AT311365B - Verfahren zur Herstellung neuer Benzodiazepine bzw. von Säureadditionssalzen hievon - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Benzodiazepine bzw. von Säureadditionssalzen hievonInfo
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Description
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Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer Benzodiazepine der allgemeinen Formel :
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ganze Zahl von 2 bis 4 bedeuten bzw. von Salzen hievon.
Beispiele für in Verbindungen der allgemeinen Formel (I) aufscheinende Halogene sind Chlor, Brom, Jod und Fluor. Als Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen kommen die Methoxy-, Äthoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, Isobutoxy-undtert. Butoxygruppein Frage. Als Alkylthiogruppen mit 1 bis 4 C-Atomen kommen die
EMI1.5
und tert. ButylthiogruppeBeispielefürAlkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen sind die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl- und tert. Butylgruppe. Das Brückenglied -kann eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylengruppe mit 2 bis 4 C-Atomen, beispielsweise die Äthylen-, 1 Methyläthylen-, 2 Methyläthylen-, Trime- thylen-, 1 Methyltrimethylen- und die 2 Methyltrimethylengruppe, sein.
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren pharmazeutisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren sind pharmakologisch wertvoll und wirken insbesondere beruhigend, sedativ, muskelrelaxierend, spasmolytisch und potenzierend für Hexobarbital.
Das Verfahren zur Herstellungvon Benzodiazepinen der allgemeinen Formel (I) ist dadurch gekennzeichnet, dass aus einer Verbindung der allgemeinen Formel :
EMI1.6
in welcher R, R, R und n die oben angegebene Bedeutung besitzen und Z ein, zumindest eine leicht abspaltbare Gruppe aufweisendes Schutzsystem für das benachbarte Stickstoffatom darstellt, das Schutzsystem Z abgespalten wird. Das System Z besteht aus einer Gruppe oder mehreren Gruppen, die durch in der Literatur beschriebeneüblicheMethodenabgespaltenwerden können.
Beispiele für das Stickstoffatom schützende Systeme Z sind eine Phthalqylgruppe, eine niedere Alkylidengruppe wie die Isopropylidengruppe, eine Benzalgruppe, eine Carbobenzoxygruppe zusammen mit einem Wasserstoffatom, so dass
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EMI2.1
steht, u. dgl.
Das Abspalten des Schutzsystems erfolgt nach an sich bekannten Methoden. Wenn beispielsweise in Verbindungen der allgemeinen Formel (II) Z eine Phthaloylgruppe ist, kann diese durch Umsetzung der entsprechenden Verbindung der allgemeinen Formel (II) mit Hydrazin, beispielsweise in Form von Hydrazin. Hydrat, oder einem Hydrazinderivat, beispielsweise Phenylhydrazin, abgespalten werden, womit die gewünschte Verbindung der allgemeinen Formel (1) erhalten wird. Die Umsetzung wird vorzugsweise in Anwesenheit eines Lösungsmittels oder eines Lösungsmittelgemisches vorgenommen, wobei als Lösungsmittel unter anderem Methanol, Äthanol, Isopropanol, Wasser einzeln oder im Gemisch verwendet werden können. Die Umsetzung wird bei einer zwischen etwa Raumtemperatur und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels liegenden Temperatur vorgenommen.
Falls das Schutzsystem Z in Verbindungen der allgemeinen Formel (II) von einer an sich abspaltbaren Carbobenzoxygruppe und einem Wasserstoffatom gebildet ist, wird dieses Schutzsystem unter Verwendung eines Halogenwasserstoffs, beispielsweise Bromwasserstoff oder Chlorwasserstoff, abgespalten. Der Halogenwasserstoff kann hiebei auch in Form von Bromwasserstoffsäure oder Salzsäure eingesetzt werden. Die Umsetzung wird in einem Lösungsmittel oder in einem Lösungsmittelgemisch vorgenommen, wobei als Lösungsmittel Methanol, Äthanol, Essigsäure, Wasser od. dgl., verwendet werden können.
Die Umsetzung wird bei einer zwischen etwa Raumtemperatur und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels liegenden Temperatur vorgenommen.
Die Umsetzung kann entweder direkt zu den erwünschten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder zu Zwischenprodukten der allgemeinen Formel
EMI2.2
in welcher , , 1\ und n die oben angegebene Bedeutung besitzen, führen, die anschliessend zu der erwünschten Verbindung der allgemeinen Formel (I) zu cyclisieren sind. Bei Einhaltung milder Reaktionsbedingungen, beispielsweise einer entsprechenden Reaktionstemperatur und Reaktionszeit, können, gewünschtenfalls, Zwischenprodukte der allgemeinen Formel (III) in Form ihrer halogenwasserstoffsauren Salze isoliert werden.
Verbindungen der allgemeinen Formel (III) können einfach dadurch zu Verbindungen der allgemeinen Formel (I) cyclisiert werden, dass sie in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise Essigsäure, Methanol, Äthanol, Pyridin, Dimethylsulfoxyd od. dgl., gelöst, allenfalls in Anwesenheit einer Base, bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur stehengelassen werden.
Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) können beispielsweise dadurch hergestellt werden, dass ein Aminoketon der allgemeinen Formel :
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EMI3.3
EMI3.4
EMI3.5
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EMI4.1
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In ähnlicher Weise wurden folgende Verbindungen hergestellt.
1- (ss-Methylthioätbyl)-5-phenyl-7-chlor-l, 3-dihydro-2H-l, 4-benzodiazepin-2-onmitFp = 114bisll5 C,
EMI5.1
EMI5.2
Beispiel 2 : Zu einem Gemisch aus 1 g 2-[N-phthalimidoacetyl-N-(ss-vinyloxyäthylamino)]-5-chlor- - benzophenon, 15 ml Methylenchlorid und 15 ml Äthanol wurde eine Lösung von 2 g Hydryzin-Hydrat in 2 ml Wasser gegeben, worauf das erhaltene Gemisch zunächst bei Raumtemperatur gerührt und dann unter vermindertem Druck eingedampft wurde. Der erhaltene Rückstand wurde in Wasser aufgenommen, worauf das erhaltene Gemisch mit wässerigem Ammoniak alkalisch gestellt und sodann mit Methylenchlorid extrahiert wurde.
Die miteinander vereinigten Extrakte wurden mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit, worauf der erhaltene Rückstand auskristallisieren gelassen und die erhaltenen Kristalle aus Isopropanol-Isopropyläther umkristallisiert wurde, womit mit piger Ausbeute 1- (ss-Vinyloxyäthyl)-5-phenyl-7-chlor-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-onmitFp = 89 bis 91 C erhalten wurde. DasausdieserVerbindunghergestellteHydrochloridbesass einen Schmelzpunkt von 216 bis 218 C (Zers. ).
Beispiel 3 : Nach der in Beispiel 2 angegebenen Arbeitsweise wurde bei Verwendung von 2- [N-Phthali-
EMI5.3
[N-Phthalimidoacetyl-N- (ss-vinyl-diazepin-2-on mit Fp = 114 bis 1150e erhalten.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung neuer Benzodiazepine der allgemeinen Formel : EMI5.4 EMI5.5 EMI5.6 EMI5.7 welcher Rl Wasserstoff, ein Halogen,Zahlvo bis 4 bedeuten, bzw. von Säureadditionssalzne hievon, dadurch gekennzeichnet, dass aus einer Verbindung der allgemeinen Formel : <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 in welcher R,RyR und n die oben angegebene Bedeutung besitzen und Z ein, zumindest eine leicht abspaltbare Gruppe aufweisendes Schutzsystem für das benachbarte Stickstoffatom darstellt, das Schutzsystem Z abgespalten wird.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnete dass Verbindungen der allgemeinen Formel (II) als Ausgangsstoffe verwendet werden, in welchen das Schutzsystem Z von einer Phthaloylgruppe, einer Alkylidengruppe wie der Isopropylidengruppe, einer Benzalgruppe oder einer Carbobenzoxygruppe zusammen mit einem Wasserstoffatom EMI6.2 gebildet ist.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass aus Verbindungen der all- gemeinen Formel (11), in welchen das Schutzsystem Z von einer Carbobenzoxygruppe und einem Wasserstoffatom gebildet ist, das Schutzsystem Z mittels eines Halogenwasserstoffs in Anwesenheit eines Lösungsmittels abgespalten wird.4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen der allgemeinen Formel (II), in welchen Z eine Phthaloylgruppe ist, mit Hydrazin oder einem Hydrazinderivat in Anwesenheit eines Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches umgesetzt werden.
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