DE1921340B2 - In 4 Stellung substituierte 2 Phenyl 5 halogen pyrimidine - Google Patents
In 4 Stellung substituierte 2 Phenyl 5 halogen pyrimidineInfo
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Description
in der X und Z ein Chlor- oder Bromatom bedeuten, mit Ammoniak oder Hydrazin umsetzt.
Es sind bereits in 5-Stellung durch Halogen substituierte
Pyrimidine der allgemeinen Formel 1 a
X-C
CH
Il
CH
(Ia)
bekannt, in der X ein Brom- oder Chloratoai und Y
eine Amino- oder Hydrazinogruppe bedeuten. Diese Verbindungen werden aus den entsprechenden 4,5-Dihalogenpyrimidinen
mit Ammoniak oder Hydrazin erhalten.
Es wurde nun gefunden, daß die Substitution des Wasserstoffs dieser Pyrimidinderivate durch einen
Phenylrest in 2-Stellung Verbindungen der allgemeinen
Formel I
ergibt, in der X und Y die vorgenannte Bedeutung haben, die pharmazeutische, insbesondere antiphlogistische
und fungizide, Eigenschaften haben. Auch können sie als Ausgangsstoffe für die Herstellung von
Pharmazeutika eingesetzt werden.
Diese Stoffe, nämlich
Diese Stoffe, nämlich
l-Phenyl-^amino-S-brom-pyrimidin,
2-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyrimidin,
2-Phenyl-4-hydrazino-5-brom-pyrimidin,
2-Phenyl-4-hydrazino-5-chlor-pyrimidin,
2-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyrimidin,
2-Phenyl-4-hydrazino-5-brom-pyrimidin,
2-Phenyl-4-hydrazino-5-chlor-pyrimidin,
werden in an sich bekannter Weise durch Umsetzung
von 2-Phenyl-4,5-dibrom- oder -chlor-pyrimidinen
mit Ammoniak oder Hydrazin erhalten. Zweckmaßigerweise arbeitet man bei Temperaturen zwischen
30 und 200° C, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels und gegebenenfalls bei erhöhtem
Druck.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten 2-Phenyl 4,5-dihalogenpyrimidine
lassen sich z. B. durch Umsetzung von 4-Hydroxy-5-halogenpyrimidinen. die
ihrerseits durch Umsetzung von z. B. 2,3-Dihalogenacrylsäureäthylester
mit Benzamidinen erbalten werden können, mit z. B. Phosphoroxyhalogeniden in
Gegenwart eines tertiären Amins einfach herstellen.
Die Umsetzung zu den entsprechenden Amino- b/w
Hydrazinopyrimidinen kann in Gegenwart oder Ab-
Wesenheit eines Lösungsmittels durchgefiihrt werden
Als Lösungsmittel kann man Alkanole, vorzugsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Methanol, Äthanol.
Propanol oder iso-Butanol, Äther, wie Dibutyläther, Dioxan oder Tetrahydrofuran, N,N-disubstituierte
Carbonsäureamide, wie Dimethylformamid, Diäthylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon
oder Tetramethylharnstoff, oder Tetramethylsulfon verwenden.
Im einzelnen werden die neuen Stoße und ihre Herstellung in den folgenden Beispielen beschrieben.
3 Teile 2-Phenyl-4,5-dichlor-pyrimidin werden in 100 Teilen Methanol gelöst und mit 2^ Teilen Ammoniak
in einem Autoklav unter Schütteln 3 Stunden bei 1200C erhitzt. Das Lösungsmittel der erkalteten
Reaktionslösung wird abgedampft und der Rückstand mit Wasser gewaschen. Man erhält 2,4 Teile,
entsprechend 87,8% der Theoriet 2-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyrimidin.
Nach zweimaligem Umkristallisieren aus Benzol hat die Substanz einen Schmelzpunkt
von 136 bis 137° C.
Analog, wie im Beispiel 1 beschrieben, erhält man aus 20 Teilen 2-Phenyl-4-chlor-5-brom-pyrimidin
16 Teile 2-Phenyl-4-amino-5-brom-pyrimidin, ent-
sprechend 86,3% der Theorie. Der Schmelzpunkt nach dem Umkristallisieren aus Ligroin ist 139 bis
141° C.
Beispiel 3
2-Phenyl-4-hydra2ino-5-brom-pyrimidin
2-Phenyl-4-hydra2ino-5-brom-pyrimidin
Ein Gemisch aus 20 Teilen 2-Phenyl-4-chlor-5-brom-pyrimidin,
150 Teilen Äthanol und 10 Teilen Hydrazinhydrat wird 2 Stunden zum Sieden erhitzt
Nach dem Abdestillieren des Lösungsmitteis behandelt
man den Rückstand mit Wasser und erhält 14,7 g (74,8% der Theorie) 2-Phenyl-4-hydrazino-5-brompyrimidin,
nach dem Umkristallisieren aus Propanol mit einem Schmelzpunkt von 199 bis 200° C.
15 Beispiel 4
Entsprechend wie im Beispiel 3 erhält man aus 2,25 Teilen 2-Phenyl-4,5-dichIor-pyrimidin 1.8 Teile,
das sind 81,8% der Theorie, 2-Phenyl-4-hydrazino-5-chlor-pyrimidin,
mit einem Schmebpunkt von 197 bis 199° C nach Umkristallisation aus Benzol.
Die entzündungshemmende Wirkung dieser neuen Stoffe wird bei der Prüfung (s. Tabelle) nach der
Methode von C. A. Winter, E. A. Risley und G. W. Nuss, Proc. Soc. exp. Biol. Med. 111 (1962),
S. 544, an dem durch Carrageenin erzeugten Udem an der Hinterpfote von Ratten bestimmt. Bei dieser
Methode wird durch Injektion von Carrageenin in die Hinterpfote der Ratte eine entzündliche Schwellung
erzeugt Die Schwellung kann in ihrem Ausmaß durch antiphlogistisch wirkende Substanzen verhindert bzw
abgeschwächt werden. Diese Abschwächung wird als Prozent Hemmung des ohne Vorbehandlung entstehenden
Udems ausgedrückt Die Größe der entzündlichen Schwellung wird nach Abschneiden der
Rattenpfote durch Wiegen bestimmt
| Endstoff |
Orale
Dosis |
Ddem-
hcmmung |
Intra-
pcritoneale LD50 bei Mäusen |
| mg leg | mg "kg | ||
| 2-Phenyl-4-amino- 5-brom-pyrimidin |
50 150 |
37 61 |
1000 |
| 2-Phenyl-4-amino- 5-chlor-pyrimidin |
50 150 |
34 65 |
1000 |
| 2-Phenyl-4-hydrazino- 5-brom -pyrimidin |
50 150 |
17 22 |
1000 |
| 2-Phenyl-4-hydrazino- 5-chlor-pyrimidin |
50 150 |
16 40 |
750 |
| Vergleich | |||
| 2,3-Dimethyl-1 -phenyl- 3-pyrazolin-5-on (Aminophenazon) |
50 150 |
0 25 |
750 |
Aus der Tabelle ergibt sich, daß diese Pyrimidinderivate bei geringerer Giftigkeit stärker entzündungshemmende
Eigenschaften aufweisen als das Aminophenazon.
Claims (2)
1. In 4-Stellung durch eine Amino- bzw. Hydrazinogruppe
substituierte 2-Phenyl-5-halogenpyrimidine der allgemeinen Formel I
(D
in der X ein Brom- oder Chloratom und Y eine Amino- oder Hydrazinogruppe bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man in an sich bekannter Weise Dihalogenverbindungen der allgemeinen Formel II
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DE19691921340 DE1921340C3 (de) | 1969-04-26 | 1969-04-26 | In 4-Stellung substituierte 2-Phenyl-5-haIogen-pyrimidine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691921340 DE1921340C3 (de) | 1969-04-26 | 1969-04-26 | In 4-Stellung substituierte 2-Phenyl-5-haIogen-pyrimidine |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE1921340A1 DE1921340A1 (de) | 1970-10-29 |
| DE1921340B2 true DE1921340B2 (de) | 1973-09-20 |
| DE1921340C3 DE1921340C3 (de) | 1974-10-31 |
Family
ID=5732461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19691921340 Expired DE1921340C3 (de) | 1969-04-26 | 1969-04-26 | In 4-Stellung substituierte 2-Phenyl-5-haIogen-pyrimidine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1921340C3 (de) |
-
1969
- 1969-04-26 DE DE19691921340 patent/DE1921340C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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