro-2,3,6,10b-tetrahydrolOb-phenyl-5
H-oxazolo[3,2-c]-chinazolin-5-οπ,
F. 275 bis 276°C, erhalten.
b) Eine Lösung von 1,87 g 9-Nitro-2,3,6,10b-tetrahydro - 10b - phenyl - 5 H - oxazolo[3,2 - c]chinazo!m-5-on
in 20 ml Dimethylformamid wird mit 0,36 g einer 52,9%igen Natriumhydriddispersion versetzt.
1 Stunde bei 55° C gerührt und hierauf bei Raumtemperatur mit 1,7 g Methyljodid versetzt. Das Gemisch
wird 3 Stunden auf 6O0C erwärmt und gerührt, danach
abgekühlt und in 100 ml Wasser eingegossen. Die gebildete Fällung wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen
und getrocknet; Ausbeute 1,9 g9-Nitro-2,3,6,10b-tetrahydro - 6 - methyl -1 Ob - phenyl - 5 H - oxazolo[3,2 - c]-chinazolin-5-on.
Nach Umkristallisation aus Äthanol schmelzen die hellgelben Schuppen bei 135,5 bis
136,5" C.
a) Eine Suspension von 11,3 g 2-Trichioracetamido-5-chlorbenzophenon
in 100 ml Äthanol wird mit 4,51 g 3-Amino-l-propanol versetzt. Das Gemisch wird
3 Stunden unter Rückfluß erhitzt, sodann mit 1.7 g Kaliumhydroxid versetzt und weitere 3 Stunden erhitzt.
Nach dem Abkühlen wird die gebildete Fällung abfiltriert und mit Äthanol gewaschen. Das Fillrat
wird unter vermindertem Druck eingedampft und der Rückstand mit 200 ml Wasser versetzt. Der Feststoff
wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet; Ausbeute 9,87 g 10 - Chlor - 3,4,7,1 Ib - tetrahydro-11b
- phenyl - 2H,6H[l,3]oxazino[3,2 - c]chinazolin-6-on. Nach Umkristallisation aus Äthanol werden hellgelbe
Prismen vom F. 202 bis 203,5° C erhalten.
b) Gemäß Beispiel 4b. jedoch unter Verwendung von 3,15 g 10-0)10^3,4,7,1 lb-telrahydro-llb-phenyl-
2 H,6H[l,3]oxazinof 3,2 - c]chinazolin - 6 - on, werden
3,18 g 10 - Chlor - 3,4,7,1 Ib - tetrahydio - 7 - methyl-1
Ib - phenyl - 2H,6H[l,3]oxazino[3,2 - c]chinazolin-6-on
erhalten. Nach Umkristallisation aus Äthanol schmelzen die farblosen Blättchen bei 178 bis 179°C.
Gemäß Beispiel 5a, jedoch unter Verwendung von 2-(N-Methyltrichloracelamido)-5-chlorbenzophenon
erhält man das 10 - Chlor - 3,4.7,1 Ib - tetrahydro-7 - methyl -lib- phenyl - 2 H,6 H[ 1,3]oxazino[3,2 - c]-chinazolin-6-on;
F. 178 bis 179" C.
Claims (2)
1. Oxazolo- und Ox-Jzino[3,2-c]chinazolinone
der allgemeinen Formel
(CH2),,
(D
in der R einen niederen Alkyl- oder einen niederen Cycloalkyl-alkylrest und R1 ein Halogenatom oder
eine Nitrogruppe bedeutet und »1 den Wert 2 oder 3 hat.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man ein Trihalogenacetamidobenzophenon der allgemeinen Formel
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |