DE1921340C3 - In 4-Stellung substituierte 2-Phenyl-5-haIogen-pyrimidine - Google Patents
In 4-Stellung substituierte 2-Phenyl-5-haIogen-pyrimidineInfo
- Publication number
- DE1921340C3 DE1921340C3 DE19691921340 DE1921340A DE1921340C3 DE 1921340 C3 DE1921340 C3 DE 1921340C3 DE 19691921340 DE19691921340 DE 19691921340 DE 1921340 A DE1921340 A DE 1921340A DE 1921340 C3 DE1921340 C3 DE 1921340C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- phenyl
- pyrimidine
- parts
- halo
- amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- ABOGUIRTXHNENF-UHFFFAOYSA-N (5-bromo-2-phenylpyrimidin-4-yl)hydrazine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=NC=C(C(=N1)NN)Br ABOGUIRTXHNENF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- UHIAFEYAASZXLP-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-phenylpyrimidin-4-amine Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 UHIAFEYAASZXLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 description 3
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 3
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- WEFOHTYEAYXIFS-UHFFFAOYSA-N (5-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yl)hydrazine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=NC=C(C(=N1)NN)Cl WEFOHTYEAYXIFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VASKWKROZNSZGG-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-phenylpyrimidine Chemical compound N1=C(Cl)C(Cl)=CN=C1C1=CC=CC=C1 VASKWKROZNSZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 2
- -1 N, N-disubstituted carboxamides Chemical class 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 2
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 210000000548 hind-foot Anatomy 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTJDDSLKEDZMRW-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-phenylpyrimidin-4-amine Chemical compound C1=C(Br)C(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 JTJDDSLKEDZMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCPLYCTMDTEPU-UHFFFAOYSA-N 5-bromopyrimidine Chemical compound BrC1=CN=CN=C1 GYCPLYCTMDTEPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLFWWDJHLFCNIJ-UHFFFAOYSA-N Aminoantipyrine Natural products CN1C(C)=C(N)C(=O)N1C1=CC=CC=C1 RLFWWDJHLFCNIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMMXTBMQSGEXHJ-UHFFFAOYSA-N Aminophenazone Chemical compound O=C1C(N(C)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 RMMXTBMQSGEXHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229960000212 aminophenazone Drugs 0.000 description 1
- 230000001532 anti-fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 150000003937 benzamidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 210000002683 foot Anatomy 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- QDGHXQFTWKRQTG-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-ylhydrazine Chemical class NNC1=NC=CC=N1 QDGHXQFTWKRQTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
in der X ein Brom- oder Chloratom und Y eine
Amino- oder Hydrazinogruppe bedeutet.
in der X und Z ein Chlor- oder Bromatom bedeuten, mit Ammoniak oder Hydrazin umsetzt.
Es sind bereits in 5-Stellung durch Halogen substituierte
Pyrimidine der allgemeinen Formel Ia
• \
X-C N
I Il
H\ /CH
30
(Ia)
bekannt, in der X ein Brom- oder Chloratom und Y eine Amino- oder Hydrazinogruppe bedeuten. Diese
Verbindungen werden aus den entsprechenden 4,5-Dihalogenpyrimidinen mit Ammoniak oder Hydrazin
erhalten.
Es wurde nun gefunden, daß die Substitution des Wasserstoffs dieser Pyrimidinderivate durch einen
Phenylrest in 2-Sfellung Verbindungen der allgemeinen
Formel I
(D
ergibt, in der X und Y die vorgenannte Bedeutung haben, die pharmazeutische, insbesondere antiphlogistische
und fungizide, Eigenschaften haben. Auch können sie als Ausgangsstoffe für die Herstellung von
Pharmazeutika eingesetzt werden.
Diese Stoffe, nämlich
Diese Stoffe, nämlich
2-Phenyl-4-amino-5-brom-pyrimidin,
2-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyrimidin,
2-Phenyl-4-hydrazino-5-brom-pyrimidin,
2-Phenyl-4-hydrazino-§-chlor-pyrimidin,
2-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyrimidin,
2-Phenyl-4-hydrazino-5-brom-pyrimidin,
2-Phenyl-4-hydrazino-§-chlor-pyrimidin,
werden in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von 2-Phenyl-4,5-dibrom- oder -chlor-pyrimidinen
mit Ammoniak oder Hydrazin erhalten. Zweckmäßigerweise arbeitet man bei Temperaturen zwischen
30 und 2000C, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels und gegebenenfalls bei erhöhtem
Druck.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten 2-Phenyl-4,5-dihalogenpyrimidine
lassen sich z. B. durch Umsetzung von 4-Hydroxy-5-halogenpyrimidinen, die
ihrerseits durch Umsetzung von z. B. 2,3-Dihalogenacrylsäureäthylester
mit Benzamidinen erhalten werden können, mit z. B. Phosphoroxyhalogeniden in
Gegenwart eines tertiären Amins einfach herstellen.
Die Umsetzung zu den entsprechenden Amino- bzw. Hydrazinopyrimidinen kann in Gegenwart oder Abwesenheit
eines Lösungsmittels durchgeführt werden. Als Lösungsmittel kann man Alkanole, vorzugsweise
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Methanol, Äthanol, Propanol oder iso-Butanol, Äther, wie Diburyläther,
Dioxan oder Tetrahydrofuran, N,N-disubstituierte Carbonsäureamide, wie Dimethylformamid, Diäthylformamid,
Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon oder Tetramethylharnstoff, oder Tetramethylsulfon
verwenden.
Im einzelnen werden die neuen Stoffe und ihre Herstellung in den folgenden Beispielen beschrieben.
40
45
3 Teile 2-Phenyl-4,5-dichlor-pyrimidin werden in
100 Teilen Methanol gelöst und mit 2,5 Teilen Ammoniak in einem Autoklav unter Schütteln 3 Stunden bei
120° C erhitzt. Das Lösungsmittel der erkalteten Reaktioaslösung wird abgedampft und der Rückstand
mit Wasser gewaschen. Man erhält 2,4 Teile, entsprechend 87,8% der Theorie, 2-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyrimidin.
Nach zweimaligem Umkristallisieren aus Benzol hat die Substanz einen Schmelzpunkt
von 136 bis 137° C.
, Bei spiel 2
Analog, wie im Beispiel 1 beschrieben, erhält man 2-Phenyl-4-chkM>5-brom-pyrimidin
ι j| ___^; c ι i. i ;ji^ x
aus 20 Teilen
16 Teile 2-Phenyl-4-aminc~5-brom-pyrimidin.
sprechend 86,3% der Theorie. Der Schmelzpunkt nach dem Umkristallisieren aus Ligroin ist 139 bis
141° C.
Beispiel 3
2-Phenyl-4-hydrazino-5-brom-pyrimidin
2-Phenyl-4-hydrazino-5-brom-pyrimidin
Ein Gemisch aus 20 Teilen 2-Pbenyl-4-chlor-5-brom-pyrimidin,
150 Teilen Äthanol und 10 Teilen Hydrazinhydrat wird 2 Stunden zum Sieden erhitzt
Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels behandelt man den Rückstand mit Wasser und erhält 14,7 g
(74,8% der Theorie) 2-Phenyl-4-hydrazino-5-brompyrimidin,
nach dem Umkristallisieren aus Propanol mit einem Schmelzpunkt von 199 bis 2000C.
Entsprechend wie im Beispiel 3 erhält man aus 2,25 Teilen 2-Phenyl-4,5-dichlor-pyrimidin 1,8 Teile,
das sind 81,8% der Theorie, 2-Phenyl-4-hydrazino-5-chlor-pyrimidin,
mit einem Schmelzpunkt von 197 bis 199°C nach Umkristallisation aus Benzol.
Die entzündungshemmende Wirkung dieser neuen Stoffe wird bei der Prüfung (s. Tabelle) nach der
Methode von C. A. Winter, E. A. Risley und G. W. Nuss, Proc. Soc. exp. Biol. Med. 111 (1962),
S. 544, an dem durch Carrageenin erzeugten ödem an der Hinterpfote von Ratten bestimmt. Bei dieser
Methode wird durch Injektion von Carrageenin in die Hinterpfote der Ratte eine entzündliche Schwellung
erzeugt. Die Schwellung kann in ihrem Ausmaß durch antiphlogistisch wirkende Substanzen verhindert bzw.
abgeschwächt werden. Diese Abschwächung wird als Prozent Hemmung des ohne Vorbehandlung entstehenden
Ödems ausgedrückt Die Größe der entzündlichen Schwellung wird nach Abschneiden der
Rattenpfote durch Wiegen bestimmt
| Endstoff |
Orale
Dosis |
Odem-
hemiausg |
Inlra-
peritoneale LD50 bei ' Mäusen |
| mg/kg | »g/kg | ||
| 2-Phenyl-4-amino- 5-brom-pyrimid;n |
50 150 |
37 61 |
1000 |
| 2-Phenyl-4-amino- 5-chlor-pyrimidin |
50 150 |
34 65 |
1000 |
| 2-Phenyl-4-hydrazino- 5-brom-pyrimidin |
50 150 |
17 22 |
1000 |
| 2-Pheiiyl-4-hydrazino- 5-chlor-pyrimidin |
50 150 |
16 40 |
750 |
| Vergleich | |||
| 2,3-Dimethyl-1 -phenyl- 3-pyrazolin-5-on (Aminophenazon) |
50 150 |
0 25 |
750 |
Aus der Tabelle ergibt sich, daß diese Pyrimidinderivate bei geringerer Giftigkeit stärker entzündungshemmende
Eigenschaften aufweisen als das Aminophenazon.
Claims (2)
- Patentanspriicbe:L In 4-Stellung durch eine Amino- bzw. Hydrazinogruppe substituierte 2-Phenyl-5-halogenpyrimidine der allgemeinen Formel IIO(D
- 2. Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Dihalogenverbindungen der allgemeinen Forme! II
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691921340 DE1921340C3 (de) | 1969-04-26 | 1969-04-26 | In 4-Stellung substituierte 2-Phenyl-5-haIogen-pyrimidine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691921340 DE1921340C3 (de) | 1969-04-26 | 1969-04-26 | In 4-Stellung substituierte 2-Phenyl-5-haIogen-pyrimidine |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1921340A1 DE1921340A1 (de) | 1970-10-29 |
| DE1921340B2 DE1921340B2 (de) | 1973-09-20 |
| DE1921340C3 true DE1921340C3 (de) | 1974-10-31 |
Family
ID=5732461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19691921340 Expired DE1921340C3 (de) | 1969-04-26 | 1969-04-26 | In 4-Stellung substituierte 2-Phenyl-5-haIogen-pyrimidine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1921340C3 (de) |
-
1969
- 1969-04-26 DE DE19691921340 patent/DE1921340C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1921340B2 (de) | 1973-09-20 |
| DE1921340A1 (de) | 1970-10-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2141616C3 (de) | Oxazole- und Oxazine eckige Klammer auf 3,2-c eckige Klammer zu chinazolinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE3011809A1 (de) | Pyrimidyl-chinazoline, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende pharmazeutische praeparate und ihre verwendung | |
| DE1921340C3 (de) | In 4-Stellung substituierte 2-Phenyl-5-haIogen-pyrimidine | |
| DE915809C (de) | Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Sulfonamiden | |
| DE2166270C3 (de) | Nicotinoylaminoäthansulfonyl-2amino-thiazol | |
| DE890644C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Imidazole | |
| DE812316C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-4-methylpyrimidin | |
| DE889447C (de) | Verfahren zur Herstellung diquarternaerer Salze des 4-Amino-6-(2'-aminopyrimidyl-4'-amino)-chinazolins | |
| DE897406C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrazolonverbindungen | |
| DE822552C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylderivaten von Diketooxazolidinen | |
| DE928286C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen, analgetisch wirksamen 1-Phenyl-pyrazolderivates | |
| AT278808B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 4-Acyl-3,4-dihydro-2(1H)-chinoxalinonderivate | |
| CH511239A (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Benzylpyrimidinen | |
| DE1695819C (de) | 1 Acyl 2 phenyl 3 indolylessig sauren und Arzneipraparate | |
| AT311365B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Benzodiazepine bzw. von Säureadditionssalzen hievon | |
| DE922049C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Alkoxyhexahydropyrimidin-4, 6-dionderivaten bzw. denentsprechenden Tetrahydropyrimidinderi-vaten | |
| DE1470133C (de) | Substituierte alpha Pyrazinyl succinimide und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| AT282593B (de) | Verfahren zur herstellung von neuem racemischem oder optisch aktivem (1-2'-nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan und dessen salzen | |
| AT146504B (de) | Verfahren zur Herstellung von Amiden der Pyrazinmonocarbonsäure. | |
| DE2134289C3 (de) | Pyrazolderivate | |
| DE1720012C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidin | |
| AT230882B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Aminochrysen | |
| DE1768787C3 (de) | (o-Carboxy-phenyl)-acetamidine, Verfahren zu deren Herstellung und (o-CarboxyphenyO-acetamidine enthaltende Präparate | |
| DE2019719C3 (de) | 1,3,4-Substituierte 5-Dimethylaminouracile und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| AT215417B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer N-Carbalkoxy- bzw. -aralkoxyalkyl-β-(3,4-dihydroxyphenyl)-β-hydroxyäthylamine und deren Salze |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8330 | Complete disclaimer |