DE702831C - Verfahren zur Herstellung von 4-Alkyl-5-oxyalkylthiazolverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 4-Alkyl-5-oxyalkylthiazolverbindungen

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DE702831C
DE702831C DE1935I0065619 DEI0065619D DE702831C DE 702831 C DE702831 C DE 702831C DE 1935I0065619 DE1935I0065619 DE 1935I0065619 DE I0065619 D DEI0065619 D DE I0065619D DE 702831 C DE702831 C DE 702831C
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DE
Germany
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alkyl
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oxyalkylthiazole
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converted
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DE1935I0065619
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Dr Hans Andersag
Dr Kurt Westphal
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von 4-Alkyl-5-oxyalkylthiazolverbindungen Es wurde gefunden, daß man zu q.-Alkyl-5-oxyalkylthiazolverbindungen gelangen kann, wenn man Thioformamid mit a-Halogenketonen umsetzt, die an dem halogenierten Kohlenstoffatom einen Alkylrest mit einem in Hydroxyl überführbaren Substituenten, jedoch keine Alkoxy- oder Acyloxygruppe enthalten. In der zunächst erhaltenen Thiazolverbindung kann die Umwandlung des genannten Substituenten in die Hydroxylgruppe in an sich üblicher Weise erfolgen. In die Hydroxylgruppe umwandlungsfähige Substituenten sind z. B. Halogen, die Carboxy-bzw. veresterten Carboxygruppen oder die Aminogruppe. Die Carbonsäureestergruppe kann man durch Reduktion oder auf dem Wege über die durch den Hoffmannschen oder Curtiusschen Abbau erzeugten Amine in die entsprechende 4.-Alkyl-5-alkylolthiazolverbindungen umwandeln. Die Verfahrensprodukte sollen vornehmlich zur Herstellung von Heilmitteln verwendet werden.
  • Beispiel 8,5 g rohes Thioformamid (Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. 49, S. i i 15) werden mit 25 g Methyl-i, 3-dibrompropylketonvermischt. Nach kurzer Zeit setzt eine heftige Reaktion ein. Die Temperatur steigt bis gegen i 8o'. Nach dem Erkalten löst man in Wasser, setzt 2o%ige Salzsäure hinzu, schüttelt zur Entfernung neutraler Bestandteile mit Äther aus und fällt aus der salzsauren Lösung mit Natriumhydrokyd die Base aus. Sie wird in Äther über Kaliumcarbonat getrocknet und nach dem Abdampfen des Äthers destilliert. Das erhaltene q.-Methyl-5-bromäthylthiazol bildet ein farbloses Öl vom Kp3 95°. Das Pikrat schmilzt bei 129'.
  • 5 g 4-Methyl-5-ß-bromäthylthiazol und 5 g Kaliumcarbonat werden mit ioo ccm Wasser 20 Stunden unter Rückfluß gekocht. Dabei erfolgt Lösung. Man sättigt mit Kaliumcarbonat und extrahiert mit Äther. Nach Abdampfen des Lösungsmittels bleibt das q.-Methyl-5-oxyäthylthiazol als Öl zurück, das durch Destillation gereinigt wird.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von q.-Alkyl-5-oxyalkylthiazolverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man a-Halogenketone, die an dem halogenierten Kohlenstoffatom einen Alkylrest mit einem in Hydroxyl überführbaren Substituenten (jedoch keinen Alkyloxy- oder Acyloxysubstituenten) enthalten, mit Thioformamid zur Thiazolverbindung kondensiert und den Substituenten in die Hydroxylgruppe überführt
DE1935I0065619 1935-05-03 1935-05-03 Verfahren zur Herstellung von 4-Alkyl-5-oxyalkylthiazolverbindungen Expired DE702831C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1153021B (de) * 1961-07-21 1963-08-22 Jenapharm Veb Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-5-ª‰-oxyaethylthiazol

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